6. Убихиноны.
Убихиноны представляют собой группу четырехзамещенных бензохинонов. Обозначается данный класс соединений, как KoQn, где n – число атомов углерода или изопреновых звеньев в боковой цепи молекул.
Убихиноны содержатся во всех организмах: у млекопитающих преобладает КоQ10, у грибов – КоQ8-10, у бактерий – КоQ8-10.
Убихиноны легко восстанавливаются в убихинолы (1,4-диоксипроизводные).
В организме животных и человека синтезируются из фенилаланина и тирозина. Выделяют из природных источников или синтезируют путем конденсации 2-метил-5,6-диметокси-1,4-бензохинона с соответствующими полиизопреноидами.
Многочисленные данные свидетельствуют об участии убихинонов во внутриклеточном транспорте электронов, сопряженным с окислительным фосфорилированием. Предполагают, что в дыхательной цепи убихинон и цитохром реализуют два возможные пути потока электронов от флавопротеидов на цитохром С.
Соединения типа убихинонов, витаминов Е и К широко распространены в природе и участвуют в метаболических процессах как в форме 1,4-хинонов, так и в форме 6-оксихроманов. Механизм их действия в качестве переносчиков электронов до конца неясен. Предложен ряд гипотез, объясняющих превращение хинонов в процессе окислительного фосфорилирования, но не одна из них не получила достаточного экспериментального подтверждения.
До настоящего времени не установлены окончательно пути биосинтеза убихинонов и витаминов группы Е и К. Вероятно, в тканях растений и животных, а также микроорганизмов эти соединения и представители других классов, имеющие сходную структуру (например, сквален и каротиноиды), синтезируются из уксусной кислоты. В некоторых случаях (например, при биосинтезе токоферолов в растениях) предшественником ароматических колец является шикимовая кислота и родственные соединения.
6.1 Получение убихинонов с применением метода культуры ткани.
С 50-х гг. ткани табака Nicotina tabacum служит модельным объектом в исследованиях по физиологии и генетике растительной клетки. После детального фотохимического изучения она была предложена в качестве продуцента убихинона (кофермента), участвующего в клеточном дыхании. По своей химической структуре убихиноны являются n-бензохинонами, боковая цепь которых представлена 5 – 10 изопреновыми остатками. Активное изучение культуры ткани табака принадлежит японской фирме «Tobacco and Salt Public Corp.». Исследования фирмы реализованы в промышленном получении биомассы табака в качестве продуцента убихинона-10.
Задание 2: Идентификация витамина группы А, содержащегося в конкретной задаче с помощью качественных реакций по предложенной схеме.
а) Реакция с серной кислотой (реакция Друммонда).
Принцип реакции: В основе реакции лежит способность серной кислоты отнимать от ретинола воду с образованием цветных продуктов реакции.
Ход работы: В сухую пробирку помещают несколько капель рыбьего жира (источник витамина А) и 10 капель хлороформа. После растворения жира осторожно добавляют 1 каплю концентрированной серной кислоты. Появляется темно-синее окрашивание, быстро переходящее в буро-красное.
б) Реакция с сульфатом железа.
Принцип реакции: В основе реакции лежит способность сульфата железа отнимать от ретинола воду с образованием цветных продуктов реакции.
Ход работы: К 2 каплям хлороформенного раствора ретинола добавляют 5 – 10 капель ледяной уксусной кислоты, насыщенной сульфатом железа и 1 – 2 капли концентрированной серной кислоты. Появляется голубое окрашивание, постепенно переходящее в розово-красное. Каротины дают при данной реакции зеленоватое окрашивание.
Литература:
1. Биологическая химия: Руководство к лабораторным занятиям/ Сост. Комов В.П., Шведова В.Н., Кириллова Н.В., Спасенкова О.М., Фирсова В.И., Троицкая Л.А. – СПб.: СПХФА. – 1998.
2. Биотехнология в 8-ми томах/ Под ред. Егорова Н.С., Самуилова В.Д. – М.: Высш.шк. – 1988.
Биотехнология: принципы и применения/ Под ред. Хиггинса И., Беста Д., Джонса Дж. – М.: Мир. – 1988.
4. Елинов Н.П. Основы биотехнологии. СПб.: ИФ Наук. – 1995.
Лекционный материал по биотехнологии.
5. Методические указания к практическим занятиям по биологической химии/ Под ред. Закревского В.И. – Волгоград: ВМА. – 1999.
6. Николаева Л.А. Культура тканей лекарственных растений и ее биотехнологическое использование: Текст лекций. – СПб.: СПХФИ. – 1992.
7. Сассон А. Биотехнология: свершения и надежды/ Пер. с англ. Мехедова С.Л., Миркина С.М. – М.: Мир. – 1987.
8. Сельскохозяйственная биотехнология: Учеб./ Под ред. В.С. Шевелухи. – М.: Высш. шк. – 1988. – 416 с.
9. Словарь по биотехнологии/ Симонян А.В., Покровская Ю.С. – Волгоград. – 2002.
Темы рефератов.
Механизмы регуляции процесса биосинтеза каротиноидов.
Перспективы промышленного биотехнологического производства витамина А.
Особенности биосинтеза убихинонов.
Перспективы получения каротиноидов на основе культуры растительных клеток и тканей.