Тема заняття № 3: Будова й властивості гідроксо- і оксосполук.
Актуальність теми:
Матеріали теми грають дуже важливу роль при вивченні курсу біоорганічної, біологічної хімії, фармакології. Гідроксильна й карбонільна групи присутні в багатьох різновидах біомолекул – у вуглеводах, ліпідах, природних аміно-, гідрокси- і кетокислотах, вітамінах, стероїдних гормонах, гетероциклічних сполуках. Їхня реакційна здатність спричиняє біо рансформацію продуктів травлення, метаболізм лікарських препаратів, окисний катаболізм вуглеводів, ліпідів і інших сполук у присутності кисню.
Спирти й феноли знайшли широке застосування в медичній практиці. Етанол як розчинник лікарських засобів, використовується при лікуванні опіків, у вигляді компресів при запальних процесах, а також як дизинфікуючий засіб. Велике значення мають вищі спирти як структурні компоненти складних ефірів-восків. Завдяки великій поверхневій активності їх застосовують як миючі засоби, екологічно безпечні, тому що вони засвоюються мікроорганізмами.
Терпен ментол входить до складу серцево-судинних засобів, зубних порошків і паст. Шестиатомний спирт сорбіт, яким багаті ягоди і фрукти, служить замінником цукру в харчуванні хворих на діабет. Найважливіший біогенний спирт гліцерин широко використовується в парфумерії, у харчовій промисловості, у медицині як зволожувач фармацевтичних препаратів.
Багато альдегідів і кетонів служать сировиною для виробництва лікарських засобів.
Пиридоксаль є кофактором багатьох ферментів. Малон-діальдегид найважливіший продукт перекісного окислювання ліпідів, його визначення в біосередовищах практикується в біохімічному аналізі.
Убіхінони входять до складу всіх клітинних мембран. Нафтохінон на структура присутня у вітамінах групи К, що відповідають за звертання крові.
Таким чином, вивчення властивостей гідрокси- і оксосполук мають велике практичне й теоретичне значення, а їх перетворення дозволяють прогнозувати напрямок метаболічних процесів у найважливіших біологічно активних сполуках.
Ціль заняття
Навчальні цілі:
Студент повинен знати:
а) ізомерію спиртів, фенолів, альдегідів і кетонів;
б) електронні ефекти в молекулах органічних сполук, полярність і поляризуємість хімічного зв’язку, способи розриву зв’язку;
в) типи хімічних реакцій залежно від умов проходження процесу й природи реагенту;
г) якісні реакції на гідроксильну й альдегідну групи;
д) хімічні властивості гідрокси- і оксосполук.
Студент повинен уміти:
а) показати електронні ефекти в молекулах гідрокси- і оксосполук, визначати реакційні центри, тип розриву зв’язків і електронну природу часток, що утворюються;
б) пояснювати розходження кислотно-основних властивостей спиртів і фенолів;
в) оцінювати реакційну здатність альдегідів і кетонів;
г) записувати рівняння реакції і пояснювати механізм процесу;
д) виконувати якісні реакції, характерні для гідрокси- і оксосполук.
2.2. Виховні цілі пов’язані з формуванням у майбутніх лікарів професійної підготовки й наукового світогляду.
3. Міждисциплінарна інтеграція.
Матеріали теми тісно пов’язані з курсами біоорганічної, біологічної хімії й фармакології. Знання основних принципів реакційної здатності гідрокси- і оксосполук створює основу для розуміння метаболічних процесів життєдіяльності людини й механізму дії лікарських препаратів, удосконалення методів лабораторної діагностики, профілактики й лікування різних захворювань.