Получение

В промышленности:

•из нефти и угля. (При переработке 1т угля получают 54 кг каменноугольной смолы, из которой перегонкой выделяют 0,9 кг C6H6; 0,2 кг толуола; 0,04 кг ксилолов)

•дегидрирование циклогексана

Pt(Pd)

→ + 3H2↑

300

•дегидроциклизация гексана

СН2

Н2С СН3 300

Н2С СН3 → + 4H2↑

СН2 Pt

•тримеризация ацетилена

450

3HC CH → C6H6

Сакт

В лаборатории:

t

• C6H5– CООNa + NaOH(тв) → C6H6 + Na2CO 3

Применение c6h6 :

Для получения красителей, ядохимикатов, растворителей, взрывчатых веществ, пластмасс(полистирол), анилина.

Гомологи бензола

D

D R D (заместители I рода - электронодонорные) – они

повышают электронную плотность в сопряженной

D системе и направляют последующие заместители

в орто- и пара- положения :

D -Hal, -CH3, -ÖR, -ÖH, -NH2, -NHR, -NR2(активир.)

R

A (заместители II рода - электроноакцепторные) – они

A A снижают электронную плотность в сопряженной

+B системе и направляют последующие заместители

→ в мета- положение :

B O

A -C -SO3H, -C N, -NO2 (дезактивир.)

OR (OH, H),

I p. замещения:

1) в боковой цепи (SR)

hv

СН3 + Cl2 → СН2Сl + HCl C6H5– CH2Cl хлористый бензил

(хлорфенилметан)

2) в бензольном кольце (SЕ)

СН3 СН3

а) СН3 FeBr3 Br

2 + 2Br2 → + + 2HBr

n-бромметилбензол (n-бромтолуол)

о- Br

б) нитрование

СН3 СН3 СН3

Н2SO4 (к) NO2

2 + 2 НО-NO2 → + + 2H2O

t

о-метилнитробензол NO2 n-метилнитробензол

(2-нитротолуол) (4-нитротолуол)

СН3 СН3

Н2SO4(к) NO2 NO2

+ 3HO-NO2 → + 3H2O

t

СН3 2,4,6 – тринитротолуол

в) сульфирование

СН3 СН3 СН3

t SO3H

2 + 2НO – SO3H → + + 2H2O

о-метилсульфобензол SO3H n-

о-метилбензолсульфокислота

II p. окисление: t

1) горение C6H5– CН3 + 9O2 → 7СO2 + 4H2O

2)неполное окисление (KMnO4, К2Cr2O7 + H ), MnO2

СН3 С =О О

Н Н СН3 Н С

+ 2[О] → + H2O + 3[О] → ОН + H2O

MnO2 бензальдегид КMnO4 бензойная к-та

5C6H5– CН3 + 6КMnO4 + 9Н2SO4 → 5C6H5– CООН + 3К2SO4 + 6MnSO4 + 14Н2О

СН2 - СН3 Н COOH Д.П. каталит-е гидродеметилирование

+ 6[О] → + CO↑ + 2H2O

СН3

СН3 600, р

COOH + Н2 → + СН4↑

+ 6[О] → + 2H2O

СН3 COOH

III p. присоединения:

1) гидрирование

СН3 СН3

Pt

+ 3H2 →

t метилциклогексан

IV p. полимеризации: (если в боковой цепи есть двойная связь)

СН = СН2 - СН – СН2 -

n t

→ полистирол

n