- •Методические указания
- •Содержание
- •Введение
- •Общие методические указания
- •Рекомендуемая литература Основная:
- •Дополнительная:
- •Контрольная работа №1
- •1. Углеводороды
- •2. Гидроксисоединения
- •3. Карбонильные соединения
- •4. Карбоновые кислоты и их производные
- •5. Гидроксикислоты, оптическая изомерия
- •6. Амины. Аминокислоты
- •7. Углеводы
- •8. Жиры, терпены
- •9. Гетероциклические соединения
- •Учебное издание
Общие методические указания
Настоящие контрольные задания содержат тексты задач и упражнений по органической химии, охватывающих все основные разделы изучаемого курса «Органическая химия».
Учитывая особую важность усвоения отдельных разделов органической химии для студентов пищевых специальностей (в частности, гидроксисоединения, оксосоединения, карбоновые кислоты и их функциональные производные, гидрокси– и аминокислоты, углеводы) количество задач в этих разделах удвоено и они имеют несколько больший объем и повышенную трудность по сравнению с другими разделами.
При составлении ответов на вопросы контрольной работы необходимо, прежде всего, отобрать наиболее существенное, касающееся данного вопроса и дать исчерпывающий, лаконичный, непосредственно относящийся к данному вопросу ответ. Следует избегать длинных описаний и дополнительных объяснений, переписанных из учебников. Нужно сопровождать свои ответы химическими уравнениями, структурными и проекционными формулами, необходимыми пояснениями.Совершенно недопустимо изображение органических соединений с помощью молекулярных формул, формула органического соединения должна давать представление не только о составе, но и о том к какому классу относится данное соединение (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и др.). Например, формулу пропионовой кислоты не следует писать С3Н6О2; необходимо дать структурную формулу:
Под приведенной структурной формулой следует писать названия соединений по предложенной номенклатуре: заместительной (ИЮПАК), тривиальной, рациональной.
При изучении органической химии студент сталкивается с наличием огромного фактического материала, поэтому необходимо уметь выделить в нем главное, найти взаимную связь различных классов соединений; это достигается только систематическим, последовательным и вдумчивым изучением материала. Приступая к изучению каждого раздела, в первую очередь следует уяснить строение и свойства функциональной группы, т.е. группы определяющей в основном химические свойства данного класса соединений, в особенности качественные реакции.
Знание свойств различных классов соединений позволяет найти естественную связь между отдельными классами, т.е. дает возможность уяснить систему органической химии в целом. Изучение курса органической химии рекомендуется вести по темам (классам соединений) в следующей последовательности:
1) общая формула;
2) изомерия, номенклатура;
3) источники и способы получения (промышленные, лабораторные);
4) строение функциональной группы, определяющей основные физические и химические свойства данного класса соединений;
5) химические свойства;
6) отдельные представители, их получение, применение.
Усвоению материала способствует краткий конспект.
После изучения каждой темы можно приступать к выполнению задания по данной теме.
Оформление контрольной работы должно отвечать следующим требованиям:
a) работа должна быть написана в тетради, разборчиво и аккуратно;
б) на обложке тетради указываются фамилия, имя и отчество, номер контрольной работы, номер группы и шифр студенческого билета и зачетной книжки;
в) на первой странице следует указать номер варианта и номера всех задач соответствующих данному варианту (из таблицы 1.)
г) на каждой странице следует оставлять свободные поля для указаний рецензента;
д) отвечать на вопросы и решать задачи необходимо в той последовательности, в какой они приводятся в контрольных заданиях;
е) необходимо записывать номер задачи и полностью ее содержание;
ж) в конце работы приводится список использованной литературы, проставляется дата и подпись.
Если работа не будет удовлетворять этим требованиям, то она будет возвращена без проверки.
Выбор варианта контрольного заданияпроводится по двум последним цифрам шифра студенческого билета и зачетной книжки. Например, если последние две цифры шифра 5 и 2, то решайте задачи 52-го варианта. Номера задач каждого варианта указаны в таблице 1.
В качестве примеров выполнения контрольных заданий приведены решения нескольких задач из двух контрольных работ.
Задача 1.Получите вторичный и третичный бутиловые спирты по методу Гриньяра и напишите для них уравнения реакций : а)внутри- и межмолекулярной дегидратации; б) с пятихлористым фосфором.
Решение: Получение втор-бутилового спирта:
Получение трет-бутилового спирта:
Внутримолекулярная дегидратация спиртов (протекает по правилу Зайцева):
Межмолекулярная дегидратация спиртов идет с хорошими выходами с первичными спиртами. В случае вторичных и особенно третичных спиртов в продуктах преобладают алкены (т.е. дегидратация протекает внутримолекулярно).
Последняя реакция даёт незначительные выходы продукта из-за стерических препятствий при протекании реакции, поэтому дегидратация трет-бутилового спирта протекает преимущественно внутримолекулярно.
Следует отметить, что t1 > t'1; t2. > t'2.
б) Реакции спиртов с пятихлористым фосфором: при действии неорганических галогенангидридов на третичные и вторичные спирты происходит в основном обмен гидроксила на галоген:
Задача 2 Из толуола получите бензиловый спирт и пара-крезол. Какое из этих соединений реагирует со щелочью? Почему? Напишите уравнения реакций.
Получение пара-крезола:
Из этих двух веществ со щелочью реагирует пара-крезол, т.к. в нем гидрок-сильная группа присоединяется непосредственно к ароматическому кольцу, вследствие чего неподеленные пары кислорода могут участвовать в сопряжении ароматического кольца. Поэтому крезолят-анион гораздо более устойчив, это можно проиллюстрировать набором резонансных структур для него:
Для бензилового спирта подобного не наблюдается, по своим свойствам он схож с обычными спиртами и не реагирует со щелочами:
Задача 3.Получите масляную кислоту из бромистого пропила всеми известными Вам способами Получите изопропиловый эфир масляной кислоты тремя способами
Решение: Получение масляной кислоты из бромистого пропила;
1) CH3CH2CH2Br + КCN → CH3CH2CH2CN + KBr;
t
CH3CH2CH2CN + 2H2O → CH3CH2CH2COONH4;
CH3CH2CH2COONH4 + HCl → CH3CH2CH2COOH + NH4Cl.
эфир
2) CH3CH2CH2Br + Mg → CH3CH2CH2MgBr;
эфир
CH3CH2CH2MgBr + CO2 → CH3CH2CH2COOMgBr;
CH3CH2CH2COOMgBr + HBr → CH3CH2CH2COOH + MgBr2.
t
3) CH3CH2CH2Br + КOH → CH3CH = CH2+ KBr + H2O;
спирт
t,p
CH3CH = CH2 + СO + H2O → CH3CH2CH2COOH.
H2SO4
Получение изопропилового эфира масляной кислоты:
I способ:
II способ:
III способ:
Задача 4. Получите миндальную кислоту (фенилоксиуксусную) из бензальдегида. Будет ли это соединение оптически деятельным и в скольких стереоизомерных формах оно существует?
Решение:
Миндальная кислота содержит один асимметрический атом углерода( помечен звездочкой) поэтому имеет два оптических изомера: N=2 n (N-число оптических изомеров;n- число асимметрических атомов углерода). Для данного случая:n =1;N=21=2:
Д-изомер L-изомер
Задача 5. Напишите проекционные формулы оптических антиподов для аланина.Напишите формулу трипептида, образованного из трёх молекул -аланина.
|
|
α - аланин |
β - аланин |
Решение:
-Аланин не содержит асимметрических атомов углерода, поэтому не имеет оптических изомеров (антиподов). -Аланин содержит один асимметрический атом углерода (обозначен звёздочкой), поэтому имеет N = 21 = 2 оптических изомера.
Трипептид, образованный из 3-х молекул а-аланина:
Аланил-аланил-аланин
Задача 6. Как можно превратить D -глюкозу в D-фруктозу? Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.
Решение:
Для превращения D-глюкозы в D-фруктозу можно использовать следующую последовательность превращений:
Действие щелочей приводит к изомеризации моноз в смесь сахаров, отличающихся конфигурацией первого и второго атомов углерода. В данном случае при действии на глюкозу щелочей образуется равновесная смесь из трёх сахаров:
Задача 7. Напишите схему синтеза альдогексоз изD-арабинозы оксинитрильным методом. Сколько альдоз получится? Чем они отличаются друг от друга?
Решение:
Таким образом, получилось две альдозы: D-глюкоза иD-манноза. Они отличаются друг от друга лишь конфигурацией второго углеродного атома.