Раздел 4 Гетерофункциональные соединения

Студент должен:

знать:

• классификацию и состав углеводов;

• строение моносахаридов и полисахаридов;

• качественные реакции на глюкозу и крахмал.

иметь представление:

• о свойствах углеводов (глюкозы, сахарозы, крахмала, целлюлозы).

Углеводы в природе. Классификация. Моносахариды, их классификация и номенклатура. Строение и свойства глюкозы. Сахароза, свойства и применение. Полисахариды. Крахмал, строение, свойства и применение. Целлюлоза (клетчатка), распространение в природе. Эфиры целлюлозы, их применение.

Методические рекомендации

Углеводы – это важнейшая группа природных веществ, широко распространенных в растительном мире. Название «углеводы» связано с тем, что большинство этих соединений отвечает составу . Они образуются растениями при фотосинтезе, из неорганических веществ (углекислого газа и воды), при участии солнечной энергии и хлорофилла.

Углеводы выполняют разнообразные функции в живых организмах. Так, кроме обеспечения их энергией, они входят в качестве структурного фрагмента в состав нуклеиновых кислот, являющихся носителем всей жизненной информации, наследственных признаков.

Углеводы служат важным сырьем для ряда крупных отраслей промышленности: целлюлозно-бумажной, текстильной, пищевой, химической (производство пластмасс, искусственных волокон и др.).

В зависимости от степени сложности структуры углеводы делят на три группы:

1. Моносахариды или монозы (глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза).

2. Дисахариды или биозы (сахароза, лактоза).

3. Полисахариды или полиозы (целлюлоза, крахмал).

4.1 Моносахариды

Моносахариды – простейшие углеводы. Они являются строительными элементами олигосахаридов и полисахаридов.

4.1.1 Классификация моносахаридов

Монозы принадлежат к альдегидоспиртам (альдозы) и кетоспиртам (кетозы).

и

n = 1 – 5 n = 1 – 4

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле различают триозы , тетрозы , пентозы , гексозы и гептозы .

Наиболее важным из моносахаридов являются пентозы (в частности, рибоза и ее восстановленная форма – дезоксирибоза) и гексозы (глюкоза, фруктоза).

4.1.2 Строение моносахаридов

Первые представления о структуре моносахаридов связаны с оксо-формой – альдегидо- и кетоспиртами. Для их изображения обычно используют проекционные формулы Э. Фишера, позволяющие представить расположение водорода и гидроксильных групп в пространстве относительно ассиметрических атомов углеродной цепи.

Кроме этого для наглядного изображения моносахаридов в пространстве используют «перспективные» формулы Хеуорса.

4.1.3 Химические свойства моносахаридов

Моносахариды относятся к оксоспиртам. Поэтому для них характрны реакции на оксо- и гидроксильные группы.

Для альдоз характерны:

1. Реакции, идущие по гидроксидом группам:

   1. Взаимодействие с гидроксидом меди (II). Это качественная реакция на многоатомные спирты;

   2. Взаимодействие с карбоновыми кислотами;

   3. Ацетилирование с помощью уксусного ангидрида.

2. Реакции, идущие по альдегидной группе:

   1. Взаимодействие с гидроксидом меди (II) при нагревании (реакция «медного зеркала»). Это качественная реакция на альдегиды.

   2. Взаимодействие с аммиачным раствором гидроксида серебра при нагревании (реакция «серебряного зеркала»). Это качественная реакция на альдегиды.

3. Восстановление

Глюкозу широко применяют в медицине, так как она легко усваивается организмом и может вводиться непосредственно в кровь. Она находит применение в качестве восстановителя, а также в текстильной промышленности при обработке тканей.