Занятие 2. Бав лекарственных растений.
В настоящее время развитие фармакологии в нашей стране тесно связано с изучением в эксперименте физиологически активных веществ растительного происхождения. Важнейшей особенностью растений является то, что их БАВ обладают лечебными свойствами н относятся к различным химическим классам органического и неорганического происхождения. В процессе роста растения синтезируют безазотистые вещества: крахмал, сахар, танин, целлюлозу, альдегиды, кетоны, жиры, эфиры, эфирные масла, органические кислоты и азотсодержащие вещества: алкалоиды. Белки, амиды, амины, нуклеиновые кислоты, ферменты, витамины, гормоны и минеральные вещества: сера, железо. Кальций, магний, хлор, йод, медь. Все эти вещества и их сочетания обуславливают лечебные свойства лекарственных растений. По этому актуальным является изучение БАВ лекарственных растений и оказываемых ими терапевтических эффектов. Фитотерапия может использоваться как самостоятельный метод, так и включаться в общий комплекс лечения.
АЛКАЛОИДЫ
Определение, классификация
Алкалоиды - большая группа органических азотсодержащих соединений основного характера, встречающихся в растительных организмах и обладающих сильным физиологическим действием.
Классификация алкалоидов
В основу классификации алкалоидов могут быть положены разные принципы, поэтому различают следующие классификации:
-
Ботаническая классификация, в зависимости от того, к какому семейству или роду относятся растения, содержащие алкалоиды. Например, алкалоиды спорыньи, алкалоиды бобовых, барбарисовых, пасленовых.
-
Фармакологическая классификация по характеру действия. Например, алкалоиды обладающие психостимулирующим действием (кофеин, теобромин), цитостатической активностью (винкристин, паклитаксел, винбластин).
-
Биогенетическая классификация (классификация Хегнауэра). В основе этой классификации, которой предпочитают следовать биохимики, лежит представление об аминокислотах - предшественниках алкалоидов.
-
Химическая классификация - по характеру азотсодержащего гетероцикла. Эта классификация предложена академиком Ореховым. Её чаще всего и используют в фармакогнозии.
Химическая классификация
В зависимости от строения углеродноазотного цикла Орехов разделил алкалоиды на несколько групп.
1 группа - ациклические алкалоиды с азотом в боковой цепи. К этой группе относятся алкалоиды: сферофизин (сферофиза солонцовая), эфедрин (эфедра хвощевая), колхамин, кохицин, колхикозид (безвременник великолепный), капсаицин (перец стручковый).
сферофизин |
|
Эфедрин |
R = COCH3 - колхицин R= CH3 - колхамин |
капсаицин |
2 группа – пирролидин - пирролизидиновые алкалоиды.
пирролидин |
пирролизидин |
К этой группе относится стахидрин (буквица лекарственная, люцерна посевная, пустырник сердечный), гигрин (кокаиновое дерево), платифиллин (крестовник плосколистный).
гигрин |
платифиллин |
3 группа – пиридин - пиперидиновые алкалоиды, делятся на несколько групп.
пиридин |
пиперидин |
а) простые пиридин - пиперидиновые алкалоиды. К этой группе относятся лобелин (лобелия вздутая), кониин (болиголов пятнистый).
лобелин |
кониин |
б) бициклические неконденсированные пиридин - пиперидиновые алкалоиды.
К этой группе относятся анабазин (анабазис безлистный), никотин (табак).
анабазин |
никотин |
в) бициклические конденсированные пиридин - пиперидиновые алкалоиды (тропановые алкалоиды). К этой группе относятся алкалоиды скополамин, гиосциамин, атропин (растения семейства пасленовых).
скополамин |
гиосциамин (атропин) |
4 группа – хинолизидиновые алкалоиды.
хинолизидин |
К ним относятся термопсин, цитизин (виды термопсиса), пахикарпин (софора толстоплодная).
цитизин |
термопсин |
пахикарпин |
5 группа – хинолиновые алкалоиды.
хинолин |
К этой группе относятся хинин, хинидин и их диметоксипроизводные - цинхонидин, цинхонин (хинное дерево), эхинопсин (мордовник шароголовый).
хинин |
эхинопсин |
6 группа – изохинолиновые алкалоиды.
изохинолин |
Очень большая группа делится на несколько подгрупп.
-
бензилизохинолиновые.
К этой группе относятся алкалоиды папаверин (мак снотворный) и ротундин (стефания гладкая).
папаверин |
-
апоморфиновые.
К этой группе относятся алкалоиды глауцин (мачок желтый), стефарин (стефания гладкая), магнофлорин (растения рода лютиковых).
глауцин |
-
протобербериновые.
К этой группе относятся алкалоиды берберин (барбарис обыкновенный), гидрастин (гидрастис канадский).
берберин |
-
бензофенантрединовые.
К этой группе относятся алкалоиды сангвинарин, хелидонин (чистотел большой), хелеритрин (виды маклеи), гиндарин (стефания гладкая).
сангвинарин |
хелиритрин |
-
протопиновые.
К этой группе относятся алкалоиды протопин (чистотел большой), алокриптопин (рутка лекарственная).
-
морфинановые (фенантренизохинолиновые).
К этой группе относятся алкалоиды морфин, кодеин, тебаин (мак снотворный, кирказон ломоносовидный).
R=H - морфин R= CH3 - кодеин |
-
эметиновые.
К этой группе относятся алкалоиды эметин, психотрин, цефаелин (ипекакуана).
R=H - цефалеин R= CH3 - эметин |
-
фталидизохинолиновые.
К этой группе относится алкалоид бикукулин (дицентра).
-
бис-бензилизохинолиновые.
К этой группе относятся алкалоиды тубокурарин (виды чилибухи), тетрандрин (виды василистника), даурицин, таликарпин (луносемянник даурский).
7 группа – индольные алкалоиды
индол |
К этой группе относятся эргометрин, эрготамин, эргобазин, эргокриптин (спорынья), резерпин, аймалин, ресцинамин (раувольфия змеиная), стрихнин (чилибуха), физостигмин (физостигма ядовитая), винканин, винкамин, винкарин (барвинок малый), и др., димерные индольные алкалоиды винбластин, винкристин (катарантус розовый).
аймалин |
стрихнин |
8 группа – имидазольные алкалоиды.
имидазол |
К этой группе относится алкалоид пилокарпин (род пилокарпус).
пилокарпин |
9 группа – хиназолиновые алкалоиды.
хиназолин |
К ним относится алкалоид пеганин (гармала обыкновенная).
-пеганин |
10 группа – пуриновые алкалоиды.
пурин |
К ним относятся кофеин, теобромин, теофиллин (кола заостренная, шоколадное дерево, кофе аравийский, чай китайский, стеркулия платанолистная, падуб парагвайский).
Кофеин |
теофиллин |
теобромин |
11 группа - дитерпеновые алкалоиды.
Эта группа делится на 2 подкласса:
-
аконитиновые алкалоиды.
К ним относятся алкалоиды аконитин, кодельфин, метилликаконитин, элатин, дельсемин, зонгорин (аконит виды, живокость виды).
-
атизиновые алкалоиды.
-
таксоиды.
К ним относится алкалоид паклитаксел (тис тихоокеанский).
12 группа - стероидные алкалоиды.
К ним относятся алкалоиды соласодин, томатидин (паслен дольчатый), рубийервин, йервин, верамарин, вертицин, вералкамин, вератрозин, гермин, протоверин, цигаденин (чемерица виды, сабадилла).
13 группа - алкалоиды неустановленного строения.
На основании этой классификации классифицируется и сырье, содержащее алкалоиды.