Липиды (жиры)

К липидам относят сложные органические вещества растительного и животного происхождения, разнородные по составу и выполняющие в организме разнообразные функции. Они нерастворимы в воде, но растворяются в неполярных или малополярных растворителях (бензол, эфиры и др.).

По способности к гидролизу липиды классифицируют на:

1. омыляемые или подвергающиеся гидролизу;

2. неомыляемые - гидролизу не подвергающиеся.

Омыляемые липиды в свою очередь делятся на:

1. простые, которые содержат остатки спиртов и высших карбоновых кислот;

2. сложные. Они кроме названных компонентов включают остатки фосфорной кислоты, углеводы и др.

Простые липиды включают:

1. воска - это сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших жирных кислот. Выполняют защитные функции. Напр. ланалин предохраняет кожу и волосы от воздействия влаги; растительный воск защищает плоды и листья от воздействия воды и микроорганизмов; пчелиный воск или мерицилпальмитат С₁₅Н₃₁-СО-О-С₃₁Н₆₃.

2. жиры и масла - это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот, в которых все 3 гидроксида этерифицированы (оцилированы). В природе встречаются в основном полные эфиры глицерина, поэтому их называют триглицериды (триацилглицерины). Они делятся на простые, включающие остатки одной и той же кислоты, и смешанные, включающие остатки различных кислот.

Пр. простого - триолеин (триолеилглицерин) (лип1)

смешанного – 1-пальмито-2-олеостеарин (1-пальмитоил-2-олеоил-3-стеароинглицерин) (лип2)

Твердые жиры содержат предельные карбоновые кислоты (пальмитиновую, стеариновую и др.), а жидкие (масла) - непредельные кислоты (олеиновая, ленолевая). Так оливковое масло содержит 84% олеиновой кислоты.

Т.о. в состав природных жиров входят жирные кислоты с числом атомов углерода от 16 до 18 (число четное), их структура не разветвлена. При этом организм синтезирует только предельные и олеиновые кислоты, остальные поступают с пищей, особенно с растительными маслами.

Содержание в жирах и маслах непредельных кислот характеризуют йодным числом, которое показывает, какая масса иода в граммах присоединяется к 100г масла или жира по месту разрыва двойных связей. Условно в медицине жирами считаются те триглицериды, йодное число которых меньше 70г. Если йодное число больше 70г, то это масло.

Биологическая роль и функции жиров

1. жиры являются основными компонентами клеточных мембран;

2. участвуют в регуляции деятельности гормонов, ферментов, процессах биологического окисления, транспорта веществ. Примерно 50% массы мозга составляют липиды;

3. хорошие растворители ряда биологически активных веществ: витамины А, Д, Е, К и др., что способствует всасыванию их в кишечнике и усвоению в организме;

4. энергетическая - при окислении 1г жира выделяется 37,7-39,8 кДж энергии. Скандий - 29,5 кДж;

5. защищают организм от охлаждения и ушибов;

6. они бифильные, т.е. содержат гидрофильные и гидрофобные группы и функционируют на границе раздела фаз (анестезирующие препараты хорошо растворяются в липидах и легко проникают через клеточные мембраны).

Недостаток и избыток жиров ведут к патологиям.

Химические свойства триацилглицеринов

Подвергаются гидролизу по трем типам:

1. кислотный (обратимый!) [3-олеинстеарин+3 воды= глицерин+ 3 олеиновой к-ты, (лип3)]

2. ферментативный - протекает аналогично кислотному, но в организме и с участие фермента липазы до глицерина и необходимой кислоты. В организме гидролиз - первая стадия утилизации и метаболизма пищевых жиров.

3. щелочной (необратимый!) [1-олео-2-пальмитостеарин+ 3 NaOH= глицерин+ олеат Na+ пальмитат Na+ стеарат Na, (лип4)]

Сложные липиды

Фосфолипиды - содержат остатки фосфорной кислоты. К ним относят производные L-фосфатидовых кислот. (лип5)

главный компонент клеточной мембраны.

Некоторые представители фосфолипидов.

1. Фосфатидилэтаноламин. (лип6)

2. Фосфатидилхолин, относится к группе лецитинолов. (лип7)

3. Фосфатидилсерин. (лип8)

4. Фосфатидилинозит, относится к группе инозитолов. (лип9)

Он содержится в тканях мозга, обуславливает процессы, связанные с общим обменом белков, жиров и углеводов.

Химические свойства фосфолипидов

1. Подвергаются в основном кислотному гидролизу (не исключен щелочной):

кислотный [фосфатидилинозит+ 4воды= глицерин+ инозит+ Н₃PO₄+ C₁₅H₃₁COOН+ C₁₇H₃₃COOН, (лип10)]

щелочной [фосфатидилэтаноламин+ 5NaOH= глицерин+ этаноламин+ Na₃PO₄+ C₁₅H₃₁COONa+ C₁₇H₃₃COONa +вода, (лип11)]

2. Сфинголипиды - производные сфингодина-2-х атомного ненасыщенного аминоспирта (лип12). В нем 18 углеродных звеньев, 2-ОН

Сфингомиелины: [церамид, (лип13)], [сфингомиелин, (лип14)]

Обнаружены в клетках нервных тканей.

3. Гликолипиды - сложные липиды, в состав которых входят остаток церамида и углеводы (чаще это Д-галактоза) Не включает фосфорную кислоту и азотные основания.

Из гликозидов выделяют:

1. цереброзиды: [β-D-галактопираноза, (лип15)]

2. ганглиозиды: (лип16). Включают остаток церамида и олигосахарида (лактоза, мальтоза).

Если вам понравились шпаргалки, то просто напишите мне личное сообщение-спасибо вконтакте (http://vkontakte.ru/sergepotapov) или прям на моей страничке (http://www.potapov.org): вам пофиг, а мне будет приятно ;)