5. Гидроборирование

Присоединение гидридов бора к алкенам и последующее их расщепление в щелочной среде, открытое Г. Брауном в 1958 году, является столь важной реакцией, что за ее обнаружение и изучение в 1979 году ученый был удостоен Нобелевской премии по химии.

Присоединение происходит многоступенчато с образованием промежуточного циклического активированного комплекса, причем присоединение бора происходит против правила Марковникова — к наиболее гидрогенизированному атому углерода:

В синтезе используется, обычно, не собственно диборан, а его донорно-акцептоный комплекс с простым эфиром:

Алкилбораны легко расщепляются. Так под действием пероксида водорода в щелочной среде образуются спирты:

6. Реакция карбонилирования

Алкены в присутствии катализатора, высокой температуры и давления присоединяют CO и H₂ с образованием альдегидов:

Аналогично протекает реакция CO и H₂O с образованием карбоновых кислот :

Если вместо воды использовать спирт, конечным продуктом реакции будет сложный эфир:

3.5. Источники поступления алкенов в окружающую среду

Практически все этиленовые углеводороды, поступающие в окружающую среду, имеют техногенное происхождение. Основными источниками являются:

1. выхлопные газы двигателей внутреннего сгорания;

2. нефтедобывающие и нефтеперерабатывающие предприятия;

3. предприятия химической промышленности. Первые четыре члена гомологического ряда алкенов широко используются в производстве синтетических волокон, пластмасс и синтетических каучуков, поэтому эти углеводороды содержатся в выбросах химических предприятий;

4. этен и пропен содержатся в газах коксования, поэтому они могут попадать в атмосферу при переработке каменного угля.

3.6. Воздействие алкенов на здоровье человека и окружающую среду

Как и предельные углеводороды, алкены не обладают высокой токсичностью и могут представлять угрозу для здоровья людей лишь в высоких концентрациях их во вдыхаемом воздухе. Однако в атмосфере они легко окисляются, давая значительно более токсичные вещества – альдегиды, кетоны, низшие карбоновые кислоты. Алкены и продукты их химических превращений участвуют в формировании смога.