- •Биологическая химия
- •Тема 1. Строение, классификация
- •1. Аминокислотный состав белков
- •1. Моноаминомонокарбоновые
- •2. Моноаминодикарбоновые аминокислоты
- •3. Диаминомонокарбоновые
- •4. Диаминодикарбоновые (цистин, лактионин)
- •1. Гомоциклические:
- •2. Гетероциклические аминокислоты
- •3. Гетероциклические иминокислоты
- •2. Примерные варианты контрольной работы по теме «Аминокислоты: классификация, структура
- •Вариант 1
- •Вариант 12
- •Тема 2. Номенклатура отдельных ферментов
- •1. Тривиальная номенклатура ферментов
- •5. Реакции декарбоксилирования и карбоксилирования.
- •2. Варианты контрольной работы по теме «Номенклатура отдельных ферментов»
- •Тема 3. Витамины
- •1. Строение и биологическая роль жирорастворимых витаминов Витамин а
- •Витамин d
- •Витамин е
- •Витамин к
- •Витамин f
- •2. Водорастворимые витамины Витамин в1
- •Витамин в2
- •Витамин в3
- •Витамин рр
- •Витамин в6
- •Витамин н
- •Витамин фолиевая кислота (м, вс)
- •Витамин с
- •Тема 4. Строение и биологическая роль нуклеотидов и нуклеиновых кислот
- •1. Состав и строение нуклеотидов
- •2. Структурная организация нуклеиновых кислот
- •3. Примерные варианты контрольной работы по теме «Строение и биологическая роль нуклеотидов и нуклеиновых кислот»
- •Тема 5. Гормоны
- •Основные вопросы к экзаменационным билетам по биологической химии
- •Раздел 1. Состав и свойства белков…………………… 4
- •185910, Петрозаводск, пр. Ленина, 33
Тема 4. Строение и биологическая роль нуклеотидов и нуклеиновых кислот
Задание:
Выучить предложенный теоретический материал.
Ознакомиться с вариантами контрольных работ.
(Выполнение контрольной работы по этой теме проводится на первом лабораторном занятии в 7-м семестре во время зимней сессии).
1. Состав и строение нуклеотидов
Определение. Нуклеиновые кислоты (НК) – высокомолекулярные линейные гетерополимеры, мономерами которых являются мононуклеотиды, соединенные между собой 3',5'-фосфодиэфирной связью.
Нуклеотид состоит из:
азотистого основания (пуринового или пиримидинового),
углеводного компонента (пентозы – рибозы или дезоксирибозы),
остатка фосфорной кислоты (от 1 до 3).
В зависимости от типа пентозы НК подразделяются на ДНК или РНК. Название кислот «нуклеиновые»: от слова «nucleus» – ядро. НК находятся в цитозоле, ядре и митохондриях у эукариотов и в хлоро-пластах в растительных клетках.
Химический состав НК и нуклеотидов.
В условиях мягкого щелочного гидролиза НК распадаются до нуклеотидов.
При нагревании до 145оС в водном аммиаке – до нуклеозидов.
В результате кислотного гидролиза – до азотистых оснований и пентоз.
Общая характеристика азотистых оснований:
- по строениюподразделяются напуриновыеипиримидиновые;
- по распространению и степени встречаемости – мажорные(основные, преобладающие) иминорные(редко встречающиеся). Из пуриновых преобладают аденин (А) и гуанин (Г), из пиримидиновых – цитозин (Ц) и урацил (У) в РНК и цитозин (Ц) и тимин (Т) – в ДНК. Для всех азотистых оснований характерна лактим-лактамная таутомерия.
А) Мажорные пуриновые основания:
Б) Мажорные пиримидиновые:
В) Минорные азотистые основания. Как правило, они по строению являются производными мажорных или могут быть нетипичными для данной кислоты. Например, в РНК обычно нет тимина, он входит в состав ДНК, но в одной из петель тРНК обнаруживают тимин.
Минорные азотистые основания могут быть продуктами реакций:
восстановления (например, дигидроурацил, входит в состав D-петли тРНК),
метилирования (метилирование может происходить у атомов, входящих:
- в циклическую структуру пурина или пиримидина (например, 7-метилгуанин),
- его заместителей (чаще по атомам водорода аминогруппы),
- реже по гидроксильным группам углеводного компонента.
нетипичного соединения (например, псевдоуридиловая кислота, в тРНК).
Биологическая роль минорных азотистых оснований:
необходимы для формирования вторичной структурыНК (например, формирования петель в тРНК),
выполняют защитную функцию(например, метилированные участки в мРНК),
метилированные участки могут выполнять роль маркеров, по которым специальные регуляторные белки распознают участки повреждения в ДНК, участки начала матричных синтезов,
метилирование используется также для распознавания вновь синтезированной ДНК и родительской (во время деления клетки и синтеза ДНК).
Углеводные компоненты НК:
Нумерация атомов в углеводе обозначается цифрой со штрихом (например, третий атом углерода 3').
Соединяется углеводный компонент с пуриновыми азотистыми основаниями 9,1'-N-гликозидной связью, с пиримидиновыми – 1,1'-N-гликозидной связью.
Остаток фосфорной кислоты(1, 2 или 3) может находиться у 3'-, 5'-атома пентозы, реже у 2'-го.
Нуклеозиды.Соединения азотистого основания с углеводным компонентом называются нуклеозидами.
Названиенуклеозида – по названию азотистого основания с окончанием «зин» у пуринов и «дин» – у пиримидинов. Например, гуанозин, аденозин, но тимидин, уридин, цитидин.
Номенклатура, строение и биологическая роль нуклеотидов
нуклеотид имеет несколько названий:
по названию нуклеозида(название нуклеозида + моно-, ди- или трифосфат – в зависимости от количества остатков фосфорной кислоты),
краткое обозначение(АМФ или УДФ и т.д.),
по названию азотистого основания + кислота(например, адениловая или тимидиловая кислота).
Например:
Строение. Последовательность соединения:
азотистое основание – пентоза – фосфат.
Пример:
Понятие о циклических нуклеотидах. Их может быть 2 вида: 3',5'- и 2',3'-циклический нуклеотид. Первый, как правило, записывается без цифр – например, цАМФ:
Биологическая роль нуклеотидов:
Мономер ДНК и РНК.
Форма запасания энергии в клетке (например, АТФ, ГТФ).
Источник фосфатной группы (например, при фосфорилиро-вании глюкозы).
Коферментная функция (НАД, НАДФ, ФАД).
Могут служить активаторами ферментов (это, в основном характерно для цАМФ и цГМФ).
Для активирования различных субстратов, в результате чего соединения с мононуклеотидом они приобретают макроэрги-ческую связь и могут вступать в химические реакции:
а) для активирования глюкозы – необходим УТФ, получается УДФ-глюкоза;
б) для холина и других азотистых соединений, а также глицеролсодержащих соединений – ЦТФ, получается ЦДФ-холин и др.;
в) для аминокислот – АТФ, получается аминоацил-аденилат.
Нуклеотиды могут выполнять регуляторную функцию (например, гуанозинтетрафосфат участвует в матричных синтезах).