Восстановление глюкозы
Восстановление фруктозы
Сорбит-заменитель сахара в диете больных диабетом и исходное в-во для пром. синтеза аскорбиновой к-ты (витамина С).
D-Маннит— исходный материал для получения поверхностно-активных веществ, олиф, смол, лаков и т.д., применяется также в пищевой и фармацевтич. промышленности, в парфюмерии.
Углеводы- углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов. В живой природе они имеют большое значение как источники энергии в метаболических процессах ( в растениях-крахмал, в животных организмах-гликоген). Углеводы образуются в растениях в процессе фотосинтеза из диоксида углерода и воды. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их из растительных источников. По способности к гидролизу углеводы делятся на простые- моносахариды и сложные- полисахариды.
Моносахариды-твердые вещ-ва, легко растворимые в воде, плохо-в спирте и совсем нерастворимы в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом. В свободном виде в природе преимущественно встречается глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов. Моносахариды могут существовать как в открытой, так и в циклической формах.
Моносахариды (монозы)– это многоатомные альдегидо- и кетоноспирты, не гидролизующиеся до более простых. По числу атомов углерода моносахариды подразделяют натетрозы (С4 ),пентозы (С5),гексозы (С6)и т.д. Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называютальдозами; кетонную –кетозами.
Дезоксирибоза(C5H10O4) играет большую биологическую роль для всего живого. Она содержится в составе нуклеиновых кислот, осуществляет синтез белков в живых организмах и передачу наследственной информации.
Аминосахара-эти производные содержащие вместо гидроксильной аминогруппу, обладают основными свойствами и образуют с кислотами хорошо кристаллизующиеся соли. Одними из главных представителей аминосахаров являются 2-аминоаналогиD-глюкозы и D-галактозы.
Дисахариды. Природные дисахариды(биозы) состоят из двух одинаковых или разных моносахаридных остатков и представляют собой О-гликозиды(полные ацетали), в которых один из моносахаридов выполняет роль агликогена.
Существуют два типа связывания моносахаридных остатков в природных дисахаридах:
-за счет полуацетальной(гликозидной) ОН-группы одного и любой другой спиртовой ОН-группы другого моносахарида (группа восстанавливающих дисахаридов).
-за счет полуацетальных ( гликозидных) ОН-групп обоих моносахаридов (группа невосстанавливающих дисахаридов).
Восстанавливающие дисахариды. Один из моносахаридных остатков учавствует в образовании гликозидной связи за счет гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Представителями восст. Дисах. яв-ся: мальтоза, целлобиоза, лактоза.
Невосстанавливающие дисахариды. К этой группе принадлежит небольшое число дисахаридов, важнейшим из которых яв-ся сахароза.
Сахароза построена из остатков D-глюкопиранозы и D-фруктофуранозы, связанных гликозидной связью между гидроксильными группами при аномерных атомах углерода. Т.к в молекуле сахарозы отсутствуют свободные полуацетальные гидроксильные группы, она не обладает способностью к цикло –оксо-таутомерии. Растворы сахарозы не мутаротируют.
Восстанавливающая способность целлобиозы
Восстанавливающая способность лактозы
Невосстанавливающие
дисахариды
К этой группе принадлежит небольшое число дисахаридов, важнейшим из которых яв-ся сахароза.
Сахароза.Молекула сахарозы образована из остатков ,D–глюкопиранозы и ,D–фруктофуранозы, соединенных между собой 1,2–гликозидо-гликозидной связью
нет свободных полуацетальных гидроксилов, поэтому сахароза не дает таутомерных форм, ее растворы не мутаротируют, не проявляют восстановительных свойств. Все это позволяет отнести сахарозу к невосстанавливающим дисахаридам.
Полисахариды- высокомолекулярные углеводы. Гомополисахариды состоят из остатков одинаковых моносахаридов; гетерополисахариды – из разных.
Важнейшими гомополисахаридами являются целлюлоза, крахмал (амилоза и амилопектин) и гликоген, построенныеиз фрагментов D-глюкозы.
Крахмал – белый аморфный порошок, представляет собой смесь двух различных гомополисахаридов: амилозы (20–30 %) и амилопектина (70–80 %).
Амилоза.
Имеет молекулярную массу 150 тыс.-600 тыс.
[Да]. Растворяется в воде.
Первичная структура амилозы – последовательность ,D–глюкопиранозных звеньев, соединенных между собой -1,4–гликозидными связями.
Вторичная
структура
представляет собой спираль с шестью
остатками молекул ,D
– глюкопиранозы в каждом витке:
Амилоза дает качественную реакцию с йодом. При этом молекулы йода проникают внутрь витков спирали, образуя соединение включения синего цвета.
Амилопектин
– полисахарид
с молекулярной массой 1-6 млн. [Да]. Не
растворяется в воде, но в горячей воде
набухает, образуя клейстер. В отличие
от амилозы имеет разветвленную структуру.
В молекуле амилопектина ,D-глюкопиранозные
звенья соединяются между собой -1,4–
и -1,6-
гликозидными связями. Между точками
ветвлений 20-25 остатков ,D–
глюкопиранозы.
Амилопектин образует с йодом комплекс фиолетового цвета.
Амилоза и амилопектин как компоненты крахмала являются главными полисахаридами пищи человека. Расщепляются пищеварительными ферментами сначала до олигосахаридов (декстринов), затем до мальтозы, а, в конечном счете, до глюкозы, которая всасывается в кровь. Таким образом, крахмал пищи является основным источником глюкозы для человека.
Крахмал обнаруживается в некоторых простейших, бактериях и водорослях, но основным его источником являются семена, плоды, листья и луковицы растений, где содержание крахмала составляет от нескольких процентов до 75 % и более (зерна хлебных злаков). Выполняет в растениях резервную функцию.
Полисахариды- высокомолекулярные углеводы. Гомополисахариды состоят из остатков одинаковых моносахаридов; гетерополисахариды – из разных.
Важнейшими гомополисахаридами являются целлюлоза, крахмал (амилоза и амилопектин) и гликоген, построенныеиз фрагментов D-глюкозы.
Целлюлоза, или клетчатка, – биополимер с молекулярной массой от 400 тыс. до 1-2 млн. [Да]. Он содержится в семенных волокнах хлопчатника (92–95 %), волокнах льна, рами, джута (75–90 %), в древесине (50–70 %), злаках, подсолнечнике (30–40 %).
Первичная
структура
целлюлозы – это последовательность
,D-глюкопиранозных
звеньев, соединенных между собой
-1,4-гликозидными
связями:
Вторичная структура определяется конформационным строением моносахаридных звеньев и стабилизируется водородными связями:
Такая вторичная структура придает целлюлозе волокнистость, большую механическую прочность и гидрофобность (нерастворимость в воде). Она определяет и биологическую функцию этого биополимера. Целлюлоза является основным компонентом и опорным материалом клеточных стенок растений.
Целлюлоза не расщепляется ферментами организма человека и высших животных, однако, она является необходимым для нормального питания балластным веществом, активирующим перистальтику желудка и кишечника.
Тринитрат Целлюлозы
Тринитрат целлюлозы широко используется при изготовлении бездымного пороха (пироксилина).
Триацетат Целлюлозы
Триацетат целлюлозы применяютдля изготовления электроизоляционных пленок и кинопленок.
Гликоген имеет молекулярную массу до 100млн. [Да]. В структурном отношении похож на амилопектин, но более разветвлен. Основные типы связей: -1,4 - и -1,6- гликозидные. Между точками ветвлений – 5-6 остатков ,D– глюкопиранозы.
Гликоген – резервный углевод высших животных и человека («животный крахмал»). Образуется и накапливается в печени и в мышцах, а при необходимости очень быстро расщепляется до глюкозы (в печени), или до молочной кислоты (в мышцах), чему способствует большое количество концевых остатков, т.е.разветвленность молекулы. Значительная молекулярная масса гликогена позволяет запасать большое количество глюкозы в клетках.
В животных организмах этот полисахарид является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала. По строению подобен амилопектину, но имеет еще большее разветвление цепей. Обычно между точками разветвления содержатся 10-12 глюкозных звеньев, иногда даже 6, условно можно сказать, что разветвленность макромолекулы гликогена вдвое больше, чем амилопектина. Сильное разветвление способствует выполнению гликогеном энергетической функции так как только при наличии большого числа концевых остатков можно обеспечить быстрое отщепление нужного количества глюкозы.