Ароматические альдегиды и кетоны
Ароматические альдегиды
1) Чисто ароматические
бензальдегид
о-, м-, п-толуиловый альдегид
2,4,5-триметилбензальдегид
2) жирноароматические
фенилуксусный альдегид
-фенилпропионовый альдегид
-фенилпропионовый альдегид
Ароматические кетоны
1) чисто ароматические
дифенилкетон (бензофенон)
2) жирноароматические
ацетофенон (метилфенилкетон)
этилфенилкетон
Способы получения
I. Общие
1) окисление ароматических углеводородов с боковыми цепями
V2O5 C6H5CH3 + O2 H2O + 3000 |
|
толуол |
бензальдегид |
2 степень окисления спирта
2) окисление спиртов
C6H5-CH2OH + O |
|
+ H2O |
бензиловый спирт |
бензальдегид |
|
Окислители: MnO2 + H2SO4 + CuSO4
3) гидролиз дигалогенопроизводных
1000C C6H5-CCl2-CH3 + H2O 2 HCl + Fe |
|
метилфенилдихлорметан |
ацетофенол (метилфенилкетон) |
сухая перегонка кальциевых солей карбоновых кислот
CaCO3 + |
|
бензоат кальция |
бензофенон (дифенилкетон) |
II. Частные способы получения альдегидов и кетонов
Реакция Фриделя-Крафтса
|
+ |
|
AlCl3 безв.
-HCl
|
|
|
|
хлористый ацетил (хлорангидрид уксусной кислоты) |
|
ацетофенон |
Механизм – электрофильное замещение в ароматическом ядре.
Реакция Гаттермана – получение чисто ароматических альдегидов путем конденсации ароматических углеводородов с С=О.
|
+ + C=O |
+HCl
(+AlCl3) |
|
толуол |
|
|
п-толуиловый альдегид |
Механизм:
C=O + HCl |
|
|
хлористый формил |
Далее как в реакции Фриделя-Крафтса.
CH3-C6H4-H + |
|
AlCl3
-HCl
|
|
толуол |
|
|
|
Реакция Тимана-Реймера
Конденсация фенолов с хлороформом в присутствии щелочей
|
+
|
|
+ 3KOH
-3 KCl -H2O
|
|
-H2O
|
|
|
|
|
|
|
|
салициловый альдегид |