Самостійна позааудиторна робота

В зошитах для протоколів записати:

1. Ряд зміни індукційних (+; -) та мезомерних (+; -) ефектів.

2. Механізм реакції електрофільного заміщення аренів (S_E) нітрування, галогенування, сульфування.

3. Правила орієнтації в ароматичному ядрі.

4. Підготувати вихідні дані для лабораторної роботи «Спряження та ароматичність».

Контрольні питання

1. Гібридні стани Карбону.

2. σ і π - зв’язки в органічних сполуках.

3. Типи хімічних реакцій (S, А, Е, окиснення).

4. Типи хімічних реагентів (електрофільні, нуклеофільні, радикальні).

5. Індукційні ефекти (+І; -І).

6. Мезомерні ефекти (+М; -М).

7. Системи спряження відкриті і закриті.

8. Правило ароматичності.

9. Механізм реакції електрофільного заміщення в ароматичному ядрі.

Самостійна робота на занятті.

1. Вказати знаки електронних ефектів і напрям переміщення електронної густини у сполуках.

і ін.

2. Написати механізм реакції галогенування, нітрування, сульфування для толуолу, аніліну, фенолу, бензойної кислоти і ін.

3. Виконати лабораторну роботу «Спряження і ароматичність» і захистити протокол.

Робота1. Нітрування бензену.

В суху пробірку внести 5-6 крапель нітруючої суміші (1частина конц. HNO₃; 2 частини конц. H₂SO₄) і 3 краплі бензену. Пробірку обережно струшувати 3-5 хв. Реакційну суміш вилити в іншу пробірку з водою і спостерігати утворення жовтої краплини нітробензолу і обережно понюхати пробірку. Відмітити специфічний запах нітробензолу (гіркого мигдалю) і записати механізм реакції електрофільного заміщення (S_E) нітрування бензену.

Робота 2. Окиснення бензену і толуену.

В дві пробірки внесіть по5-6 крапель 0,02М розчину KMnO₄ і по 2-3 краплі 1М розчину H₂SO₄. В одну пробірку додати 1-2 краплі бензену, а в іншу стільки ж крапель толуену. Вміст пробірок енергійно струшувати 2-3 хвилини, спостерігаючи в якій із пробірок проходить знебарвлення розчину. Написати рівняння реакцій окиснення толуену.

Література:

1. Ю.І. Губський. Біоорганічна хімія. Київ, «Вища школа», 2007, с.16-28, 50-55.

Підготувала: доцент кафедри Мельник М.В.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри

протокол №1 від 28.08.2012р.

Зав. кафедрою біологічної та медичної хімії проф. А.М.Ерстенюк

Заняття 3

Тема: «Вивчення властивостей окремих гру біоорганічних сполук . Кислотність і основність»

Актуальність теми: класифікація біоорганічних сполук за природою функціональних груп передбачає вивчення їх подібних властивостей об’єднаних в найважливіші класи Оксоген- Нітро- та Сульфовмісних сполук. Взаємний вплив атомів в молекулах приводить до підсилення чи послаблення їх основних чи кислотних властивостей.

Навчальні цілі:

Знати: класифікацію і номенклатуру органічних речовин, назви функціональних груп та класів органічних сполук, будову та типи хімічних зв’язків в органічних сполуках, замісників, електронодонорні і електроноакцепторні замісники, електронні ефекти та впливи замісників на кислотні та основні властивості.

Вміти: визначати функціональні групи, класифікувати органічні сполуки за функціональними групами, визначати донорні та акцепторні властивості замісників та функціональних груп, визначати кислотні та основні центри найважливіших сполук, що приймають участь в біоорганічних реакціях.