4. Физические свойства аренов.

Все арены имеют плотность меньше 1, то есть все они легче воды и в воде не растворимы.

1. Cпособы получения аренов.

Арены получают в промышленности:

1. При переработке нефти и каменного угля.

2. И з предельных углеводородов:

t, k, P

СН₃ ─ СН₂ ─ СН₂ ─ СН₂ ─ СН₂ ─ СН₃ ————————→ + + 4Н₂↑

гексан

бензол

3. Из алициклических углеводородов:

СН₂

СН₂ СН₂

t=300ºC, K

СН₂ СН₂ ————————————→ + 3Н₂↑

СН₂

циклогексан бензол

4. В лаборатории можно получить бензол сплавлением бензойной кислоты со щелочами:

О

//

─ С

\ t

ОNa + NaO H ———→ + Na₂CO₃

бензоат бензол

натрия

VI. Химические свойства бензола.

I. Арены склонны к реакциям, сохраняющим их ароматичность.

1. Реакции замещения в ароматическом ядре:

а) галогенирование:

• Н — Cl

t=25˚C AlCl₃(FeCl₃)

+ Сl₂ —————————→ + HCl

хлорбензол

б) нитрование:

— Н — NO₂

K=H₂SO₄(конц.) t=50-60ºC

+ HNO₃ —————————→ + H₂O

[HO—NO₂]

нитробензол

— Н — NO₂

t, K

+ 2HNO₃ ———————→ + 2H₂O

— Н 2[HO—NO₂] — NO₂

1,3 – динитробензол

орто – динитробензол

в) сульфирование:

— Н — SO₃H

t, K

+ H₂SO₄ ————————→ + H₂O

бензолсульфокислота

г) алкилирование ( реакция Фриделя-Крафтса ):

— Н — CH₃

t, K

+ СН₃Cl —————→ + HCl

бензол метилбензол

— Н + — CH₂ — CH₃

t; H

+ СH₂ ═ CH₂ ——————→

этен

этилбензол

д) ацилирование:

O

//

— H O — C — CH₃

// t, K

+ CH₃— C ————→

\ - HCl

Cl

хлорангидрид ацетофенон

уксусной кислоты (метилфенилкетон )