VII. Отдельные представители алканов и их применение.

1. СН₄ – метан. Бесцветный газ, без запаха, малорастворим в воде, легче воздуха, называют его ” болотным газом”, так как образуется при гниении растительных остатков на дне болот без доступа воздуха, входит в состав нефтяного, природного газа, используется в органическом синтезе, как топливо.

2. С₂Н₆ – этан. Бесцветный газ, без запаха, мало растворим в воде, проявляет слабое наркотическое действие, используется как сырье в органическом синтезе.

3. С₃Н₈ – пропан Бесцветные газы, легко сжимаются, в быту используются как

С₄Н₁₀ – бутан топливо ( балонный газ ), используется как автомобильное топливо.

Бутан используют для получения бутадиена, который является

сырьем для производства синтетического каучука.

4. Вазелиновое масло – смесь жидких алканов до С₁₅. Бесцветная жидкость без запаха, без вкуса, используется в медицине и парфюмерии. Его используют в технике как основу кислотностойких и неокисляющихся смазочных масел.

5. Вазелин – смесь жидких и твердых алканов до С₂₅. Используется в косметике и в медицине как мазевая основа, в физиотерапевтических процедурах.

6. Парафин – смесь твердых алканов с С₁₈ до С₃₅. Применяется для пропитки материалов ( бумаги, ткани. древесины ). В медицине используют для физиотерапевтических процедур.

7. Озокерит, горный воск – природная смесь высших алканов. В медицине используют для физиотерапевтических процедур.

Задание на самоподготовку.

1. Записать все возможные изомеры бутана, пентана, гексана. Дать им названия по международной номенклатуре.

2. Сколько веществ изображают следующие формулы:

а) СН₃—СН₂—СН₂—СН₃; б) СН₃ СН₃; в) СН₃—СН—СН₃;

│ │ │

СН₂—СН₂ СН₃

СН₃

г) СН—СН₃; д) СН₃—СН₂ е) СН₃ СН₃

│

СН₃ СН₂

│ СН

СН₃ │

СН₃

ж) ( СН₃ )₂СН—СН₃; з) СН₂ — СН₂

│ │

СН₃ СН₃

2) Какие из перечисленных соединений являются изомерами:

СН₃

│

а) СН₃—СН—СН₂—СН₂—СН₃; б) СН₃—С—СН₃;

│ │

СН₃ СН₃

СН₃

│

в) СН₃—С—СН₂—СН₃; г) СН₃—СН—СН—СН₃; д) СН₃—СН—СН₃

│ │ │ │

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

3) Назовите следующие углеводороды:

CН₃

│

а) СН₃—СН—СН₂—СН—СН₂—СН₃; б) СН₃—С—СН₃;

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₂

│

СН₃

CН₃

│

в) СН₃—СН₂—С—СН₂—СН₃; г) СН₃—СН—С₂Н₅.

│ │

СН₃ С₃Н₇

4) Напишите структурную формулу, отвечающую названию 2,2,4 – триметилпентан.

5) Составьте структурные формулы: а) 2 – метил – 4 – этилгексана;

б) 2 – метил – 4,4 – диэтилоктана; в) 2,2,3 – триметилбутана.

Циклоалканы.

Это углероды циклического строения с общей формулой С_nH_2n , содержащие в цикле только одинарные σ – связи. Для циклоалканов характерно 3 вида изомерии:

1. Размер цикла, то есть количество атомов углерода:

Н₂С — СН₂ Н₂С СН— СН₃

^{4 1}

Н₂С СН_{2 3 2}

Н₂С СН₂

СН₂

циклопентан метилциклобутан

2. Положение заместителей в цикле:

Н₂С _{5 1} СН—СН₃ Н₂С _{5 1} СН—СН₃

Н₂С _{4 2} СН—СН₃ Н₂С _{4 2} СН₂

_{3 3}

СН₂ СН—СН₃

1,2-диметилциклопентан 1,3-диметилциклопентан

3. Цис- и транс-изомерия:

СН₃ СН₃ СН₃ Н

│С _{1 2} │С │С │С

Н Н Н Н₃С

Н ₂С _{5 3} СН₂ Н₂С СН₂

₄

СН₂ СН₂

цис-изомер транс-изомер

1,2-диметилциклопентан 1,2-диметилциклопентан

Циллоалканы делятся на:

1. Циклоалканы с малыми циклами ( С₃, С₄ )

2. Обычные циклы ( С₅, С₆, С₇ … ).

Малые циклы.

Неустойчивы, склонны к разрыву. Трехчленный цикл имеет валентный угол 60º, σ-связи образуются при перекрывании sp³-гибридных орбиталей не по прямой, а вне ее. Такое перекрывание не осевое, а приближается к боковому, характерному для π-связей. Такое перекрывание называется «банановое».

Обычные циклы.

Более устойчивы и не склонны к разрыву. Чаще всего встречается циклогексановое кольцо, оно входит в состав терпеноидов, стероидов и т.д.