2. Аминокислоты (ак) – структурные единицы белков.

Если любой белок подвергнуть осторожному гидролизу, то продуктами гидролиза будут являться вещества, содержащие –NH₂– и –COOH– группу.

АК – это производные карбоновых кислот, где один из водородов углеродной цепи замещен на группу – NH₂–. В природе известно около 300 АК. Белки строятся только из 20-22 АК. Эти кислоты называются протеиногенные АК. Эти АК имеют особенности:

1. аминогруппа в этих кислотах располагается только в α-положении:

2. все протеиногенные АК относятся к L-ряду. Эталонным соединением является АК серин:

3. все протеиногенные АК являются оптически активными веществами кроме глицина. Ряд карбоновых кислот, на основе которых строятся протеиногенные АК:

уксусная

пропионовая

масляная

валериановая

капроновая

Моноаминомонокарбоновые кислоты

1. аминоуксусная кислота (глицин, гликокол)

Сладкая на вкус, оптически не активна.

2. α-амино-пропионовая кислота (аланин).

Может служить исходным соединением для синтеза жиров и углеводов. В присутствии этой кислоты хорошо растут дрожжи.

3. α-амино-β-оксипропионовая кислота (серин)

4. α-амино-β-тиопропионовая кислота (цистеин)

Очень легко вступает во взаимодействие с такой же молекулой:

5. Цистин

Окисленная форма. Менее активна в реакциях обмена. Дает реакцию Фоля. В реакциях обмена служит поставщиком серы.

6. α-амино-β-фенилпропионовая кислота (фенилаланин)

Дает ксантопротеиновую реакцию, участвует в синтезе гормонов.

7. α-амино-β-оксифенилпропионовая кислота (тирозин)

При выпечке хлеба, производстве макаронных изделий эта кислота окисляется с образованием пигментов темного цвета – меланинов. Качественная реакция – Миллона, ксантопротеиновая.

8. α-амино-β-индомилпропионовая кислота (триптофан)

Из этой кислоты в организме может синтезироваться витамин РР. Качественная реакция - реакция Адамкевича.

9. α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота (гистидин)

Важна для детского организма.

10. Пирролидин-α-карбоновая кислота (пролин)

11. Гидроксипролин

Пролин и гидроксипролин – иминокислоты (NH₂→NH). Эти две АК в большом количестве содержатся в проламинах (спирторастворимых белках).

12. α-амино-β-оксимасляная кислота (треонин)

Участвует в синтезе витамина В12

13. α-амино-γ-метилтиолмасляная кислота (метионин)

Участвует в синтезе витамина В1 и служит источником серы в реакциях обмена веществ.

Метионин и треонин поставляют метильные группы в синтезе углеводов.

14. α-амино-изовалериановая кислота (валин)

Необходима при синтезе пенициллина в организме.

15. α-амино-изокапроновая кислота (лейцин)

16. α-амино-β-метил-этилпропионовая кислота (изолейцин)

Лейцин и изолейцин принимают участие в процессах брожения (образовании сивушных масел).

Диаминомонокарбоновые кислоты

17. α-амино-δ-гуанидил-валериановая кислота (аргинин)

В реакциях обмена служит поставщиком азота.

18. α,ε-диаминокапроновая кислота (лизин)

В растениях в очень небольших количествах. Поэтому выводят культуры, богатые лизином.

Моноаминодикарбоновые кислоты

Щавелевая

Малоновая

Янтарная

Глютаровая

19. α-аминоянтарная кислота (аспарагиновая)

20. На основе аспарагиновой кислоты строится ее амид (аспарагин):

Аспарагиновая кислота и аспарагин участвуют в синтезе мочевины и связывают лишнее количество аммиака в организме.

21. α-амино-глютаровая кислота (глютаминовая)

22. Амид (глютамин):

Глютаминовая кислота и глютамин в больших количествах образуются при прорастании зерна, используются для изготовления вкусовых приправ.

В последние годы в составе белка обнаружена АК с тремя карбоксильными группами - аминолимонная кислота:

Выделенные АК: фенилаланин, триптофан, треонин, метионин, валин, лейцин, изолейцин, лизин являются незаменимыми для животного организма, т.к. в нем не синтезируются, а должны поступать в организм с пищей. Для детского организма незаменимым также является гистидин. Для взрослого организма полунезаменимыми (частично) являются гистидин и аргинин.

Биологическая ценность белка оценивается по содержанию в нем незаменимых АК. Белок считается полноценным и сбалансированным по АК-составу, если содержит все необходимые незаменимые АК в достаточном количестве (по сравнению с идеальной шкалой белка). Белок может быть полноценным, но не сбалансированным. Полноценность белка оценивается с помощью единицы «аминокислотный скор». Рассчитывается соотношение содержания АК в реальном белке и содержание АК в идеальном белке.