- •Федеральное агентство по образованию
- •Пермский государственный университет химческий факультет
- •Оглавление.
- •Раздел 1. Общие методы синтеза и «именные» реакции в химии гетероциклов. 5
- •Введение.
- •Раздел 1. Общие методы синтеза и «именные» реакции в химии гетероциклов.
- •Окислительная циклизация.
- •Реакция Негиши.
- •Реакция Сузуки.
- •Реакция Стилла.
- •Реакция Стилла-Келли.
- •Реакция Кумады.
- •Реакция Хиямы.
- •Реакция Соногаширы.
- •Реакция Хека.
- •Реакции карбонилирования.
- •Образование связи углерод-фосфор.
- •Реакция Буxвальда-Хартвига. Образование связей c-n, c-o.
- •Реакция Тсуи-Троста.
- •Реакция Джефри.
- •Получение индолов по Мори-Бану, Хегедусу и Лароку.
- •Раздел 2. Палладиевый катализ в химии пирролов.
- •Раздел 3. Палладиевый катализ в химии индолов.
- •Раздел 4. Палладиевый катализ в химии пиридинов.
- •Раздел 5. Палладиевый катализ в химии тиофенов и бенз[b]тиофенов.
- •Раздел 6. Палладиевый катализ в химии фуранов и бенз[b]фуранов.
- •Раздел 7. Палладиевый катализ в химии тиазолов и бензтиазолов.
- •Раздел 8. Палладиевый катализ в химии оксазолов и бензоксазолов.
- •Раздел 9. Палладиевый катализ в химии имидазолов.
- •Раздел 10. Палладиевый катализ в химии пиразинов и хиноксалинов.
- •Раздел 11. Палладиевый катализ в химии пиримидинов.
- •Заключение и выводы.
Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
Пермский государственный университет химческий факультет
Кафедра органической химии
РЕФЕРАТ
Общие методы синтеза и «именные» реакции в химии гетероциклов
(на основе книги «Палладий в химии гетероциклов - руководство химика-синтетика»)
СОСТАВИТЕЛЬ
МОКРУШИН ИВАН ГЕННАДЬЕВИЧ
Пермь - 2009
Оглавление.
Оглавление. 2
Введение. 3
Раздел 1. Общие методы синтеза и «именные» реакции в химии гетероциклов. 5
Окислительная циклизация. 5
Реакция Негиши. 5
Реакция Сузуки. 6
Реакция Стилла. 6
Реакция Стилла-Келли. 7
Реакция Кумады. 7
Реакция Хиямы. 8
Реакция Соногаширы. 8
Реакция Хека. 8
Реакции карбонилирования. 9
Образование связи углерод-фосфор. 10
Реакция Буxвальда-Хартвига. Образование связей C-N, C-O. 10
Реакция Тсуи-Троста. 11
Реакция Джефри. 11
Получение индолов по Мори-Бану, Хегедусу и Лароку. 11
Раздел 3. Палладиевый катализ в химии индолов. 15
Раздел 4. Палладиевый катализ в химии пиридинов. 16
Раздел 5. Палладиевый катализ в химии тиофенов и бенз[b]тиофенов. 17
Раздел 6. Палладиевый катализ в химии фуранов и бенз[b]фуранов. 18
Раздел 7. Палладиевый катализ в химии тиазолов и бензтиазолов. 19
Раздел 8. Палладиевый катализ в химии оксазолов и бензоксазолов. 20
Раздел 9. Палладиевый катализ в химии имидазолов. 21
Раздел 10. Палладиевый катализ в химии пиразинов и хиноксалинов. 22
Раздел 11. Палладиевый катализ в химии пиримидинов. 23
Заключение и выводы. 24
Введение.
Использование палладия в органической химии, после чрезмерно долгого периода апробации, всецело привлекло внимание химиков-органиков. Палладий применяется во всех областях органического синтеза, начиная с синтеза сложных природных молекул вплоть до получения полимерных соединений.
Химия палладия, несмотря на свою молодость, очень скоро стала незаменимым инструментом для химиков-синтетиков. Палладий катализируемые взаимодействия сегодня, это метод синтеза широкого круга соединений. За последние годы количество реакций с применением палладия значительно возросло. Увеличилось вместе с тем и количество публикаций, затрагивающих различные стороны данного динамично развивающегося раздела химии палладия применительно к органической химии. Значительная часть методик применения палладия развивается в свете химии гетероциклических соединений и их производных.
Применение палладия в химии гетероциклических соединений имеет свои особенности, проистекающие из структурных отличий от соответствующих карбоциклических ароматических соединений. Например, активированные хлоргетероциклы, в отличие от арилгалогенидов, достаточно реакционоспособны для участия в каталитических реакциях, а при α- и γ-активации гетероароилгалогениды проявляют региоселективность по отношению к активированным положениям, что у карбоциклических соединений встречается крайне редко. Так и реакции каталитического арилирования карбоциклических аренов, в отличие от, например, азолов и других гетероциклов, протекают крайне редко. Огромное число гетероциклических соединений проявляют биологическую активность и имеют большое значение в медицине и сельском хозяйстве.
Таким образом, исследования подходов к синтезу гетероциклических соединений и разработка методик превращений представляют интерес для науки и являются актуальными, в то время как сам вопрос палладиевого катализа, несмотря на перспективы и достижения, остается малоизученным.
Материалом для реферата является издание «Палладий в химии гетероциклов» - руководство химика-синтетика» издательства Pergamon, США, 2000 г.
Авторы Джи Джек Ли и Гордон Гриббл ставят основной целью данного обзора рассказать о важнейших палладий каталитических реакциях, а также обозначить уникальные свойства и характеристики отдельных гетероциклических систем.
В данной книге авторы собрали большое количество широко упоминавшихся примеров использования палладия в химии гетероциклических соединений. Книга делится на главы в соответствии с описываемыми соединениями. В каждой главе описывается синтез исходных веществ, а также подробное применение палладия как для получения так и функционализации данных гетероциклических систем.
Обзор предназначен для широкого круга читателей, так или иначе связанных с химией гетероциклов.
Целью настоящего реферата является краткое изложение основных моментов обзора, а также систематизация знаний по каталитическим превращениям гетероциклов. Выбор литературы не случаен, он напрямую касается темы нашего исследования и, несомненно, открывает новые горизонты для научного поиска.