VI. Химические свойства.
Способность к реакциям присоединения характерна для всех алкенов, которые идут по механизму электрофильного присоединения, т.е. присоединения положительно-
-заряженной частицы к электронному облаку π – связи.
Присоединение водорода (гидрирование,гидрогенизация ).
↓ t = 100˚C, к = Ni (Pt, Pd)
CH2 = CH2 + H2 ———————————————→ CH3 — CH3
↑
э
тен
(этилен)
этан
Присоединение галогенов ( реакция галогенирования ).
↓ t=20˚C, к=FeCl3 1 2
СH2 = CH2 + Cl2 ————————————→ Cl — H2C — CH2 — Cl
↑
этен
1,2-дихлорэтан
Дихлорэтан — жидкость, которая хорошо растворяет органические вещества.
Механизм реакции электрофильного присоединения.
Реакции присоединения идут в четыре стадии:
а) Поляризуемость молекулы:
δ+ δ- δ+ δ-
Сl : Cl —————→ Cl - : Cl + FeCl3 —————→ Cl — FeCl4
б) Образование π – комплекса:
δ+ δ-
H2C = CH2 + Cl — FeCl4 —————→ CH2 ═ CH2
π ↑ δ+ δ-
Cl — Fe Cl4
в) Образование карбокатиона ( карбокатион— это частица с положительным зарядом на атоме углерода.)
+ - 0
СH2 ═ CH2 ———————→ CH2 — CH2 + Cl +FeCl3
↑ δ+ δ- │
Cl — FeCl4 Cl
г) Стабилизация молекул.
+ – 0
СH2 — CH2 + Cl ————→ CH2 — CH2
│ │ │
Cl Cl Cl
3.Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование).
↓ t
а ) СH2 = CH2 + HCl ————→ CH3 — CH2Cl
этен
↑ 1-
хлорэтан
t
б) СH3 — CH ═ CH2 + HBr ————→ CH3 — CH — CH3
│
. Br
пропен 2 – бромпропан