II. Номенклатура карбоновых кислот.

По заместительной номенклатуре названия кислот производят от названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания – овая и слова кислота.

Например: кислотность

1. НСООН метановая кислота 3,75

2. СН₃СООН этановая кислота 4,76

3. СН₃СН₂СООН пропановая кислота 4,87

4. СН₃(СН₂)₂—СООН бутановая кислота 4,82

5. СН₃(СН₂)₃СООН пентановая кислота 4,86

О

//

6. СН₃—СН—СН₂—С изовалериановая кислота – 4,77

│ \

СН₃ ОН

7. СН₃—(СН₂)₄СOOH гексановая кислота – 4,88

8. СН₂ ═ СН — СООН акриловая кислота – 4,25

9. СООН бензойная кислота – 4,19

5 4 3 2 1

СН₃—СН—СН—СН₂—СООН

│ │

СН₃ С₂Н₅

4 -метил-3- этилпентановая кислота

III. Изомерия карбоновых кислот.

Для карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета. Изомеры появляются, начиная с масляной кислоты С₃Н₇СООН

4 3 2 1 3 2 1

СН₃—СН₂—СН₂—СООН СН₃—СН—СООН

│

СН₃

масляная или бутановая 2-метилпропановая кислота

кислота

Для ароматических карбоновых кислот характерна орто-, мета-, пара-изомерия.

IV. Физические свойства.

Все карбоновые кислоты жидкости или твердые вещества.

V. Получение карбоновых кислот.

1. Окисление спиртов, альдегидов и кетонов:

O O

t; K // t; K //

а) R— CH₂OH + [ O ] —→ R—C + [ O ] —→ R—C

–H₂O \ –Н₂О \

H OH

O O

t; K // //

б) R₁—C—R + 3 [ O ] —→ R₁—C + R—C

║ \ \

O OH OH

2. Из гомологов бензола:

t=100ºC; KOH

СН₃ + [ О ] —————→ COOH

+H₂O

толуол бензойная кислота

СН₃ t COOH

+ 4KMnO₄ + 4KOH—→ 4K₂MnO₄ + + 2H₂O + H₂↑

СН₃ t COOH

+ 2KMnO₄ + 2KOH—→ 2K₂MnO₄ + + 2H₂↑

3. Из алканов:

а)

CH₃OH

t; K O

t; K //

СН₄ + О₂ H— C

\

t; K H

O

//

H— C

\

OH

+2O₂, t, K

б) R— CH₂ — CH₂ — R₁ —————→ R— COOH + R₁— COOH

4. Из цианидов (нитрилов): O

t t; K //

R — Br + NaCN —→ R— C ≡ N + 2H₂O —→ R— C

–NaBr –NH₃ \

нитрил OH

5. Гидролизом (омылением) сложных эфиров:

O O

// t; K //

R—C + H₂O —→ R₁OH + R— C

\ (HOH) \

O — R₁ OH

сложный эфир спирт кислота

6. Из тригалогенопроизводных:

O

Cl Na OH t; K OH //

R —C — Cl + Na OH ———→ R— C — OH ——→ R— C + Н₂О

Cl Na OH –3NaCl OH \

OH

7. Оксосинтезом:

300-400ºС; 20,26-50,56 МПа

2СН₃СН ═ СН₂ + 2СО + 2Н₂О ————————————→ СН₃СН₂СН₂СООН +

пропен бутановая кислота

+ СН₃СНСООН

│

СН₃

2-метилпропановая

кислота

8. Из металлоорганических соединений:

O O

t; K +CO₂ // + H₂O, H⁺ //

RНal + Mg —→ RMgHal —→ R—C + Hal ———→ R— C + Mg(OH)₂ + HHal

\ \

O—Mg OH