- •2013 Лабораторное занятие №5.
- •Контрольная работа №1
- •Теоретические основы строения органических соединений и факторы, определяющие иx реакционную способность Пространственное строение органических молекул
- •Взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекулах opгaнических соединений
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования
- •Реакции sn у sp2 -гибридизованного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные)
- •Реакции aе-гетеролитические реакции с участием π-связи
- •Реакции sе. Гетеролитичеекие реакции с участием ароматической системы
- •Упражнения
Лечебный факультет
2013 Лабораторное занятие №5.
Тема:Реакции электрофильного присоединения и замещения. Реакции элиминирования. Рубежный контроль (модуль № 1).
Цель: Продолжить изучение основных химических превращений органических соединений, имеющих важное значение в биологических системах. Продолжить формирование знаний о закономерностях и особенностях в химическом строении и поведении алкенов и аренов.
Проверить качество сформированных у студентов при изучении модуля «Теоретические основы строения органических соединений, определяющие их реакционную способность. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования» знаний и умений.
Вопросы для рассмотрения:
1. Реакции электрофильного присоединения с участием π- связи С = С для сопряженных систем с открытой цепью сопряжения и для циклических ароматических соединений.
2. Механизм реакции АЕ (в общем виде). Кислотный катализ.
3. Влияние статического и динамического факторов на региоселективность реакций. Правило Марковникова.
4. Особенности АЕ к сопряженным системам (α, β-ненасыщенным альдегидам, карбоновым кислотам).
5. Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации.
6. Механизм реакции SЕ (в общем виде).
7. Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа.
Основные понятия темы: статический фактор, динамический фактор, правило Марковникова, кислоты Люиса – катализаторы в реакциях SЕ, ориентирующее влияние заместителей, ориентирующее влияние гетероатома.
Упражнения:
Напишите схемы и опишите механизм реакции.
1. Гидратации пропена-2
2. Гидратации этилена
3. Гидрогалогенирования кротоновой (бутен-2-овой) кислоты
Укажите статистический и динамический факторы, стадии процесса, приведите современную формулировку правила Марковникова
4. Галогенирования бензола
5. Алкилирования бензола пропеном в кислой среде
6. Алкилирования бензола йодистым метилом
7. Алкилирования бензола третичным изобутиловым спиртом в кислой среде
Приведите уравнения реакции образования Е+, стадии реакции, названия продуктов реакции
8. Напишите уравнение реакции образования S-аденозилметионина *
9. Напишите уравнение реакции биосинтеза холина из коламина с участием
S-аденозилметионина *
Напишите схемы и опишите механизмы реакций
10. Дегидратации 2-метилбутанола-2
11. Дигидрогалогенирования 2,3-диметил-2-хлорбутана
12. Дегидратации 2,3-диметилбутанола-2
13. Дегидрогалогенирования 2-метил-2-хлорбутана
9.3. Подготовка к ИКР 1 (контроль модуля 1). Разбор у доски непонятных вопросов, которые могли возникнуть у студентов в процессе подготовки к ИКР 1 (контроль модуля 1)
9.4. Вопросы к ИКР 1 (преподаватель формирует варианты):
Контрольная работа №1
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, ОПРЕДЕЛЯЮЩИЕ ИХ РЕАКЦИОННУЮ СПОСОБНОСТЬ. ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ КАК ХИМИЧЕСКАЯ ОСНОВА ИХ БИОЛОГИЧЕСКОГО ФУНКЦИОНИРОВАНИЯ.
Теоретические основы строения органических соединений и факторы, определяющие иx реакционную способность Пространственное строение органических молекул
1. Классификационные признаки органических соединений.
2. Номенклатура органических соединений.
3. Изомерия. Изомеры.
4. Важнейшие понятия стереохимии - конформация и конфигурация.
5. Конформации открытых цепей. Вращение вокруг одинарной связи как причина возникновения различных конформаций.
6. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформационных состояний: заслоненные, заторможенные, скошенные конформаций.
7. Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан). Аксиальные и экваториальное связи.
8. Конфигурация. Проекционные формулы Фишера. Стереохимическая номенклатура. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт.
9. Оптическая активность. Хиральные и ахиральные молекулы.
10 Стереоизомеры: энантиомеры и диастереомеры.
11.Мезоформы.