- •Правила работы с легковоспламеняющимися жидкостями, кислотами и щелочами
- •Оказание первой помощи при ожогах и других несчастных случаях
- •Действия при возникновении местного пожара
- •2. Порядок выполнения студентами экспериментальных работ
- •3. Правила оформления и ведения лабораторного (рабочего) журнала
- •Характеристики и количества исходных веществ
- •Очистка сырого продукта (методика).
- •: Основные константы и выход готового продукта
- •Пример записи в лабораторном журнале Лабораторная работа № 1
- •45 Г с2н5i -- х г этанола
- •Характеристики и количества исходных веществ
- •Основные константы и выход готового продукта
- •5.Литература, рекомендуемая для подготовки к сдаче коллоквиумов и выполнения лабораторных работ
- •6. Программа коллоквиумов по курсу «синтетические методы органической химии методы получения нитросоединений
- •Литература
- •Методы получения галогенпроизводных
- •Литература
- •Реакции алкилирования и ацилирования
- •Литература
- •Реакции восстановления Понятие о восстановлении и окислении в органической химии.
- •Литература
- •Реакции окисления
- •Литература
- •Синтезы с участием магнийорганических соединений
- •Литература
- •Реакции конденсации карбонильных соединений
- •Литература
- •Реакции сульфирования органических соединений
- •Литература
- •Диазотирование и синтезы с участием диазосоединений
- •Литература
Реакции окисления
Понятие о реакциях окисления и восстановления в органической химии.
Наиболее важные агенты окисления – перманганат калия в щелочной, нейтральной и кислой среде; хромовый ангидрид; бихроматы калия и натрия; азотная кислота; озон; пероксид водорода; оксид серебра; диоксиды свинца и селена; тетраацетат свинца; иодная кислота; надкислоты.
Окисление непредельных соединений по С=С-связи – получение -окисей (реакция Н.А.Прилежаева); гидроксилирование (действие КМnО4 в щелочной среде, пероксида водорода в присутствии ОsО4); окисление с расщеплением углеродного скелета по С=С-связи (озонирование, действие сильных окислителей).
Окисление ароматических соединений – синтез хинонов, окислительное расщепление ароматических колец.
Окисление боковых цепей в ароматических соединениях – синтез карбоновых кислот, альдегидов, кетонов и спиртов бензилового типа.
Окисление активированных метильных и метиленовых групп в алкенах.
Окисление спиртов – окисление первичных спиртов до карбоновых кислот, окисление первичных и вторичных спиртов в карбонильные соединения, каталитическое дегидрирование спиртов, расщепление -гликолей.
Окисление альдегидов кислородом воздуха и химическими реагентами (перманганат калия в щелочной и кислой средах; азотная кислота; оксид серебра; диоксид селена). Окисление кетонов – окислительное расщепление (правило А.Н.Попова); действие гипобромида и гипохлорида натрия, надкислот (реакция Байера-Виллингера), диоксида селена.
Литература
-
Ю.К.Юрьев, Р.Я.Левина, Ю.С.Шабаров. Практические работы по органической химии. Выпуск IV. Москва: Изд-во МГУ, 1969.
-
Органикум. Т.1, Т.2./ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.
-
Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.
Синтезы с участием магнийорганических соединений
Получение магнийорганических соединений. Влияние природы и строения галогенопроизводных на легкость образования реактивов Гриньяра. Побочные реакции, протекающие при получении магнийорганических соединений. Активирование магния. Строение магнийорганических соединений.
Реакции магнийорганических соединений как оснований – взаимодействие с реагентами, содержащими подвижный атом водорода (водой, спиртами, аминами, карбоновыми кислотами, С-Н-кислотами).
Реакции магнийорганических соединений как нуклеофильных реагентов:
-
Реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода – взаимодействие с алкил-, аллил- и бензилгалогенидами; -окисями, ортоэфирами, галогенами и галогенидами металлов.
-
Реакции нуклеофильного присоединения – синтез первичных, вторичных и третичных спиртов взаимодействием с альдегидами и кетонами. Побочные реакции при взаимодействии реактивов Гриньяра с карбонильными соединениями. Взаимодействие магнийорганических соединений с функциональными производными карбоновых кислот (сложными эфирами, хлорангидридами, ангидридами, солями, нитрилами) – синтез вторичных и третичных спиртов, альдегидов и кетонов.
Радикальные реакции магнийорганических соединений – взаимодействие с кислородом и серой, реакции в присутствии хлорида кобальта.