Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лекции / 22Лекции МОНОСАХАРИДЫ.ppt
Скачиваний:
1
Добавлен:
20.07.2023
Размер:
3.45 Mб
Скачать

От тривиальных названий образуют названия дезоксисахаров, аминосахаров, карбоксилсодержащих сахаров, многоатомных спиртов и других производных.

При этом:

1) С-атомы нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе

карбонильная группа;

2)цифрами указывают положение заместителей в С-цепи;

3)если заместитель связан не с С- атомом монозы, то указывают атом, с которым заместитель связан непосредственно.

1CHO

2СH2

H 3 OH H 4 OH 5CH2OH

2-дезокси-D- рибоза

 

 

1CHO

H

2

 

NH

 

 

 

 

 

3

 

2

HO

 

H

4

 

H

 

OH

5

 

H

 

OH

6

 

 

 

 

CH2OH

2-амино-

2-дезокси- D-глюкоза

 

 

1 CHO

H

2

 

NHCOCH

 

 

 

 

 

3

 

3

HO

 

H

4

 

H

 

OH

5

 

H

 

OH

 

 

 

6CH2OH

2-N-ацетиламино-

2-дезокси-D- глюкоза

 

1 CHO

H

2

 

 

OCH

 

 

 

3

 

3

H3CO

 

 

H

4

 

 

 

 

H

 

 

OCH3

5

 

 

H

 

 

OH

 

 

 

6CH2OH

2,3,4-три-О- метил-D-глюкоза

Названия кислых сахаров образуют следующим образом:

производные МС, содержащие СООН-группу в 1-ом положении называют альдоновыми

(гликоновыми) кислотами – суффикс «оза» в названии

монозы заменяют на «оновая

кислота»;

COOH H OH

HO H H OH H OH

CH2OH

D-глюконовая кислота

Если СООН-группа находится в конце цепи, то такие кислоты называют

уроновыми кислотами – суффикс «оза» в названии монозы заменяют

на «уроновая кислота» (при

нумерации отсчет ведут

! от альдегидной группы, несмотря на

присутствие более старшей СООН-гр.)

 

 

CHO

H

 

 

 

OH

 

 

HO

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

OH

 

 

 

H

 

 

 

OH

 

 

 

COOH

D-глюкуроновая кислота

Производные МС, содержащие две

карбоксильные группы в первом и последнем положениях С-цепи называют альдаровыми (гликаровыми) кислотами – суффикс «оза» в названии монозы заменяют на «аровая кислота».

Локант 1 получает С-атом потенциальной карбонильной группы соответствующей монозы, что важно для названия производных гликаровых кислот.

COOH H OH

HO H H OH H OH

COOH

D-глюкаровая кислота