Вопрос 68 Общая характеристика алкалоидов. Биосинтез. Влияние внешних факторов на накопление алкалоидов. Классификация
Алкалоиды – группа природных азотсодержащих соединений,
обладающих свойствами оснований (способны образовывать соли с кислотами). Ядовиты!
Классификация Соколова по алкалоидоносным семействам:
Первый класс (высокоалкалоидоносные) – это группа семейств, в составе
которых не менее 20% родов, содержащих алкалоиды - Ranunculaceae (лютиковые), Berberidaceae (барбарисовые), Loganiaceae (логаниевые), Papaveraceae (маковые), Solanaceae (пасленовые), Fabaceae (бобовые) и др.
Второй класс (среднеалкалоидоносные) - содержит от 10% до 20% родов,
имеющих алкалоидоносные виды.
Третий класс (малоалкалоидоносные) - объединяет семейства, у которых от 1% до
10% родов с алкалоидоносными видами - Asteraceae (астровые).
Классификация Орехова по химической структуре:
Ациклические алкалоиды и алкалоиды с азотом в боковой цепи (эфедрин, капспицин)
Пирролидиновые и пирролизидиновые алкалоиды (платифиллин)
Пиридиновые и пиперидиновые алкалоиды (анабазин, лобелин)
Алкалоиды с конденсированными пирролидиновым и пиперидиновым кольцами- тропановые алкалоиды (гиосциамин, скополамин)
Хинолизидиновые алкалоиды (нуфлеин, цитизин, термопсин)
Хинолиновые алкалоиды (хинин)
Изохинолиновые алкалоиды (берберин, морфин, папаверин, кодеин)
Индольные алкалоиды (винкамин)
Алкалоиды – производные имидазола (пилокарпин)
Хиназолиновые алкалоиды (пеганин)
Пуриновые алкалоиды (кофеин, теобромин)
Дитерпеновые алкалоиды (аконитин)
Стероидные алкалоиды (соласодин)
Влияние внешних факторов на накопление алкалоидов
Местные условия и географическое положение местности – КЛИМАТ
Эфедра, растущая на западе практически не имеет алкалоидов, а в Средней Азии ее виды высокоалкалоидоносны. Дурманы, растущие в тропиках, содержат в основном скополамины, а у дурманов умеренных широт главный алкалоид –гиосциамин.
Почва. Солянка Рихтера, растущая на песке, содержит 1% алкалоидов, а на глинистых почвах алкалоидов в растении нет. Внесение удобрений повышает их количество – больше всего влияет кол-во азота
Осадки. В видах эфедры в период дождей (май-август) количество
алкалоидов уменьшается, а в сухое жаркое время (сентябрь-ноябрь) – заметно увеличивается.
Температура. Теплая погода способствует повышению содержания
алкалоидов в растениях, холодная тормозит данный процесс, а заморозки могут действовать губительно.
Освещенность. В большинстве растений затенение ведет к понижению количества алкалоидов (хорошо заметно в листьях красавки, выращенной на свету и в тени), но, например, у махорочных сортов табака затенение вызывает ↑ кол-ва алкалоидов.
Биосинтез алкалоидов: пути биосинтеза алкалоидов разнообразны и не имеют единого предшественника, ключевого соединения, основного типа реакций. Однако можно выделить важнейшие реакции, характерные для биосинтеза алкалоидов:
Образование Шиффовых оснований,
Реакцию Маиннха,
Окислительное сочетание фенолов (в случае алкалоидов с ароматич. циклами).
Характерными соединениями, вовлекаемыми в этот биосинтез, в первую очередь, являются аминокислоты. В качестве вспомогательных веществ выступают первичные продукты фотосинтеза (фосфатглицераля), первичные продукты мевалонового пути и др. В последнем случае образуются, например, алкалоиды с углеродным скелетом изопреноидного происхождения (дитерпеновые и стероидные алкалоиды).