- •Kлассификация аминокислот
- •Аминокислоты
- •11) Hooc - ch2 - ch - cooh
- •12) Hooc - ch2 - ch2 - ch - cooh
- •Диаминомонокарбоновые аминокислоты (основные)
- •Iy. Ароматические аминокислоты
- •Y .Гетероциклические аминокислоты
- •Стереоизомерия α-аминокислот
- •15.2. Биосинтетические пути образования аминокислот
- •15.3. Химические свойства
Л Е К Ц И Я N 15
АМИНОКИСЛОТЫ
П Л А Н
15.1 Аминокислоты, входящие в состав белков. Классификация. Стереоизомерия.
15.2. Биосинтетические пути образования α-аминокислот.
15.3. Химические свойства.
Аминокислоты - это производные карбоновых кислот, содержащие одновременно карбоксильную и аминогруппы.
Общая формула аминокислот, входящих в состав белков имеет вид:
Н2N – СН – СООН
│
R
Аминокислоты, входящие в состав белков проявляют особые свойства.
1) Все они относятся к α-аминокислотам
Являются L-стереоизомерами
Амфотерные соединения
Kлассификация аминокислот
В настоящее время существует несколько классификаций аминокислот, участвующих в биосинтезе белков. В основу классификации положены различные признаки.
А) По структуре углеродной цепи
Аминокислоты
Ациклические (нециклические) Циклические
Ароматические Гетероциклические
(гомоциклические)
Б) по кислотно-основным группам, наличию других функциональных групп и радикалов
По числу амино- и карбоксильных групп аминокислоты разделяют:
Моноаминокарбоновые (нейтральные) аминокислоты:
H2N - CH2 - COOH
Аминоуксусная кислота, 2-аминоэтановая кислота, глицин (ГЛИ).
Сладкая на вкус, широко распространена в растительных белках, входит в состав альбумина.
2) CH3 - CH - COOH
│
NH2
α – аминопропионовая кислота, 2-аминопропановая кислота, аланин (АЛА).
3) CH2 - CH - COOH
│ │
OH NH2
α-амино-β-гидроксипропионовая кислота, 2-амино-3-гидроксипропановая кислота, серин, (СЕР)
Входит в состав белков растительного и животного происхождения,
особенно много его в белке молока – казеин, относится к гидроксиаминокислотам.
4) CH2 - CH - COOH
SН NН2
α-амино-β-тиопропионовая кислота, 2- амино-3-меркаптопропановая кислота, цистеин (ЦИС)
Цистеин участвует в обмене серы в организме, есть данные, подтверждающие, что изменение хрусталика глаза при катарактах, связаны с нарушением обмена цистеина. Цистеин играет важную биологическую роль,т.к. многие токсические вещества блокируют SH группу, включая радионуклиды.
Цистеин легко окисляется до цистина.
2 CH2 - CH – COOH → CH2 - CH – COOH
-2Н │ │
SН NН2 ← S NH2
+2Н │
S NH2
│ │
CH2 - CH – COOH
Цистеин Цистин (ЦИ-S-S-ЦИ)
Дисульфид-2-амино-3-пропановой
кислоты
6) CH2 - CH2 - CH - COOH
| |
S-CH3 NH2
α-амино-γ-метилтиомасляная кислота, 2-амино-4-метилтиобутановая кислота, метионин (МЕТ)
Метионин имеет метильную группу, благодаря которой способствует предупреждению ожирения печени, метионин участвует в синтезе гормонов, ферментов, за счет подвижной метильной группы способен удалять токсические вещества. Метионин используется в качестве лекарственного препарата для лечения и предупреждения заболеваний печени. Особенно много его в казеине, поэтому очень необходим в рационе творог.
Метионин и цистеин относят к так называемым серусодержащим аминокислотам, их особенно много в белках, которые входят в состав роговых образований: волосы, шерсть. рога, копыта, ногти.
7) CH3 - CH - CH - COOH
| |
СН3 NH2
α-аминоизовалериановая кислота, 2-амино-3-метилбутановая кислота, валин, (ВАЛ).
8) CH3 - CH - CH - COOH
| |
OH NH2
α-амино-β-оксимасляная кислота, 2-амино-3-гидроксибутановая кислота, треонин (ТРЕ)
9) CH3 - CH - CH2 - CH - COOH
│ │
CH3 NH2
α-аминоизокапроновая кислота, 2-амино-3-метилпентановая кислота,
лейцин (ЛЕЙ)
Лейцин в большом количестве содержится в гемоглобине, казеине, яичном альбумине.
10) CH3 - CH2 - CH - CH - COOH
│ │
CH3 NH2
α-амино-β-метилвалериановая кислота, 2-амино-4-метилпентановая кислота, изолейцин (ИЛЕ)
Моноаминодикарбоновые аминокислоты (кислые).