Углеводы

Для углеводов характерны следующие виды изомерии:

•Структурная изомерия - изомерия положения функциональной группы (карбонила - =С=О) - альдозы, кетозы.

Глюкоза - карбонил у первого атома углерода, фруктоза - карбонил у второго атома углерода.

•Стереоизомерия - оптическая изомерия.

Изомерия положения

функциональной группы

Глюкоза

Фруктоза

Оптическая изомерия

Оптическая изомерия глицеринового альдегида

L-глицериновый D-глицериновый альдегид альдегид

Принцип работы поляриметра

Призма	Плоско-	α = + α = -
Пикколя	поляризо-
	ванный
	свет

Антиподы (энантиомеры) - соединения, отличающиеся противоположной конфигурацией при асимметрическом углеродном атоме.

Изомеры глюкозы

Число изомеров для углеводов

N = 2n,

где n – число асимметрических углеродных атомов.

Для глюкозы

Nизом = 24 = 16 изомеров, среди которых обнаруживается 8 пар антиподов.

Диастереомеры

Диастереомеры - изомеры, имеющие одинаковое расположение групп вокруг одного атома углерода, но разное – вокруг другого.

Глюкоза Манноза

Цикло-цепная таутомерия

Таутомерия – это динамическое равновесие двух изомерных форм, переходящих одна в другую, при миграции водородного атома.

Образование полуацеталя