- •Органическая химия
- •I. Методические рекомендации по изучению теоретических основ органической химии
- •Раздел 1. Теоретические основы органической химии
- •1.1. Введение. Теория химического строения имени а.М. Бутлерова
- •1.2. Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений
- •Название соединения:
- •4. Составить название соединения:
- •Префиксы и суффиксы характеристических групп (функциональные группы, заместители, радикалы)
- •Название некоторых радикалов
- •1. Укажите, какое число соединений обозначено приведенными ниже структурными формулами:
- •2. Укажите основные классификационные признаки органических соединений.
- •3. Среди представленных соединений укажите моно-, поли - и гетерофункциональные соединения ациклического и циклического строения:
- •4. Назовите соединения по заместительной номенклатуре июпак:
- •5. Напишите структурные формулы соединений:
- •1. Дать названия по заместительной номенклатуре июпак следующим соединениям.
- •2. Написать структурную формулу 2 –амино – 4 – этоксипентандиовой кислоты.
- •1.3. Химическая связь. Типы межмолекулярных взаимодействий. Взаимное влияние атомов в молекуле
- •1. В каких из указанных ниже соединений следует ожидать образования водородных связей:
- •3. Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах пропиламина, виниламина и анилина.
- •4. Рассмотрите распределение электронной плотности в молекулах пропеналя и хлорэтена.
- •1. 4. Изомерия органических соединений
- •1. Напишите структурные формулы структурных изомеров состава с4н8о. Укажите, к каким классам относятся изомеры. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.
- •4. Определите число оптических изомеров хлоряблочной кислоты (2-гидрокси-3-хлорбутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.
- •5. Определите число оптических изомеров винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовая кислота). Назовите и представьте их в виде проекций Фишера.
- •Раздел 2. Углеводороды
- •2.1. Алканы (Предельные углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава с6н14. Назовите их по номенклатуре июпак.
- •2. Какие углеводороды можно получить по реакции Вюрца, используя смесь галогеналканов (алкилгалогенидов) – хлорэтана и хлорметана?
- •3. Какой углеводород получится при сплавлении ацетата натрия со щелочью?
- •4. Какие продукты образуются при галогенировании и нитровании по Коновалову (14-20% раствор нnо3, 1400с) пропана?
- •2.2. Алкены (Этиленовые углеводороды)
- •2. Напишите схему реакции присоединения воды к 2- метилбутену-2. Назовите полученное соединение.
- •3. Напишите схемы реакций окисления 2-метилпентена-2 перманганатом калия в слабощелочной и кислой средах.
- •4. Какой алкен получится в качестве основного продукта в реакции дегидратации бутанола-2?
- •2.3. Алкины (Ацетиленовые углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомеров состава с5н8. Назовите изомеры по номенклатурам – рациональной и июпак.
- •2. Закончите уравнения реакций (в соответствующих условиях) бутина-1 со следующими реагентами:
- •3. Осуществите следующие превращения:
- •4. Осуществите превращение: бутин-1 → бутин-2
- •2.4. Арены (Ароматические углеводороды)
- •1. Напишите структурные формулы изомерных алкилбензолов состава с9н 12. Назовите их.
- •3. Определите характер группы - осн3 (заместитель 1 или 2 рода, о-, п - или м-ориентант) в молекуле метоксибензола.
- •5. Предложите наиболее рациональный способ получения из бензола 2-хлор-4-нитротолуол.
- •6. Осуществите превращения:
- •Раздел 3. Кислородсодержащие соединения
- •3.1. Спирты. Фенолы.
- •1. Напишите структурные формулы изомеров состава с4н10о. Назовите соединения по рациональной номенклатуре и июпак. Среди них укажите первичные, вторичные и третичные спирты, простые эфиры.
- •2. С помощью каких реакций и реагентов можно из бутанола-2 получить следующие соединения:
- •3. Как с помощью химических реакций отличить друг от друга глицерин, фенол, бензиловый спирт?
- •4. Какие соединения могут быть получены при окислении раствором kMnO4 пропилового спирта, изопропилового спирта, фенола?
- •5. Какой спирт можно получить в результате следующих превращений:
- •6. Осуществить превращения:
- •3.2. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)
- •1. Напишите структурные формулы изомеров карбонильных соединений с общей формулой c5h10o и назовите их по рациональной номенклатуре, номенклатуре июпак.
- •2. Напишите уравнения реакций окисления хромовой смесью бутаналя и 2-метилпентанона-3.
- •3. Напишите схемы реакций ацетона и уксусного альдегида с синильной кислотой, гидроксиламином. Сравните реакционную активность карбонильных соединений в этих реакциях.
- •4. Получите возможными способами ацетон.
- •3.3. Карбоновые кислоты и их производные
- •1. Сравните кислотные свойства кислот: бутановой (масляной), пропановой (пропионовой),
- •2. Сравните кислотные свойства бензойной, п-нитробензойной и п-оксибензойной кислот.
- •3. Получите пропионовую кислоту (пропановую) всеми возможными способами.
- •4. Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом. Назовите полученное соединение. Напишите уравнения гидролиза сложного эфира в кислой и щелочной средах.
- •5. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании β-гидроксимасляной кислоты.
- •6. Напишите уравнения реакции олеииодистеарина с водородом, бромом, перманганатом калия, полного щелочного гидролиза стеарина. Назовите продукты реакций.
- •7. Напишите уравнения реакций, протекающих при последовательном действии на пропановую кислоту следующих реагентов: 1. Хлора (в присутствии следов фосфора); 2. Гидроксида калия в спиртовой среде;
- •3. Бромоводорода; 4. Водного раствора гидроксида калия; 5. Избытка хлорида фосфора (III). Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.
- •Раздел 4. Углеводы
- •2. Напишите, используя перспективные формулы Хеуорса, пиранозные и фуранознгые и- формы рибозы. Назовите эти формы, укажите гликозидный (полуацетальный) гидроксил.
- •3. Напишите уравнения реакций окисления (реакция «серебряного зеркала») d-рибозы и её взаимодействия с метиловым спиртом. Назовите продукты реакций.
- •1. Напишите уравнения образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида из двух молекул ,d–рибофуранозы. Назовите полученные соединения.
- •Раздел 5. Азотсодержащие соединения
- •5.1. Амины. Аминокислоты
- •1. Напишите структурные формулы следующих аминов:
- •2. Сравните основные свойства следующих аминов: этиламин, аммиак, диэтиламин, анилин, п-нитроанилин. Напишите уравнения реакций диэтиламина и анилина с соляной кислотой.
- •4. Сравните действие азотистой кислоты на метиламин, п-толуидин, n-метиланилин.
- •5. Из нитробензола получите м-, о- и п- нитроанилины.
- •6. Представьте формулы биполярных ионов аланина (2-аминопропановая кислота), аспарагиновой кислоты (аминобутандиовая кислота), орнитина (2,5-диаминопентановая кислота).
- •7. Напишите уравнение образования трипептида из аланина.
- •II. Методические рекомендации по выполнению лабораторных работ
- •1. Фильтрование
- •2. Кристаллизация (перекристаллизация)
- •3. Перегонка
- •4. Экстракция
- •5. Возгонка
- •1.3. Лабораторная работа №2. Качественный элементный анализ органических соединений
- •1. Обнаружениеуглерода пробой на обугливание
- •2. Обнаружение углерода и водорода
- •4. Обнаружение галогенов
- •5. Обнаружение серы
- •1. 1. Отношение алканов к брому
- •1. 2. Отношение алканов к окислителям
- •1. 3. Горение алканов
- •2. Алкены, диены, алкины (Непредельные углеводороды)
- •2.1. Отношение непредельных углеводородов к брому
- •2.2. Отношение непредельных углеводородов к окислителям
- •2.3. Особые свойства алкинов (получение ацетиленида меди)
- •3 Арены (Ароматические углеводороды)
- •3. 1. Отношение бензола к брому (тяга!)
- •3. 2. Отношение бензола и его гомологов к окислителям
- •5. Горение ароматических углеводородов (тяга!)
- •1. Спирты
- •2. Альдегиды и кетоны (Карбонильные соединения)
- •2. 1. Отношение альдегидов и кетонов к нуклеофильным реагентам
- •2. 2. Отношение карбонильных соединений к слабым окислителям
- •3. Карбоновые кислоты и их производные
- •3. 1. Растворимость предельных монокарбоновых кислот кислот в воде и органических растворителях
- •3. 2. Кислотные свойства предельных карбоновых кислот
- •3.3. Сравнение кислотных свойств карбоновых и минеральных кислот
- •3. 4. Производные карбоновых кислот
- •1. Реакция на гидроксильные группы в углеводах
- •2. Реакции на карбонильную группу в углеводах
- •3. Взаимодействие крахмала с иодом
- •III. Задания для самостоятельного решения
- •1) Назовите соединения по заместительной номенклатуре июпак (а-п):
- •2. Напишите структурные формулы следующих соединений (а-п):
- •2. Обозначьте графически электронные эффекты в нижепредставленных соединениях. На примере одного соединения рассмотрите виды сопряжения и напишите его мезоформулу (а-п):
1) Назовите соединения по заместительной номенклатуре июпак (а-п):
а)
(СН3)2СН-С(СН3)2-СН(СН3)-С2Н5; СН3-СН=С(СН3)2;
СН3-СН(ОН)-СН(ОН)-СН3; (СН3)2СН-СН=О;
СН3-СН2-О-С3Н7; С6Н5-СН2-СН2-СООН;
б)
(СН3)2СН-СН=С(СН3)2; СН3-СС-СН(СН3)2;
(СН3)2СН-СО-СН=СН2; СН3СН-С(ОН)(СН3)-СН2-СН2С1;
СН3-СН(ОН)-СН2-СООН; ОНС- СН=СН- О-CH2-CH3;
в)
(СН3)2С=СН-С(СН3)-С2Н5; НООС-СН2-СН(NН2)-СООН;
СН3-СНCI-СН2 -СН=О; СН≡С-С(СН3)2-СО-СН3;
СН2=СН-С(СН3)=СН2; С6Н5СН=С(СН3)2;
г)
СН2ОН-(СН2)2-СООН; (СН3)2С=С(СН3)-СО-СН2-ОСН3;
СН3СН=С(СН3)-С≡СН; (СН3)3С-СCI2 –СН2-СН2ОН;
(СН3)2СН-СН(ОН) –СН2-СО-С(СН3)3; ;
д)
НООС-С(СН3)2-СООН; Н2С=СН-СНО;
С3Н7-(СН2)2 –СН=СН- С3Н7; (СН3)3С-СН(ОН)– С(СН3)3;
Н3С-СО-СН(СН3)-СН(ОН)-СН2-СН(С2Н5)- СН2ОН;
;
е)
(СН3)3С-СО- Н2С-СНО; Н3С - СН(ОН)-СН(СН3)- СООН;
С2Н5-СО- СН2-СО-СООН; Н2С=СН-(СН2)3-С≡СН;
Н3С-О- С3Н7; ;
ж)
СН3-СН(NН2)-СН2-СООН; СНBr2-CН=С(СН3)2;
ОНС- (СН2)4-СО-СН3; НС≡С-С(СН3)2 -С≡СН;
; СН2ОН-СН(ОН)- СН2 -СН2ОН;
з)
; (С2Н5)2 СН - СН (С2Н5)2;
СН2=СН-СН=СН2; СН2=С(С3Н7)-СООН;
Н3С-СО-СН(С2Н5)- СН3; С2Н5 –О-СН2-(СН2)3-СНО;
и)
Н3С-СО –(СН2)2-СН=СН2; СН2(ОН)-СН(OH)-С2Н5;
NН2-СН2-СН2-СНО; (СН3)2С(ОН)- СН2-СН2-СООН;
CHC-CH2-CC-CH3; ;
к)
СН2(ОН) - СН2 -СООН; (СН3)3С-СС-СН=С(СН3)2;
ОСН-СН2 - СН2 - СНО; Н3С-СH(ОH)-СН=СН2;
С2Н5-СН2-О-С (СН3)2-СН3; ;
л)
СН2=С=СН2; (СН3)2С = С(СН3) - С3Н7;
СН3-С(СН3)2 -СООН; СН2(ОН)-СН(OH)-СНО;
СН3-СН2-СС-СО-СН3; ;
м)
СН3-СО - С(СН3)3; (СН3)3С-СО- СН2 - СН(СН3) - СН(СН3)2;
СН2=СН-СН2-СН2-СООН; СНС-СН2-ОСН3;
CH2NO2-CH2-CH=CH-CH2CI; ;
н)
СН3-О-С(СН3)3; СН3-СН(ОН)-СН(СН3)2;
С2Н5-СО-СНО; HOCH2-CH2-CO-CH2-CH2CI;
(СН3)2СН-СООН; ;
о)
ОНС-СНО; НС ≡ С-С ≡ СН;
СН2 = С(СН3)-СООН; СН2(ОН)-СН(ОН)-СН2 -СН2ОН;
СН3-СО-СН2-СН2-СН3; ; п)
(СН3)3С-ОН; СВг3-СН(ОН)-СВг3;
ОНС-СН2-СН2-СНО; СН(СООН)3;
СН3-СН=СН-CС-СН3 ; .
2. Напишите структурные формулы следующих соединений (а-п):
а) этандиаль, 2-метилбутен-1; и) 2-метилциклогексанол, 1-пентенин-4;
б) пропанол-2, бутандиовая кислота, к) 2-карбоксипентандиовая кислота, З-фенилпропанол-1;
в) 3-оксопентаналь, 1,3-гексадиен; л) втор – пропилбензол, 2-аминогексановая кислота;
г) 3-оксипропановая кислота, 3-гептин; м) бутандион, гексатриен-1,3,5;
д) 2-бутеновая кислота, 2-гидроксигексанон-З; н) 1,4-пентадиин, 3-гидроксибутановая кислота;
е) 1,2-диметилбензол, метилпропаналь; о) 2-метилциклогексанол, пропеновая кислота;
ж) гидроксиэтановая кислота, циклогексанон; п) 4-фенил-2-бутеновая кислота; 2-трет-бутилпентадиен-1,4.
з) 1,3-пропандиол, 3-бутеналь;
№ варианта |
№ задания |
№ варианта |
№ задания |
1 |
1а, 2а |
9 |
1и, 2и |
2 |
1б, 2б |
10 |
1к, 2к |
3 |
1в, 2в |
11 |
1л, 2л |
4 |
1г, 2г |
12 |
1м, 2м |
5 |
1д, 2д |
13 |
1н, 2н |
6 |
1е ,2е |
14 |
1о, 2о |
7 |
1ж, 2ж |
15 |
1п, 2п |
8 |
1з, 2з |
|
|
Домашняя работа 2. Химическая связь. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений
1. Определите виды гибридизации атомов углерода, кислорода, азота в молекулах нижепредставленных соединений. Графически изобразите, учитывая форму и пространственную направленность атомных орбиталей атомов, схему электронного строения - и - связей (атомно-орбитальная модель) в этих соединениях (а-п):
а) бутен-1 -ин-3; е) бутаналь; л) пропен-2-ол-1;
б) 1 -хлорбутанол-2; ж) пропадиен-1,2; м) 2-хлорпропен;
в) пентадиен-1,4; з) гексен-1 -он-3; н) 2-аминопропаналь;
г) пентен-1-ол-З; и) бутандион; о) метоксиэтен;
д) пропанон; к) 2-метилпропен; п) пентен-4-аль.