Гидроксифенилалкиламины

1. Гормоны мозгового слоя надпочечников: адреналина гидротартрат (Эпинефрина битартрат), норадреналина гидротартрат (Норэпинефрина битартрат)

2. Синтетические препараты: изадрин (Изопреналина гидрохлорид), сальбутамол, верапамил и др.

Фенилалкиламины

3. Алкалоид эфедрин, содержащийся в различных видах эфедры – эфедрина гидрохлорид

Все эти вещества имеют много общего в химической структуре, а, следовательно, и в методах анализа.

Общими структурными элементами являются:

1. Ароматическое кольцо.

2. Фенольные гидроксилы

3. Алифатическая аминогруппа (первичная или вторичная)

4. Вторичный спиртовой гидроксил

3. Кислотно-основные свойства:

- основные проявляют за счёт первичной или вторичной алифатической аминогруппы, образуют соли с кислотами (минеральными и органическими);

- слабые кислотные свойства за счёт фенольных гидроксилов; образуют водорастворимые феноляты при добавлении избытка щелочи. Более слабые у спиртового гидроксила – соли не образует.

4. Окислительно-восстановительные свойства:

По фенольным гидроксилам легко окисляются. Это свойство учитывают при хранении и изготовлении лекарственных препаратов, поэтому растворы эпинефрина и норэпинефрина готовят с добавлением стабилизаторов (0,01 моль/л раствор HCl) и антиоксидантов (натрия метабисульфита и хлорбутанола гидрата). В специфических условиях рН окисляется вторичный спиртовой гидроксил.

5.Комплексообразующие свойства:

Вещества образуют два вида комплексов с ионами металлов:

1)­комплексные соединения с раствором железа (III) хлорида за счёт двух фенольных гидроксилов (кроме эфедрина т.к. нет фенольных -ОН) и

2)комплексные соединения с раствором меди (II) сульфата в щелочной среде за счёт вторичного спиртового гидроксила и аминогруппы(см.аминокислоты).

Таким образом являясь α-аминоспиртами обладают слабо выраженными кислотными свойствами, обусловленными подвижностью атома водорода спиртового гидроксила. Соседство спиртового гидроксила с аминогруппой позволяет проводить реакцию комплексообразования.

Физические и физико-химические свойства

1. ЛВ обладают оптической активностью (L-изомеры), кроме изопреналина (рацемат) и допамина (оптически неактивен).

2. ЛВ поглощают свет в УФ-области спектра, т.к. имеется ароматический цикл.

Гидроксифенилалкиламины Гормоны мозгового слоя надпочечников

ADRENALINI HYDROTARTRAS

Ι-1-(3’,4’-дигидроксифенил)-2-метиламиноэтанола гидротартрат

NORADRENALINI HYDROTARTRAS

∙H₂О

Ι-1-(3’,4’-дигидроксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат

Первый представитель группы – адреналин был впервые обнаружен в экстракте надпочечников в 1895 г. Чуть позже был осуществлен его синтез и началось использование его в медицинской практике для повышения АД, сужения кровеносных сосудов при местной анестезии, купирования приступов бронхиальной астмы. В 1905 г была установлена физиологическая роль адреналина. Анализируя сходство действия адреналина с эффектами, наблюдающимися при раздражении симпатических нервных волокон, ученые пришли к выводу, что передача нервного возбуждения осуществляется при участии химических веществ – адреналина и ему подобных. Затем было установлено, что основным медиатором адренергической (симпатической) передачи является не сам адреналин, а его предшественник в процессе биосинтеза – норадреналин. Вслед за открытием активности адреналина и норадреналина начались работы по получению подобных им веществ синтетическим путем. Было получено большое количество как адренергических, так и антиадренергических веществ.