- •Лекция №3.
- •II. Номенклатура алкенов.
- •III. Изомерия.
- •1. Изомеры углеродной цепи ( структурная изомерия ).
- •2. Изомеры положения двойной связи:
- •3. Межклассовая изомерия:
- •IV Физические свойства:
- •V. Получение алкенов.
- •2.Реакциями элиминирования:
- •VI. Химические свойства.
- •Механизм реакции электрофильного присоединения.
- •3.Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование).
- •Правило Морковникова: « Присоединение атома водорода происходит всегда к наиболее гидрогенизированному атому углерода ».
- •4.Присоединение воды (реакция гидратации).
- •5.Реакции окисления.
- •6.Горение.
- •7.Разложение.
- •8.Реакция полимеризации.
- •9.Реакция Гарриуса.
- •VII.Применение алкенов.
Лекция №3.
ТЕМА:«НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКЕНЫ.(ОЛЕФИНЫ.ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕ-ВОДОРОДЫ).
I. Общая характеристика алкенов.
Алкены __ это непредельные углеводороды, молекулы которых имеют одну двой-ную связь.
Общая формула: CnH2n.
Атомы углерода находятся в состоянии sp2 – гибридизации, валентный угол равен 120˚.
Длина двойной связи 0,133 нм. Двойная связь состоит из π и δ связей.
Энергия = 606 кДж/моль ( энергия π-связи 259 кДж/моль, δ-связи 347 кДж/ моль ).
Суффикс, характерный для алкенов, ен.
Гомологический ряд
CnH2n радикалы
1. C2H4 этен ( этилен ) H2C ═ CH –
2. C3H6 пропен ( пропилен ) винил ( этенил )
C4H8 бутен ( бутилен ) СH2 ═ CH— CH2 –
4. C5H10 пентен аллил ( пропенил )
5. C6H12 гексен
6. C7H14 гептен
7. C8H16 октен
8. C9H18 нонен
9. C10H20 декен
II. Номенклатура алкенов.
По международной систематической номенклатуре названия алкенам дают следующим образом:
Выбирают наиболее длинную углеродную цепь ( в нее должна обязательно входить двойная связь ).
Нумеруют атомы углерода в основной цепи с того конца. к которому ближе двойная связь.
Цифры впереди показывают местоположение боковых цепей. затем называют сами боковые цепи в алфавитном порядке.
Называют основную цепь с суффиксом -ен на конце.
Цифра в конце названия показывает местоположение двойной связи.
CH3 C2H5
6 5 4│ 3│ 2 1
CH3 — CH — CH — C = C — CH2 — CH3
7,8│ │
C2H5 CH3
4.5.6 – триметил – 3 – этилоктен – 3
III. Изомерия.
Для алкенов характерны следующие виды изомерии:
Пространственная ( стериоизомерия, цис-. транс- изомерия )
H3C — CH ═ CH — CH3
бутен-2
H3C CH3 H3C H
\ / \ /
C ═ C C ═ C
/ \ / \
H H H CH3
цис – изомер бутена – 2 транс – изомер бутена – 2
Цис-изомер — изомер, в котором два одинаковых заместителя у двух атомов углерода, связанных двойной связью, расположены по одну сторону плоскости
π-связи.
Транс-изомер— изомер, в котором два одинаковых заместителя расположены по разные стороны плоскости π-связи. Транс-изомеры всегда более устойчивы, чем цис--изомеры.