9. Другие типы оптически активных веществ

В этом разделе перечислены некоторые другие классы органических соединений, также обладающих оптической активностью (т.е. существующие в виде пар оптических антиподов.

Атом углерода не обладает монополией на создание хиральных центров в молекулах органических соединений. Центром хиральности могут быть также атомы кремния, олова, четырехковалентного азота в четвертичных аммониевых солях и окисях третичных аминов:

В этих соединениях центр асимметрии имеет тетраэдрическую конфигурацию, как и асимметрический атом углерода. Существуют, однако, и соединения с иной пространственной структурой хирального центра.

Пирамидальную конфигурацию имеют хиральные центры, образованные атомами трехвалентного азота, фосфора, мышьяка, сурьмы, серы. В принципе, центр асимметрии можно считать тетраэдрическим, если в качестве четвертого заместителя принять неподеленную электронную пару гетероатома:

Оптическая активность может возникать и без хирального центра, за счет хиральности структуры всей молекулы в целом (молекулярная хиральность или молекулярная асимметрия). Наиболее характерными примерами являются наличие хиральной оси либо хиральной плоскости.

Хиральная ось возникает, например, в алленах, содержащих различные заместители при sp2-гибридных углеродных атомах. Легко видеть, что приведенные ниже соединения являются зеркальными изображениями, а, значит, оптическими антиподами:

Ось хиральности показана на рисунках стрелкой.

Другой класс соединений, имеющих хиральную ось - оптически активные бифенилы, имеющие в орто-положениях объемистые заместители, затрудняющие свободное вращение вокруг С-С связи, соединяющей ареновые кольца:

Хиральная плоскость характеризуется тем, что у нее можно различить "верх" и "низ", а также "правую" и "левую" стороны. Примером соединений с хиральной плоскостью могут служить оптически активный транс-циклооктен и оптически активное производное ферроцена

Алифатические углеводороды образуют гомологический ряд общей формулы СnН2n+2. Этот ряд начинается газом — метаном СН4 и кончается * парафиновыми восками с 30 и более атомами углерода. Алифатические растворители являются низшими гомологами с 5—10 атомами углерода в молекуле. При обыкновенной температуре — это химически инертные вещества. Они растворяют воска, масла и жиры, из смол — только даммару. С водой не смешиваются. Они воспламеняются и с воздухом образуют взрывчатую смесь. По сравнению с другими органическими растворителями они не очень ядовиты.

Алифатические углеводороды получаются фракционной перегонкой нефти; каждая фракция содержит близкие по свойствам смеси гомологов,отделить которые друг от друга затруднительно.

Поэтому каждая фракция не имеет определенной температуры кипения, а характеризуется тем интервалом температур, при которых была собрана в процессе фракционной перегонки.

Петролейный эфир дистиллируется при температуре до 60°. Он очень легко воспламеняется и взрывается в смеси с воздухом. Применяется для экстрагирования масел и жиров.

Гексан — бесцветная, быстро испаряющаяся жидкость с точкой кипения 60—70°. В гексане, как в петролейном эфире, растворяют даммару, предназначенную для добавления в темперные эмульсии.

Бензин отгоняют в пределах от 60 до 120°. Это быстро испаряющийся слабый растворитель масел и жиров.

Заменитель скипидара — лаковый бензин дистиллируется в пределах 150—200°. Лаковый бензин — бесцветная жидкость, без неприятного запаха, испаряется без остатка. Если он содержит соединения серы, то вызывает потемнение свинцовых красок и лаков, которые содержат металлические сиккативы. Состав его не одинаков, он зависит от' происхождения нефти. Наиболее ценный лаковый бензин получают из румынской нефти.

Растворяющая способность лакового бензина мала. Он растворяет природные масла и поэтому служит в качестве разбавителя масляных красок, но сгущенные и полимеризованные масла и мягкие смолы, кроме даммары, он растворяет лишь частично. Добавленный в лаки, он способствует постепенному высаживанию сиккатива (линолеаты и резинаты), полимеризованного масла и смолы. Это изменение вызывает вначале помутнение лака, а позже — выпадение осадка. По этой причине лаковый бензин не может заменять скипидар, который хорошо разбавляет как масляные краски, так и лаки. Лаковый бензин — химически неактивное вещество, не окисляется и не так легко превращается в смолу, как скипидар; в этом отношении он по сравнению со скипидаром более надежен.

Лаковый бензин смешивается с большинством органических растворителей и в смеси с ними его можно употреблять для очистки картин в качестве средства, которое ослабляет воздействие быстрых растворителей.

Алифатические соединения в органической химии — соединения, не содержащие ароматических связей. Алифатические соединения могут представлять собой открытые цепи (ациклические соединения) или замкнутые (алициклические или циклоалифатические соединения). Иногда к алифатическим соединениям относят только ациклические, а алициклические выделяют в отдельный класс.

В органической химии соединения разделяются на два класса: ароматические — содержащие бензольное кольцо и другие подобные замкнутые структуры, и алифатические соединения, которые их не содержат. В алифатических соединениях атомы углерода могут соединяться между собой в прямые цепочки, разветвлённые цепочки или кольца (в этом случае они называются алициклические соединения). Атомы углерода могут соединяться одинарными связями (алканы), двойными связями (алкены), и тройными связями (алкины). Кроме водорода к углеродной цепочке могут присоединяться и другие элементы, наиболее распространённые — кислород, азот, сера, галогены.

Простейшим алифатическим соединением является метан (СН4). Алифатические соединения включают алканы и их производные, такие как жирные кислоты, алкены (напр. этилен) и алкины (напр. ацетилен).

Многие алифатические соединения горючи, что позволяет использовать их, в частности углеводороды (метан), спирты (этанол) в лабораторных горелках Бунзена и спиртовках; ацетилен используется в сварке.

Ациклические соединения

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы, и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвлённые (открытые) цепи. Различают две основные группы ациклических соединений — насыщенные (предельные) углеводороды, у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями (напр., гомологический ряд метана), и ненасыщенные (непредельные) углеводороды, у которых между атомами углерода имеются, кроме простых (одинарных) связей, также двойные, тройные связи (напр., ряды этилена, ацетилена).

Классификация органических соединений.

В качестве основы при классификации приняты углеводороды, их считают базовыми соединениями в органической химии. Все остальные органические соединения рассматривают как их производные.

При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.

I. АЛИФАТИЧЕСКИЕ (aleiphatos. греч. масло) углеводороды представляют собой линейные или разветвленные цепочки и не содержат циклических фрагментов, они образуют две крупные группы:

Предельные или насыщенные углеводороды (названы так потому, что не способны что-либо присоединять) представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми связями и окруженных атомами водорода.

Ненасыщенные углеводороды имеют те же варианты строения основной цепи, что и насыщенные, но содержат двойные или тройные связи между атомами углерода. Простейший ненасыщенный углеводород этилен.

II. КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ содержат циклические фрагменты, образованные только атомами углерода. Они образуют две крупные группы:

1. Алициклические (т.е. и алифатические и циклические одновременно) углеводороды. В этих соединениях циклические фрагменты могут содержать как простые, так и кратные связи, кроме того, соединения могут содержать несколько циклических фрагментов, к названию этих соединений добавляют приставку "цикло", простейшее алициклическое соединение циклопропан.

2. Вторую крупную группу карбоциклических соединений образуют АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ бензольного типа , т.е содержащие в своем составе один или несколько бензольных циклов (существуют также ароматические соединения небензольного типа (АРОМАТИЧНОСТЬ). При этом они могут также содержать фрагменты насыщенных или ненасыщенных углеводородных цепей, пример: бензол, винилбензол (стирол).

III. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ содержат в составе цикла (помимо атомов углерода) различные гетероатомы: O, N, S. Циклы могут быть различного размера, содержать как простые, так и кратные связи, а также присоединенные к гетероциклу углеводородные заместители. Существуют вариантыб когда гетероцикл "спаян" с бензольным ядромю Пример: фуран, пиридин и т.д.

Алканы - это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями. Формула -

Физические свойства

• Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепиПри нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C13H28 — жидкости; после C14H30 — твёрдые тела.

• Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.

Химические свойства

1. Галогенирование- иэто одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (хлорметан)

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (трихлорметан)

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (тетрахлорметан).

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

2. Горение. Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

СnН2n+2 +(1,5n+0,5)O2= nCO2 + (n+1)H2

3. Разложение. Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродно

связи и образованию свободных радикалов.

Примеры:

CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C)

C2H6 → 2C + 3H2

Алкены-это непредельные углеводороды,содержащие в молекуле,кроме одинарных связей,одну двойную углерод-углеродную связь.Формула- CnH2n

Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают родовым суффиксом –ен в его названии.

Физические свойства:

• Температуры плавления и кипения алкенов (упрощенно) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.

• При нормальных условиях алкены с C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34 — жидкости, после C18H36 — твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

• Дегидратация-это процесс отщепления молекулы воды от молекулы органического соединения.

• Полимеризация-это химический процесс соединения множества исходных молекул низкомолекулярного вещества в крупные молекулы полимера.

Полимер-это высокомолекулярное соединение ,молекулы которого состоят из множества одинаковых структурных звеньев.

Алкадиены -это непредельные углеводороды, содержащие в молекуле,кроме одинрных связей ,дведвойные углерод-углеродные связи.Формула-. Диены являются структурными изомерами алкинов.

Физические свойства:

Бутадие́н — газ (tкип −4,5 °C), изопрен — жидкость, кипящая при 34 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук. Натуральный каучук в очищенном состоянии является полимером с общей формулой (С5Н8)n и получается из млечного сока некоторых тропических растений.

Каучук хорошо растворим в бензоле, бензине, сероуглероде. При низкой температуре становится ломким, при нагревании липким. Для улучшения механических и химических свойств каучука его превращают в резину, подвергая вулканизации. Для получения резиновых изделий сначала их формуют из смеси каучука с серой, а также с наполнителями: сажей, мелом, глиной и некоторыми органическими соединениями, служащими для ускорения вулканизации. Затем изделия нагревают — горячая вулканизация. При вулканизации сера химически связывается с каучуком. Кроме того, в вулканизированном каучуке сера содержится в свободном состоянии в виде мельчайших частиц.

Диеновые углеводороды легко полимеризуются. Реакция полимеризации диеновых углеводородов лежит в основе синтеза каучука. Вступают в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование):

H2C=CH-CH=CH2 + H2 -> H3C-CH=CH-CH3

Алкины

Алкины-этонепредельные углеводороды молекулы которых содержат ,помимо одинарных связей,одну тройную углерод-глеродную связь.Формула-CnH2n-2

Физические свойства:

• Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах.

• Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Химические свойства:

• Реакции галогенирования-Алкины способны присоединять одну или две молекулы галогена с образованием соответствующих галогенпроизводных:

• Гидратация-В присутствии солей ртути алкины присоединяют воду с образованием ацетальдегида (для ацетилена) или кетона (для прочих алкинов)

Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Связи C—C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C—C составляет 0,154 нм, длина связи C—H — 0,1087 нм.

Простейшим представителем класса является метан (CH4). Углеводород с самой длинной цепью — нонаконтатриктан C390H782 синтезировали в 1985 году английские химики И. Билл и М. К. Уайтинг[1].

Систематическая ИЮПАК. По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.[2]

Физические свойстваТемпературы плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи

• При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C13H28 — жидкости; начиная с C14H30 и далее — твёрдые вещества.

• Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.

• Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Химические свойства

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

Реакции радикального замещения

Галогенирование:

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть.

Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Стоит отметить, что галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода:

CH4 + Cl2 → CH3Cl (хлорметан) + HCl

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 (дихлорметан) + HCl

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 (трихлорметан) + HCl

CHCl3 + Cl2 → CCl4 (тетрахлорметан) + HCl.

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или подходящим растворителем.

Сульфохлорирование (реакция Рида):

При облучении УФ-излучением алканы реагируют со смесью SO2 и Cl2, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Нитрование:

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO2 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных.

RH + HNO3 → RNO2 + H2O.

Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Реакции окисления:

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q.

Значение Q достигает 46 000 — 50 000 кДж/кг.

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

СnН2n+2 +(1,5n+0,5)O2 → nCO2 + (n+1)H2O.

Каталитическое окисление

Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

При мягком окислении СН4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться:

метанол: 2СН4 + О2 → 2СН3ОН;

формальдегид: СН4 + О2 → СН2О + Н2O;

муравьиная кислота: 2СН4 + 3О2 → 2НСООН + 2Н2O.

Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты.

Нахождение на Земле

Добыча нефти

В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями), в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа, нефти и, вероятно, в будущем — газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе.

Высшие алканы содержатся в кутикуле растений, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных тварей. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода, образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых, в частности у мухи цеце (2-метилгептадекан C18H38, 17,21-диметилгептатриаконтан C39H80, 15,19-диметилгептатриаконтан C39H80 и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C40H82). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.

Получение

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление галогенпроизводных алканов:

При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы[7]:

R—CH2Cl + H2 → R—CH3 + HCl

Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:

R—CH2I + HI → R—CH3 + I2

Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте

Восстановление спиртов:

• Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C4H9OH), проходящую в присутствии LiAlH4. При этом выделяется вода

Алкены (иначе олефины или этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации.

Простейшим алкеном является этен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Гомологический ряд

Алкены, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая.

этен C2H4

пропен C3H6

н-бутен C4H8

н-пентен C5H10

н-гексен C6H12

н-гептен C7H14

н-октен C8H16

н-нонен C9H18

н-децен C10H20

Физические свойства

Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.

При нормальных условиях алкены с C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34 — жидкости, после C18H36 — твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

Алкены химически активны. Их химические свойства определяются наличием двойной связи.

Озонолиз: алкен окисляется до альдегидов (в случае монозамещенных вицинальных углеродов), кетонов (в случае дизамещенных вицинальных углеродов) или смеси альдегида и кетона (в случае три-замещенного у двойной связи алкена):

R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O

R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O

R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O

Озонолиз в жёстких условиях — алкен окисляется до кислоты:

R'–CH=CH–R" + O3 → R'–COOH + R"–COOH + H2O

Присоединение по двойной связи:

CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br

Окисление надкислотами:

Азотсодержащие органические соединения — один из важнейших типов органических соединений. В их состав входит азот. Они содержат в молекуле связь углерод-водород и азот-углерод.

В нефти содержится азотсодержащий гетероцикл-пиридин. Азот входит в состав белков,нуклеиновых кислот и некоторых липидов

Азотсодержащие органические соединения

Нитросоединения. Нитросоединениями называются органические вещества, в молекулах которых содержится нитрогруппа — NO2 при атоме углерода.

Их можно рассматривать как производные углеводородов, получающиеся путем замещения атома водорода на нитрогруппу. По числу нитрогрупп различают моно-, ди- и полинитросоединения.

Введение в органическое вещество нитрогруппы называется нитрованием. Его можно проводить разными способами. Нитрование ароматических соединений легко осуществимо при действии смесью концентрированных азотной и серной кислот (первая — нитрующий агент, вторая — водоотнимающий):