Реакции карбоксильных групп

При взаимодействии салициловой кислоты со спиртами образуются сложные эфиры.

COOH COOCH₃

OH H₂SO₄ OH

+ CH₃OH + H₂O

метилсалицилат

(противоревм. средство)

Фенолы не вступают в реакцию этерификации из за низкой нуклеофильности.

Фенилсалицилат (салол) – эфир салициловой кислоты получают при взаимодействии салициловой кислоты, фенола, фосфорил хлорида.

COOH COCI COOC₆H₅

OH OH OH

POCI₃ C₆H₅OH

-HCI

хлорангидрид фенилсалицилат

салициловой кислоты

Реакции фенольной гидроксильной группы.

Салициловая кислота за счет OH способна образовывать эфиры простые и сложные.

COOH O COOH

OH O C CH₃

CH₃ C 50-60º

+ O O + CH₃COOH

CH₃ C

O

Способна гидролизироваться в кислой и щелочной средах. Следует учитывать при хранении, не должно быть контакта с влагой.

COOH COOH

O C CH₃ OH

O + H₂O + CH₃COOH

Качественной реакцией на салициловую кислоту является реакция с FeCI₃ образуется фиолетовое окрашивание, ацетилсалициловая кислота этой реакции не дает. Это различие используется при определении доброкачественности ацетилсалициловой кислоты.

Декарбоксилирование

Салициловая кислота при осторожном нагревании возгоняется и образует красивые игольчатые кристаллы, при сильном нагревании происходит декарбоксилирование.

COOH

OH OH

+ CO₂