Вариант 24

1. Предложите два возможных варианта синтеза вторбутилбензола из бензола и необходимых реагентов.

2. Избыток три-(п-метилфенил)-метана бромируют при облучении. Что будет основным продуктом монобромирования?

3. Какое из данных соединений будет сульфироваться с наибольшей скоростью: бензолсульфокислота, метилбензол, фенол? Напишите уравнения реакций сульфирования.

4. Предложите метод синтеза транс-1-фенилпропена-1 из бензола или толуола и любых реагентов.

5. Является ли ароматическим циклогептатриенильный анион?

6. Определите строение углеводорода состава С8Н6, если он обесцвечивает бромную воду, образует осадок с аммиачным раствором оксида серебора, а при окислении дает бензойную кислоту.

7. Напишите структурные формулы соединений (одну или несколько), удовлетворяющих следующим условиям:

а) С6Н3Вг3, может давать три продукта монохлорирования;

б) С6Н3С12Вг, может давать два продукта мононитрования;

в) С8Н10, может давать только один продукт мононитрования.

Вариант 21

1. Напишите какие соединения образуются при взаимодействии транс-1-фенилбутена-1 со следующими соединениями (если она идет):

а) Н2, Ni, комн. тем-ра, низкое давление;

б) Н2, Ni, 200 0С, 600 атм.;

в) Br2 в CCl4;

г) Br2, Fe;

д) HCl;

е) НСl;

ж) Br2, H2O;

з) HCOOOH;

и) Br2, 300 0С;

к) горячий KMnO4.

2. Получите из бензола: 1) фталевую кислоту, 2) пара-хлорбензойную кислоту.

3. Объясните сравнительную легкость бромирования следующих соединений в п-положение к метоксигруппе: о-метиланизол >анизол > 2,6-диметиланизол.

4. Хотя тропилийбромид ароматическое соединение, но он не алкилируется по Фриделю-Крафтсу. Почему?

5. С помощью структурных формул объясните почему –ОН-группа является о,п-ориентантом, Является ли –О ─ о, п- или м-ориентантом.

6. При обработке бензилового спирта холодной концентрированной серной кислотой образуется высококипящее резиноподобное вещество. Какова возможная структура этого вещества и как оно образуется?