4_Арены
.pdf
ОРИЕНТАЦИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ
OH |
|
• –OH – заместитель I рода, |
|
COOH |
|
|
направляет реакции в о- и п- |
|
|
|
|
|
|
положения (δ-) |
согласованная ориентация заместителей
OH
COOH
•–COOH – заместитель II рода, направляет электрофильную частицу в м-положение (δ+)
OH
COOH
+ Br2 |
|
+ HBr |
|
AlBr3
Br
ОРИЕНТАЦИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ
|
|
|
|
NO2 |
• –Br – заместитель I рода, |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
направляет реакции в о- и п- |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
положения (δ-) |
|
||||
|
|
|
|
|
|
Br |
• –NO2 – заместитель II рода, |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
направляет электрофильную |
|||||
|
|
несогласованная |
частицу в м-положение (δ+) |
|||||||||
ориентация заместителей |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
NO2 |
|
|
|
|
NO2 |
|
|||
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
CH3Cl |
|
|
|
|
+ HCl |
||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
AlCl3 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
Br |
|||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
ПРИМЕНЕНИЕ
ПРИМЕНЕНИЕ
•Толуол применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил).
•Ксилолы в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – применяются как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
•Изопропилбензол (кумол) – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
•Винилбензол (стирол) используется для получения ценного полимерного материала полистирола