Важнейшие представители
•Муравьиная к-та. Используется в текстильной, бумажной, кожевенной пром-ти, для получения лекарственных средств, консервантов, средств защиты растений.
•Уксусная кислота. Применяют в качестве растворителя при производстве искусственных волокон, в хим. промышленности в производстве красителей, инсектицидов, лекарственных средств.
• |
Высшие жирные кислоты. Среди |
|
них особое значение имеют С12-С18 с |
|
четным числом С-атомов – они входят |
|
в состав жиров. (См. тему «Липиды» |
СН3(СH2)10СOOH – лауриновая СН3(СH2)12СOOH – миристиновая СН3(СH2)14СOOH – пальмитиновая СН3(СH2)16СOOH - стеариновая
Бензойная кислота. Распространена в природе – как в свободном виде, так и виде производных. Применяют в пищевой пром-сти как консервант. Используют в парфюмерной, фармацевтической пром-сти, в производстве красителей.
Общие сведения о ненасыщенных и дикарбоновых кислотах
Ненасыщенные КК
В молекулах непредельных к-т в радикале содержатся кратные связи. Наибольший интерес представляют
α,β-ненасыщенные к-ты. Ненасыщенные КК с одной двойной связью в молекуле имеют общую структурную формулу
СnH2n-1COOH. Простейшая из них акриловая |
|||||
CH2 C |
|
C |
O |
||
к-та. |
|
|
|
||
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
||
Химическое поведение непредельных к-т связано с наличием
двух активных групп СООН и двойной связи. Они вступают во все р-ции, характерные для КК и непредельных соединений и оказывают взаимное влияние.
•Введение в молекулу двойной связи увеличивают силу к-ты, т.к. образующийся в результате диссоциации карбоксилат-ион более устойчив вследствие сопряжения.
CH3 HC2 COO < CH2
CH COO < CH
C COO
CH3 |
|
CH COOH |
CH2 |
|
CH |
|
COOH |
CH |
|
C |
|
COOH |
|
|
|
|
|||||||||
|
||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
2 |
пропеновая кислота |
пропиновая кислота |
|||||||||
пропановая кислота |
||||||||||||
рКа |
4,87 |
4,26 |
|
1,84 |
|
|||||||
Реакции АЕ (HHal, H2O идут против правила Марковникова (1,4- присоединение у сопряженных диенов).
|
|
|
|
HCl |
CH |
H |
C O |
|
|
|
|
C2 |
|||
|
|
|
O |
|
2 |
|
OH |
CH |
C |
C |
|
Cl |
|
||
|
|
|
|||||
2 |
H |
|
OH |
H2O |
|
H2 |
O |
|
|
|
|
H2SO4 |
CH2 C |
C |
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
К двойной связи может присоединиться и нуклеофил:
|
|
|
|
|
H2 |
O |
|
|
O NH3 |
CH2 |
|||
CH |
C |
C |
C |
C |
||
2 |
H |
|
OH |
NH2 |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
Акриловая кислота.
•Получают гидролизом
акрилонитрила |
|
H2O |
|
||||
HC |
CH |
HCN |
H2C C CN |
H2C C |
|||
CuCl |
H |
||||||
|
|
H |
|
H |
|||
|
|
акрилонитрил |
|
|
|||
• |
Оксосинтезом |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||
HC |
CH + СO |
+ H2O |
kt |
H2C C |
|||
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
COOH
COOH
Широкое применение получили эфиры и нитрилы акриловой к-ты, полимеризацией которых получают ценные полимерные материалы (оргстекло, синтетические волокна).
Метакриловая кислота
Большое техническое значение имеет метиловый эфир метакриловой к-ты, полимеризацией которого получают
плексиглас.
H2C C COOH
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
n H2C |
|
COOCH3 |
ROOR |
|
H2 |
COOCH3 |
|
|
|||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
C |
|
C |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
t |
|
|
n |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH3 |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
полиметилметакрилат