- •Лабораторная работа №11 Тема: карбоновые кислоты
- •11.1 Теоретическая часть
- •11.1.1 Методы получения
- •2. Оксосинтез:
- •4. Гидролиз тригалогенпроизводных:
- •11.1.2 Физические свойства карбоновых кислот
- •11.1.3 Химические свойства
- •11.2 Экспериментальная часть
- •11.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
- •11.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
- •11.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
11.2 Экспериментальная часть
11.2.1 Растворимость карбоновых кислот в воде и органических растворителях
В чистые пробирки вносят по несколько кристаллов (или несколько капель) испытуемых кислот и добавляют по 1-2 мл воды, Содержимое пробирок взбалтывают. Если кристаллы не растворяются, пробирку нагревают на водяной бане. После охлаждения отмечают растворимость взятых для исследования кислот.
Опыт повторяют, но в качестве растворителя используют диэтиловый эфир, бензол или другие органические растворители.
11.2.2 Получение и свойства муравьиной кислоты
а) Получение муравьиной кислоты гидролизом хлороформа. В пробирку наливают 5-6 капель хлороформа, добавляют 2-3 мл раствора едкого натра и при встряхивании осторожно нагревают в течение 3-4 минут на водяной бане. Смесь не должна кипеть, так как хлороформ может испариться.
Написать уравнение реакции получения муравьиной кислоты гидролизом хлороформа (в щелочной среде получается соль муравьиной кислоты);
б) Взаимодействие муравьиной кислоты с аммиачным раствором гидроксида серебра (“реакция серебряного зеркала”). Готовят в пробирке аммиачный раствор гидроксида серебра. Для этого к 1-2 мл 1%-ного раствора нитрата серебра добавляют 1-2 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия, образовавшийся осадок оксида серебра растворяют, добавляя по каплям 5%-ный раствор аммиака. К полученному раствору (прозрачному) добавляют 0,5 мл раствора формиата натрия, образовавшегося при гидролизе хлороформа (или берут раствор муравьиной кислоты). Пробирку с реакционной смесью нагревают несколько минут на водяной бане (температура 60 –70оС).Металлическое серебро выделяется в виде зеркального налета на стенках пробирки или в виде темного осадка.
Написать уравнение реакции окисления формиата натрия (или муравьиной кислоты) аммиачным раствором гидроксида серебра;
в) Окисление муравьиной кислоты перманганатом калия. В пробирку помещают примерно 4-5 капель муравьиной кислоты или ее соли, 2-3 капли разбавленной серной кислоты и 4-5 капель 2%-ного раствора перманганата калия. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в другую пробирку с 2 мл известковой (или баритовой) воды и нагревают реакционную смесь.
Какие изменения в пробирках наблюдаются? Напишите уравнения происходящих реакций;
г) Разложение муравьиной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой (тяга!). В сухую пробирку вносят 5-6 капель муравьиной кислоты или ее соли и столько же капель серной кислоты (концентрированной). Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Муравьиная кислота разлагается с образованием оксида углерода (II) и воды. Оксид углерода(II) поджигают у отверстия газоотводной трубки. Обратите внимание на характер пламени. После окончания опыта пробирку с реакционной смесью необходимо охладить, чтобы прекратилось выделение ядовитого СО.
Напишите уравнение реакции разложения муравьиной кислоты в условиях опыта.
11.2.3 Получение и свойства уксусной кислоты
а) Получение уксусной кислоты из ее солей. В пробирку помещают около 0,5 г ацетата натрия и добавляют 1-2 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают реакционную смесь. Выделяющуюся уксусную кислоту определяют по запаху (осторожно!) и по изменению окраски влажной лакмусовой бумажки, поднесенной к отверстию газоотводной трубки. Написать уравнение реакции получения уксусной кислоты;
б) Отношение уксусной кислоты к индикаторам. В три пробирки наливают по 0,5 мл 10%-ного раствора уксусной кислоты. В каждую из них добавляют по несколько капель кислотно-основных индикаторов: лакмуса, фенолфталеина, метилового оранжевого. Отмечают, в каких пробирках изменилась окраска индикаторов;
в) Взаимодействие уксусной кислоты с магнием и с оксидом меди. В пробирку наливают 1-2 мл уксусной кислоты, добавляют немного металлического магния и закрывают пробирку прямой газоотводной трубкой с оттянутым концом. Через некоторое время выделяющийся газ поджигают. Написать уравнение реакции.
К небольшому количеству (на кончике шпателя) оксида меди(II), помещенному в пробирку, приливают 1-2 мл уксусной кислоты, затем пробирку осторожно нагревают. Обращают внимание на цвет раствора. Написать уравнение реакции;
г) Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия. К 6-10 каплям раствора карбоната натрия приливают столько же капель ледяной уксусной кислоты. Что наблюдается? Какой вывод можно сделать о кислотных свойствах уксусной и угольной кислот? Будет ли уксусная кислота реагировать с растворами сульфата и хлорида натрия? Напишите уравнение проделанной реакции;
д) Отношение уксусной кислоты к окислителям. В пробирку наливают около 0,5 мл уксусной кислоты (ледяной), добавляют 5-6 капель раствора серной кислоты и несколько капель раствора перманганата калия. Реакционную смесь перемешивают. Происходит ли изменение окраски раствора? Сделать вывод об отношении уксусной кислоты к окислителям подобного рода.
Литература
Артеменко А.И. Органическая химия : учеб. пособие для нехим. специальностей вузов / А. И. Артеменко. - 2-е изд., перераб. - М. : Высш. шк., 2005. - 605 с.
Артеменко, А.И. Практикум по органической химии : Учеб. пособие для строит. специальностей вузов / А. И. Артеменко, И. В. Тикунова, Е. К. Ануфриев. - 3-е изд., испр. - М. : Высш. шк., 2001. - 187 с.
Грандберг, И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии : Учеб. пособие для вузов / И. И. Грандберг. - 4-е изд., перераб. и доп. - М. : Дрофа, 2001. - 349 с.