Антрацен.
Химическая формула – C14H10. Антрацен — бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.
Получение
Антрацен получают из каменноугольной смолы, откуда его выделяют, очищают от примесей, промывают растворителем и перекристаллизовывают из пиридиновых оснований.
В лабораторной практике антрацен можно получить:
А) по реакции Фиделя-Крафтса
Б) по реакции Фиттига
В) из фталевого ангидрида и бензола с последующим восстановлением антрахинона до антрацена
Химические свойства
По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.
Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.
В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду. В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.
Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон.
Применение
Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.
Фенантрен
Фенантрен — трициклический ароматический углеводород.
Физические свойства
Молекулярная масса 178.2 , блестящие бесцветные кристаллы. tпл 101 °C, tkип 340 °C. Не растворяется в воде, растворяется в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной кислоте, кристаллизуется из этанола. Растворы фенантрена флуоресцируют голубым цветом. Лучше, чем антрацен растворим в спирте и бензоле, что позволяет его легко отделять от антрацена. Легко образует различные молекулярные соединения , например, пикрат с температурой плавления 144 С.
Химические свойства
Взаимод. с Cl2 (в р-ре CS2 или CCl4) или Br2 с образованием 9,10-дигалогенфенантренов. При натр, оба дигалогенфенантрена отщепляют HHaI, превращаясь в моногалогензамещенный фенантрен. Нитрование [HNO3, (CH3CO)2O и ледяная CH3COOH] приводит к смеси 9- (наиб, кол-во), 1-й 3-нитрофенантренов.
Ф. легко сульфируется: в зависимости от температурыры в различных соотношениях образуется смесь 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот с небольшой примесью 1-фенантренсульфокислоты.
Взаимодействует с бензоилхлоридом в присутствии AlCl3 по реакции Фриделя - Краф-тса приводит к смеси 1-, 2- и 3-бензоилфенантренов. В реакции с малеиновым ангидридом образуется соединения фенолы I:
Действием Na в амиловом спирте фенантрен восстанавливается до смеси 1,2,3,4-тетрагидрофенантрена (тетрантрена) и 9,10-ди-гидрофенантрена.
Каталитическое гидрирование на смешанном катализаторе (CuO, Cr2O3 и BaO) при 300-350 0C приводит сначала к 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрофенантрену (октантрену), а затем к пергидрофенантрену.
Окисление фенантрена соединением Сг(Ш) в ледяной CH3COOH приводит к фенантрен-9,10-хинону, оранжево-желтые кристаллы с т.пл. 208,5-210 0C, дальнейшее окисление которого H2O2 дает 2,2-дифеновую кислоту.
Применение
Фенантрен применяется при производстве красителей. Является стабилизатором взрывчатых веществ.