План проведения занятия

1. Входной контроль – оценка остаточных знаний студентов по органической химии (10-15 мин).

2. Предложить студентам написать формулы и тривиальные названия наиболее известных органических соединений и радикалов. Кроме написанных выше соединений можно вспомнить другие соединения из каждого класса органических соединений, тривиальные названия которых широко используются.

Алкены – этилен, пропилен, бутилен, изобутилен.

Альдегиды – муравьиный уксусный, пропионовый, масляный, изомасляны, валериановый, капроновый, бензальдегид, толуиловый, ванилин, фурфурол и др.

Кислоты – щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, адипиновая, бензойная, изо-, тере- фталевая, салициловая, пирослизевая, никотиновая и др.

Фенолы – фенол, крезол, резорцин, пирогаллол, флороглюцин и др.

Амины – анилин, толуидин, о-фенилендиамин и др.

3. На конкретных примерах разобрать основные правила построения систематических названий органических соединений.

Вопрос 1. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:

Ответ:

Соединение имеет 4 углеродных цепи, состоящих из 8 атомов углерода и содержащих двойную связь, положение которой во всех цепях одинаково. В этом случае следует искать цепь, с которой связано больше заместителей. Две цепи содержат по 5 заместителей, две другие - по 4. Выбрать из двух цепей более предпочтительную возможно, если после проведения нумерации, образующих их атомов углерода, найти цепь с меньшей суммой локантов (номеров атомов углерода цепи, с которыми связаны заместители). Для одной из оставшихся цепей сумма локантов составляет 2+2+3+4+5=16, а для другой 2+2+3+4+6=17. Преимуществом обладает углеродная цепь, для которой сумма локантов меньше.

Вопрос 2. Назовите следующие радикалы по систематической номенклатуре:

Ответ:

1) Радикал (1) называется 1-бутил-1-пропенил. Главная цепь должна начинаться от атома углерода со свободной валентностью, содержать кратную связь и быть наиболее длинной. Она состоит из трех атомов углерода (пропан), имеет двойную связь (пропен) в положении 1 (1-пропен) и является радикалом (1-пропенил). Радикал 1-пропенил имеет у атома C¹ заместитель бутил, присутствие которого указывается в начале полного названия с помощью цифры 1 и приставки «бутил».

2) Данные радикал является двухвалентным. Однако правила выбора и нумерации углеродной цепи остаются такими же, как и в случае одновалентных радикалов. Отличие только в том, что вместо суффикса «-ил» используется суффикс «илиден», обозначающий наличие двух свободных валентностей у одного атома углерода, и радикал называется 2-бутенилиден. Необходимо также указать наличие заместителя у атома С¹. Этот радикал называется «винил» и, следовательно, полное название углеводорода – 1-винил-2-бутенилиден.

3) Главная углеродная цепь должна начинаться и заканчиваться атомами углерода со свободными валентностями. Нумерация этой цепи проводится так, чтобы атомы углерода, соединенные двойной связью, получили как можно меньшие номера. Таким образом, главная углеродная цепь соответствует 2-пентену. Наличие двух свободных валентностей на концах углеродной цепи указывают с помошью суффикса «илен», и радикал называется 2-пентенилен. Наличие заместителя у атома С⁴ (в данном случае пропила) указывают в начале полного названия радикала – 4-пропил-2-пентенилен.