Тема 6: Азот- и карбонилсодержащие

Термины и понятия

1. Алкилирование по Гофману

2. Альдегиды

3. Альдольная конденсация

4. Амины

5. Аммонолиз

6. Ацеталь

7. N-Ацилирование

8. Восстановление по Вольфу–Кижнеру

9. Восстановление по Клеменсену

10. Вторичный амин

11. Галоформ

12. 2,4-Динитрофенилгидразон

13. Канцерогенность

14. Карбонильная группа

15. Кеталь

16. Кетоны

17. Нитросоединения

18. Оксим

19. Первичный амин

20. Реакция азосочетания

21. Реакция диазотирования

22. Реакция Канницаро

23. Семикарбазон

24. Третичный амин

25. Четвертичная аммониевая соль

Упражнения

1. Какие из соединений а)–г) являются аминами?

2. Назовите соединения по различным номенклатурам:

3. Укажите, какие из соединений, упомянутых в предыдущем вопросе, являются:

а) первичными аминами; б) вторичными аминами;

в) третичными аминами; г) четвертичными аммониевыми солями.

4. Обозначьте конфигурацию хирального центра фенамина (амфетамина):

5. Завершите уравнения реакций:

6. Исходя из хлорбензола, получите п-хлоранилин.

7. Расположите в ряд по увеличению основности следующие амины:

8. Как осуществить следующие превращения:

Для каждого из этих превращений может потребоваться несколько стадий.

9. Предложите способ синтеза п-иодтолуола из бензола.

10. Какие азо- и диазосоставляющие можно использовать для получения следующих азокрасителей:

11. Какова общая эмпирическая формула ациклических предельных альдегидов? Чем отличается эта формула от эмпирической формулы кетонов?

12. Назовите соединения по различным номенклатурам:

13. Изобразите структурные формулы следующих соединений:

а) коричный альдегид; б) 3,3-диметилциклогексанкарбальдегид;

в) 2,2-дихлорпентаналь; г) 4-этилциклогексанон;

д) 3-гексанон; е) дибутилкетон;

14. Завершите уравнения реакций:

15. Как получить циклогексанон из циклогексана и любых неорганических веществ?

16. Как из пропилового спирта, бромэтана и неорганических веществ получить диэтилкетон?

17. Для чего используются следующие процессы:

а) образование 2,4-динитрофенигидразона;

б) защита карбонильной группы путем образования кеталя;

в) альдольная конденсация;

г) использование оксида хрома (VI) в присутствии катализатора или перманганата калия.

18. Почему для показанного ниже превращения следует предпочесть восстановление по Вольфу–Кижнеру, а не по Клеменсену?

19. Какие из соединений а)–г) дадут желтый осадок при обработке избытком иода в щелочной среде? Напишите схему реакции.

Какие из этих соединений образуют карбоновые кислоты при окислении перманганатом калия?

20. Что образуется в результате следующих реакций?

21. Как можно получить по реакции Виттига показанный ниже алкен?

Что получится с этим алкеном при:

а) гидрировании водородом на платиновом катализаторе;

б) озонолизе.

Тема 7: Карбоновые кислоты и их производные

Термины и понятия

1. Амид

2. Ангидрид

3. Ацилирование

4. Галогенангидрид

5. Гидролиз

6. Декарбоксилирование

7. Дикарбоновая кислота

8. Жиры

9. Карбоновая кислота

10. Кислотность

11. Конденсация Кляйзена

12. Лавсан

13. Мыла

14. Нитрон

15. Окисление боковой цепи

16. Поверхностно-активное вещество

17. Полиамиды

18. Полиэфиры

19. Сложный эфир

20. Соль

Упражнения

1. Назовите соединения:

2. Какие карбоновые кислоты называются высшими жирными кислотами? Приведите примеры.

3. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) п-нитробензойная кислота; б) фталевая кислота;

в) терефталевая кислота; г) хлорангидрид бензойной кислоты;

д) м-толуиловая кислота; е) 3-метилбензонитрил.

4. Какая из кислот является более сильной?

5. Завершите уравнения реакций:

6. Предложите способ получения 2,3-диметилбутановой кислоты из малонового эфира.

7. Где применяются следующие вещества:

а) винная кислота; б) бензоат натрия;

в) уксусная кислота; г) метилсалицилат;

д) валериановая кислота; е) этил-4-аминобензоат.

8. Как можно получить пропанамид из пропанола-1?

9. Каковы продукты взаимодействия 2-метилпропановой кислоты со следующими веществами:

а) SOCl₂; б)PBr₃;

в) RbOH; г)Na₂CO₃;

д) Mg; е)NH₃.

10. Напишите схемы реакций получения из пропановой кислоты:

а) соли; б) сложного эфира;

в) ангидрида; г) хлорангидрида.

11. Напишите уравнения реакций хлорангидрида бутановой кислоты с:

а) CH₃CH₂CH₂OH; б)H₂O;

в) NH₃; г)CH₃COONa.

12. Какую карбоновую кислоту можно получить из малонового эфира и 2 моль бромэтана?

13. Какое соединение можно получить, если бензойную кислоту обработать тионилхлоридом, а на продукт реакции подействовать анилином? Напишите уравнения реакций и назовите конечный продукт этих превращений.

14. Каковы продукты реакции?

Назовите конечный продукт.

15. Каково строение полиэфира, который можно получить из щавелевой кислоты и бутандиола-1,4?

16. Каково строение полиамида, который можно получить из малоновой кислоты и этандиамина-1,2?

17. Какая кислота, малоновая или щавелевая, диссоциирована сильнее? Обоснуйте свой ответ.

18. Завершите уравнения реакций:

19. Каков продукт конденсации Кляйзена метилпентаноата?

20. Исходя из м-бромэтилбензола получитем-бромбензойную кислоту и напишите схемы ее реакций с:

а) NaOH; б)PCl₅;

в) C₂H₅OH(H⁺); г)NH₃.