3. Номенклатура.

Первым членом гомологического ряда ароматических углеводородов является бензол, который при составлении названий по заместительной номенклатуре принимается за родоначальную структуру. Заместители обозначаются в виде префиксов с указанием их местоположения в бензольном ядре. В ряду аренов сохранились и тривиальные названия (приведены ниже в скобках).

СН₃ С₂Н₅ СН(СН₃)₂

Метилбензол Этилбензол Изопропилбензол

(толуол) (кумол)

4. Изомерия.

Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре. Монозамещённые производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещённые производные существуют в виде трёх изомеров, различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто (о-), мета (м-), пара (п-).

СН₃ СН₃ СН₃

СН₃

  

СН₃

1,2-Диметилбензол 1,3-Диметилбензол 1,4-Диметилбензол

(о-ксилол) (м-ксилол) (п-ксилол)

Радикалы ароматических углеводородов называют арильными радикалами, аналогично алкильным радикалам в случае алканов. Радикал бензола называется фенил С₆Н₅–, толуола – толил СН₃С₆Н₄–

5. Физические свойства:

Первые члены гомологического ряда бензола – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Плотность их меньше единицы, т. е. они легче воды. В воде они не растворимы, но хорошо растворяются в органических растворителях и смешиваются сними в любых соотношениях. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят сильно коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

6. Способы получения.

Для получения бензола и его гомологов используются алифатические и алициклические углеводороды нефти. В промышленности процесс превращения их в ароматические углеводороды называется ароматизацией нефти. Химические основы ароматизации нефти разработаны отечественными учёными Н. Д. Зелинским, Б. А. Казанским, А. Ф. Платэ.

1. Получение из алифатических углеводородов.

При пропускании алканов с неразветвлённой цепью, имеющих не менее шести атомов углерода в молекуле, над платиной или оксидами хрома, молибдена или ванадия при температуре около 300С идёт процесс дегидроциклизации, т. е. от молекулы алкана отщепляется водород с одновременным замыканием цикла. При этом образуется ароматический углеводород.

СН₂

Н₂С СН₃

300С, Pt

Н₂С СН₃ - 4Н₂

СН₂

Гексан Бензол

2. Реакции элиминирования:

При пропускании паров циклогексана или его гомологов над платиной или палладием при температуре около 300С происходит реакция дегидрирования и образуется ароматический углеводород.

300С, Pt

- 3Н₂

Циклогексан Бензол