- •Органическая химия методические указания и домашние задания по теме «номенклатура органических соединений» к занятиям по органической химии для студентов очного обучения
- •110400 Агрономия
- •Введение
- •1 Номенклатурные термины
- •2 Основные принципы номенклатуры июпак
- •3 Номенклатура органических соединений
- •3.1 Ациклические соединения
- •3.1.1 Предельные, насыщенные углеводороды (алканы)
- •3.1.2 Этиленовые углеводороды (алкены)
- •3.1.3 Ацетиленовые углеводороды (алкины)
- •3.1.4 Полиненасыщенные углеводороды
- •3.2 Галогенпроизводные углеводородов
- •3.3 Спирты, фенолы и их производные
- •3.4 Простые эфиры
- •3.5 Альдегиды и кетоны
- •3.6 Карбоновые кислоты и их производные
- •3.7 Полифункциональные соединения
- •Вариант № 1
|
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «БАШКИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» |
Кафедра химии
Органическая химия методические указания и домашние задания по теме «номенклатура органических соединений» к занятиям по органической химии для студентов очного обучения
110400 Агрономия
УФА 2012
УДК 547
ББК 24.2
М 54
Рекомендовано к изданию
методической комиссией
агрономического факультета
(протокол №___ от «___» ___________ 2012г.)
Составители: доцент Ишбердина Р.Р.
доцент Галеева Р.И.
Рецензент: доцент кафедры химии, к.х.н. Нурушев Р.А.
Ответственный
за выпуск: заведующий кафедрой химии Исламова Р.М.
Введение
Номенклатура представляет собой систему правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Другими словами, номенклатура – это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений их строения. В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – Международный союз теоретической и прикладной химии).
Однако в органической химии сохраняются и тривиальные (обыденные) названия. В этих названиях, как правило, отражались природные источники и способы получения. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока (от лат. lactum – молоко), пальмитиновая кислота, выделена из пальмового масла, пировиноградная кислота получена при пиролизе виноградной кислоты.
Тривиальные названия особенно распространены среди природных соединений – аминокислот, углеводов, алкалоидов, стероидов. Употребление некоторых укоренившихся тривиальных названий (уксусная кислота, толуол, бензойная кислота и др.) разрешается правилами ИЮПАК.
Номенклатура ИЮПАК допускает использование нескольких систем названий органических соединений: заместительная радикально – функциональная, объединительная и др.
Наиболее старой и чаще применяемой является заместительная номенклатура. Для использования этой номенклатуры необходимо знать содержание ряда номенклатурных терминов.
1 Номенклатурные термины
1 Классы – большие группы органических соединений, поделенные между собой в зависимости от строения углеродной цепи (углеродного скелета рис. 1) и присутствующих в молекуле функциональных групп (табл.1).
2 Функциональная группа – атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства. Так, свойства спиртов определяются функциональной группой –ОН. Свойства альдегидов и кетонов определяются карбонильной ( >С=О), а свойства кислот карбоксильной (–СООН)функциональными группами.
3 Главная (старшая характеристическая) группа. Слово «главная» имеет два основных значения. Первое заключается в том, что такая группа точно указывает на принадлежность соединения к определенному классу органических соединений с определенными химическими свойствами. Второе значение состоит в том, что выбранный суффикс предопределяет выбор родоначального соединения и нумерации. Название главной функциональной группы отмечается в суффиксе.
4 Структурная формула – изображение при помощи химических символов последовательности связывания атомов в молекуле.
5 Гомологический ряд – группа родственных органических соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на гомологическую разность. Для углеводородов и их производных гомологической разностью является метиленовая группа –СН2–.
6 Органический радикал – остаток молекулы, из которой удалены один или несколько атомов водорода, при этом остаются свободными одна или несколько валентностей (табл. 2). Этот термин не следует путать с термином «свободный радикал», который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном.
7 Родоначальная структура – химическая структура составляющая основу называемого соединения. Например, в качестве родоначальной структуры рассматриваются главная углеродная цепь в ациклических соединениях и цикл в карбоциклических и гетероциклических соединениях.
8 Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающих в исходном соединении атом водорода. Таким образом, заместителем может быть любая функциональная группа или углеводородный радикал, присоединенные к родоначальной структуре.
9 Цифры – указывают количество атомов углерода в основной цепи, положение заместителя или связи в структуре молекулы.
10 Числовые умножающие приставки. Обычно применяют числовые приставки от 1 до 12: моно–, ди–, три–, тетра–, пента–, гекса–, гепта–, окта–, нона–, дека–, ундека–, додека–.
11 Курсив. В органической химии курсив чаще всего применяется для того, чтобы различать изомеры: о-, м-, п-, цис-, транс-, эндо-, экзо- т.д.
Таблица 1
Основные классы органических соединений и порядок старшинства функциональных групп
№ п/п |
Название класса |
Общая формула класса |
Функциональная группа |
Приставка название функц. групп |
Суффикс |
1 Убывание старшинства функциональных групп |
Карбоновые кислоты |
карбоксильная |
Карбокси |
-овая кислота | |
2 |
Сульфокислоты |
|
сульфоновая |
Сульфо |
Сульфоновая кислота (сульфокислота) |
3 |
Нитрилы |
циано |
циано |
нитрил | |
4 |
Альдегиды |
карбонильная |
формил |
-аль | |
5 |
Кетоны |
карбонильная |
оксо |
-он | |
6 |
Спирты Фенолы |
R-OH |
-ОН гидроксильная |
гидрокси (окси) |
-ол |
7 |
Тиолы (меркаптаны) |
R-SH |
-SH тиольная |
меркапто |
-тиол |
8 |
Амины |
R-NH2 R2-NH R3N |
-NH2, , амино |
амино
|
-амин |
9 |
Простые эфиры |
R-O-R |
-OR алкоксильная |
R-окси- |
– |
10 |
Сульфиды (тиоэфиры) |
R-SR |
-SR алкилтиольная |
R-тио |
– |
11 |
Галогенопроизводные углеводородов |
R-Hal |
F, CI, Br, I галогены |
Фтор-, хлор-, бром-, иод- |
– |
12 |
Нитросоединения |
R-NO2 |
-NO2 нитро |
нитро |
– |
Таблица 2
№ |
Радикал |
Название |
1 |
Метил | |
2 |
Этил | |
3 |
н-пропил | |
4 |
Изопропил | |
5 |
н-бутил | |
6 |
втор-бутил | |
7 |
Изобутил
| |
8 |
трет-бутил
| |
9 |
Метин | |
10 |
Винил | |
11 |
Аллил | |
12 |
Фенил | |
13 |
Метоксил |