1. Алкалоиды группы пиридина и пиперидина.

   0. Никотин. Алкалоид никотин содержится в листьях табака в виде

солей лимонной и яблочной кислот. Его молекула состоит из пириди-нового иN-метилпирролидинового циклов, связанных между собой простойсвязью. При окислении никотина образуется никотиновая кислота:

Никотин Никотиновая кислота

Никотин очень токсичен, смертельная доза для человека составляет около 40 мг. В небольших количествах оказывает возбуждающее действие на нервную систему и повышает кровяное давление. Являясь очень ядовитым веществом, никотин используется в качестве инсектицида в сельском хозяйстве.

0. Анабазин. Алкалоид анабазин содержится в ежовнике безлистном и в небольшом количестве в листьях табака. Молекула анабазина состоит из пиридинового и пиперидинового циклов связанных простой связью.

1. 

Анабазин Сульфат анабазина

Подобно никотину, анабазин очень ядовит и обладает сильным инсектицидным действием. В виде сернокислой соли применяется в медицине в качестве средства против курения.

Кониин.Алкалоид кониин содержится главным образом в семенах растения болиголова. На основании многих исследований было установлено, что строение кониина представляет α-пропилпиперидин. Синтез кониина является первым синтезом природного алкалоида и был осуществлен исходя из α-пиколина.

Кониин

Кониин сильный яд, в больших дозах вызывает смерть вследствие паралича дыхательного центра. Сок болиголова применялся в древние времена для казни приговоренных к смерти. Таким соком отравился известный античный философ Греции – Сократе.

2. Алкалоид группы хинолина и изохинолина.

Хинин.Хинин является главным алкалоидом выделенный из коры хинного дерева. В основе структуры молекулы хинина лежит ядро хинолина, связанное через вторичную спиртовую группу с хинуклидиновым ядром.

Ядро хинуклидина

Ядро хинолина

Хинин применяется в медицинской практике в качестве противомалярийного средства, а также как общий антипиретик, что обусловлено действием на нервный центр, регулирующий температуру тела.

С химической точки зрения, хинин представляет собой гетерофункциональное соединение обладающее свойством гетероциклического азотистого основания, вторичного спирта, простого эфира и алкена.

При действии хромовой кислоты хинин окисляется с образованием хининовой кислоты и мерохинена:

Хинин Хининовая Мерохинен

кислота

Долгое время хинин был единственным средством против острых малярийных заболеваний. В настоящее время в качестве противомолярийного средства применяется синтетическое производное хинолина – плазмохин, который превосходит хинин по своему действию, уничтожая половозрелые формы возбудителя малярии.

Папаверин.Папаверин относится к алкалоидам изохиноли-нового ряда, был выделен из опия и впоследствии получен синтети-чески. В виде хлороводородной соли папаверин применяется в медицине в качестве спазмолитического и сосудорасширяющего средства. Большое значение имеет структурный аналог папаверинан о - ш п а (дротаверин).

Изохинолин

Папаверин Но-шпа

Морфин. Алкалоид морфин впервые выделен из опия и среди алкалоидов был открыт первым.

Молекула морфина имеет сложное строение и является производным фенантрен–изохинолина. Частично гидрированные ядра фенантрена и изохинолина соединены в молекуле морфина таким образом, что один шестичленный цикл является общим и для фенантренового, и для изохинолинового циклов. Молекула морфина содержит две гидроксильные группы,которые обладают разными свойствами; гидроксильная группа в положении 3 является фенольной, а в положении 6 – является вторично спиртовой.

Морфин ослабляет и парализует деятельность центральной нервной системы, вызывая анальгетический эффект. В виде хлороводородной соли морфин применяется в медицинской практике в качестве обезболивающего средства. В больших дозах морфин сильный наркотик, который может вызвать потерю сознания и коматозное состояние. При длительном применении к нему быстро развивается болезненное пристрастие – наркомания.

Морфин Героин

Диацетильное производное морфина - героинявляется наиболее распространенным наркотиком и в несколько раз активнее и токсичнее чем морфин.

Кодеин. По химическому строению кодеин представляет собой метиловый эфир морфина, образованный с участием фенольного гидроксила. Содержание кодеина в опии невелико, поэтому в значительной степени получается путем метилирования морфина.

Кодеин практически не обладает

наркотическим эффектом морфина, а его

болеутоляющее действие в несколько раз

слабее. В отличие от морфина, кодеин

уменьшает возбудимость кашлевого центра,

что позволяет использовать его в основном

как противокашлевое средство. Однако, при

длительном применении кодеин вызывает к

себе привыкание.