Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
alkeny.docx
Скачиваний:
4
Добавлен:
02.05.2019
Размер:
245.33 Кб
Скачать

II Реакции присоединения:

1) гидрирование: Н2С = СН2 +Н2 Pt(Ni-150˚) H3C – CH3

2) присоединение галогенов (галогенирование) легче-Cl2 , труднее-J2:

CH3-CH=CH-CH3 + Br2 CCl4 CH3-CH-CH-CH3

│ │

Br Br

3) присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование) механизм-АЕ

Н2С = СН2 + НCl H3C – CH2Cl хлорэтан

Н2С = СН – СH3 + HCl H3С – СН – СH3 2-хлорэтан

Cl

Реакции присоединения к алкенам полярных молекул (Н+Х-) протекают по механизму электрофильного присоединения – (АЕ), это ионные процессы, которые протекают в несколько стадий:

а ) Электронодонорные заместители (+J) R– (-CH3, -C2H5, -C3H7 и т.д) отталкивают от себя электрическую плотность, что приводит к поляризации подвижной π-связи: R-CHδ+=CH2δ-

б) Электроноакцепторные заместители (-J) -CF3, ,-CN,-CCl4,-NO2,

оттягивают к себе электронную плотность, что приводит к понижению электронной плотности у более гидрогенизированного атома углерода:

δ-СН2 = СНδ+ - СН3 + Нδ+Clδ- CH3 - CH = CH3

Cl

δ-СН2 = СНδ+ - СF3 + НCl CH2 – CH2 – CF3

Cl

4) присоединение воды –гидратация:

δ-СН2 = СНδ+ ←СН3 + δ+НОНδ- Н2SO4k,t CH3 – CH – CH3 пропанол-2

ОН

5) реакция сульфирования:

δ-CH2 = CHδ+←CH3 + HOδ+-SO3Hδ- CH3 – CH – OSO3H

СН3

изопропиловый эфир

серной кислоты

(изопропилгидросульфат)

6) реакция алкилирования – присоединение алкана с третичным атомом углерода по месту двойной связи олефина:

СН3 СН3

δ-СН2 = δ+СН←СН3 + СН3 – Сδ- – Нδ+ кат СН3 – СН – С – СН3

СН3 СН3 СН3

2,2,3-триметилбутан

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]