- •Вопрос 2,3. Конец
- •Вопрос 4.
- •Вопрос 4. Продолжение
- •Вопрос 4. Продолжение
- •Вопрос 4. Конец
- •Вопрос 6, 7.
- •Вопрос 6, 7. Конец
- •I. Реакции присоединения
- •Вопрос 10 продолжение1.
- •Вопрос 10 продолжение2.
- •Вопрос 10 конец.
- •Вопрос 12 продолжение1.
- •Вопрос 12 продолжение2.
- •Вопрос 15 конец.
- •Сложные эфиры
- •Вопрос 19 конец.
- •Вопрос 21 конец.
- •Вопрос 23 конец.
- •Вопрос 24 конец.
Вопрос 12 продолжение2.
Схема отражает общие реакции и свойства спиртов.
Давайте рассмотрим их поподробнее:
Во-первых, реакционная способность у спиртов различная:
1. Кислотные свойства спиртов: кислотные свойства — это как раз способность отщеплять водород H. Поэтому спирты взаимодействуют с металлами и щелочами:
с металлами реакция идет бурно, т.к. выделяется газообразный водород;
с щелочами — еле-еле, т.к. алкоголяты — соли спиртов довольно хорошо гидролизуются:
многоатомные спирты реагируют точно так же:
Качественная реакция на многоатомные спирты:
реакции образования эфиров — как простых, так и сложных, называютсяреакциями этерификации.
реакции окисления обычно не имеют каких-либо «подводных камней», за исключением того, что в части С (ЕГЭ) их надо уравнивать методом полуреакций.
«предельное окисление» спиртов — реакция горения:
2. Основные свойства спиртов (отщепление -OH-группы):
Здесь тоже разная реакционная способность:
третичные > вторичные > первичные > метанол
дегидратация: внутримолекулярная (180 С, образование алкенов)
дегидратация: межмолекулярная (140 С, образование простых эфиров)
Получение спиртов
Вопрос№13
Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом Гликоли (диолы) CH2-CH2 │ │ OH OH Этиленгликоль (1,2-этандиол) Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды) –это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы.Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки. Триолы CH2-OH │ CH –OH │ CH2-OH Глицерин (1,2,3 – пропантриол) Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой.Входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей. Получение двухатомных спиртов В промышленности 1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля): CH2-CH2 + H2O 200°,Ag → CH2-CH2 \ / │ │ O OH OH 2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей: R -CH-CH2 + 2NaOH водный раствор → R -CH-CH2 + 2NaCl │ │ │ │ Cl Cl OH OH
3. Из синтез-газа: 2CO + 3H2 250°,200МПа,kat → CH2(OH)-CH2(OH) В лаборатории 1. Окисление алкенов: R-CH=CH2 + H2O + KMnO4 → R-CH - CH2 + MnO2 + KOH │ │ OH O II. Получение трёхатомных спиртов (глицерина) В промышленности Омыление жиров (триглицеридов): CH2-O-CO-R CH2-OH O │ │ ║ CH- O-CO-R + 3NaOH → CH-OH + 3 R - C- O – Na │ │ (натриевая соль карбоновой кислоты) CH2- O-CO-R CH2-OH Химические свойства многоатомных спиртов. 1. С галогенводородными кислотами HO-CH2-CH2-OH + 2HCl H+↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H2O 2. С азотной кислотой Применение Этиленгликоль производства лавсана, пластмасс, и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время) Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Сорбит используется как заменитель сахара для больных диабетом. Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ.Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит
лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.
Вопрос№14. Альдегиды - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу ——,связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом. Общая формула альдегидов . Кетоны - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу ——,связанную с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов Альдегиды и кетоны называются карбонильными соединениями, их общая формула - CnH2nO.
Химические свойства
Горение: 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 2CH3COCH3 + 9O2 6CO2 + 6H2O Присоединение (по двойной связи карбонильной группы). а) Гидрирование (восстановление водородом):
HCHO + H2 CH3OH
CH3—CO—CH3 + H2 CH3—CH(OH)—CH3 Из альдегидов при этом получаются первичные спирты, а из кетонов - вторичные. Окисление: CH3CHO + Ag2O 2Ag+ CH3COOH (реакция "серебряного зеркала") HCHO + 2Cu(OH)2 2H2O + Cu2O+ HCOOH
Получение альдегидов и кетонов
1.Окисление спиртов. CH3OH + CuO HCHO + Cu + H2O
2.Дегидрирование спиртов.
CH3CH2OH CH3CHO + H2
3.Окисление метана: CH4 + O2 HCHO + H2O (При 500oС в присутствии оксидов азота)
4.Гидратация ацетилена (реакция Кучерова; лабораторный способ): C2H2 + H2O CH3CHO
5.Окисление этилена: 2C2H4 + O2 2CH3CHO
Вопрос№15
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН.. По числу этих групп различают моно-, ди, три- и тетракарбоновые кислоты .Карбоновые кислоты могут быть алифатическими – с нормальной и разветвленной цепью, циклическими и ароматическими, предельными и непредельными, содержать атомы галогенов и различные функциональные группы: ОН (оксикислоты), NH2 (аминокислоты), СО (кетокислоты) и т.д. Многие карбоновые кислоты в свободном состоянии, а также в виде различных производных (солей, эфиров) широко распространены в природе и играют важнейшую роль в жизнедеятельности растений и животных. По международной номенклатуре, карбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание «овая» и слово «кислота». При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН — пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН — 2,2-диметилпропановая кислота. По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание «карбоновая» и слово «кислота», не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН — циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН — трет-бутилкарбоновая кислота. Строение
Карбоксильная группа полярна, Карбон карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации, угол O-C-O в различных кислотах составляет 118—122,5°.
Химические свойства:
1) растворимые в воде кислоты, имеют характерный кислый вкус;
2) кислоты окрашивают лакмус в красный цвет;
3) карбоновые кислоты проводят электрический ток;
4) их диссоциацию в водном растворе можно выразить уравнением: R-COOH – > H+ + R-СОО-;
5) при действии на растворы кислот некоторых металлов происходит выделение водорода и образование соли (ацетат магния), например:
2СН3-COOH + Mg -> Н2 + (CH3COO)2Mg.
6) выделение водорода идет медленнее, чем при реакции металла с сильными кислотами – серной и соляной;