II Реакции присоединения:
1) гидрирование: Н2С = СН2 +Н2 Pt(Ni-150˚) H3C – CH3
2) присоединение галогенов (галогенирование) легче-Cl2 , труднее-J2:
CH3-CH=CH-CH3 + Br2 CCl4 CH3-CH-CH-CH3
│ │
Br Br
3) присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование) механизм-АЕ
Н2С = СН2 + НCl H3C – CH2Cl хлорэтан
Н2С = СН – СH3 + HCl H3С – СН – СH3 2-хлорэтан
│
Cl
Реакции присоединения к алкенам полярных молекул (Н+Х-) протекают по механизму электрофильного присоединения – (АЕ), это ионные процессы, которые протекают в несколько стадий:
а ) Электронодонорные заместители (+J) R– (-CH3, -C2H5, -C3H7 и т.д) отталкивают от себя электрическую плотность, что приводит к поляризации подвижной π-связи: R-CHδ+=CH2δ-
б) Электроноакцепторные заместители (-J) -CF3, ,-CN,-CCl4,-NO2,
оттягивают к себе электронную плотность, что приводит к понижению электронной плотности у более гидрогенизированного атома углерода:
δ-СН2 = СНδ+ - СН3 + Нδ+Clδ- CH3 - CH = CH3
│
Cl
δ-СН2 = СНδ+ - СF3 + НCl CH2 – CH2 – CF3
│
Cl
4) присоединение воды –гидратация:
δ-СН2 = СНδ+ ←СН3 + δ+НОНδ- Н2SO4k,t CH3 – CH – CH3 пропанол-2
│
ОН
5) реакция сульфирования:
δ-CH2 = CHδ+←CH3 + HOδ+-SO3Hδ- CH3 – CH – OSO3H
│
СН3
изопропиловый эфир
серной кислоты
(изопропилгидросульфат)
6) реакция алкилирования – присоединение алкана с третичным атомом углерода по месту двойной связи олефина:
СН3 СН3
↓
δ-СН2 = δ+СН←СН3 + СН3 – Сδ- – Нδ+ кат СН3 – СН – С – СН3
↑
СН3 СН3 СН3
2,2,3-триметилбутан