![](/user_photo/2706_HbeT2.jpg)
- •Молекула этилена
- •1.2. Гомологический ряд алкенов
- •1.3. Номенклатура алкенов
- •1.4. Изомерия алкенов
- •2. Способы получения алкенов
- •1) Крекинг нефти
- •2) Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов
- •3) Дегидратация спиртов
- •4) Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов
- •5) Восстановление алкинов
- •3. Свойства алкенов
- •3.1. Физические свойства
- •3.2. Общая характеристика химических свойств
- •3.3. Основные химические реакции
- •1) Реакции присоединения
- •2) Реакции окисления
- •3) Реакции замещения
- •4) Реакции полимеризации
- •4. Основные представители алкенов
- •5. Экологические аспекты химии алкенов
- •Этилен в живой природе
- •Биоразлагаемые полимеры
- •6. Вопросы и задачи по теме «алкены»
- •Литература
2. Способы получения алкенов
Алкены встречаются в природе редко. Низшие алкены в небольших количествах могут входить в состав нефтяного газа, высшие - в состав некоторых нефтей. Важнейшим промышленным поставщиком олефинов является нефтеперерабатывающая промышленность.
1) Крекинг нефти
Это главный промышленный путь получения олефинов, нефть представляет собой смесь углеводородов состава С1-С40, различного строения. Крекинг нефти идет при высокой температуре с образованием алканов, алкенов и Н2. В частности, в процессе крекинга осуществляется реакция дегидрирования, т.е. отщепления двух атома водорода от соседних атомов углерода, с образованием алкенов.
2) Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов
Реакция дегидрогалогенирования - это отщепление гидрогалогенида, происходит под действием спиртового раствора щелочи.
Легкость дегидрогалогенирования уменьшается в ряду: третичные > вторичные > первичные алкилгалогениды. При переходе от первичного к вторичному и затем к третичному алкилгалогениду структура углеводорода становится более разветвленной у атома углерода, связанного с галогеном. Увеличение степени разветвленности приводит к появлению большего количества атомов водорода для атаки основанием и, следовательно, к увеличению вероятности элиминирования. Кроме того, в результате реакции образуется более разветвленный и более устойчивый алкен.
Например,
Преобладающим продуктом является алкен, имеющий большее число алкильных групп, связанных с атомом углерода у двойной связи.
71% 29%
Легкость образования алкенов изменяется в ряду:
Интересно отметить, что устойчивость алкенов изменяется в такой же последовательности. Существует правило: чем устойчивее алкен, тем легче он образуется в реакции дегидрогалогенирования.
Закономерности, наблюдаемые при образовании алкенов в реакциях дегидрогалогенирования алкилгалогенидов и дегидратации спиртов, были изучены русским ученым А.М. Зайцевым и называются правилами Зайцева (1875 г.):
- в реакциях дегидрогалогенирования образуется наиболее замещенный, т.е. наиболее устойчивый алкен:
- водород в реакции элиминирования отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.
3) Дегидратация спиртов
Спирты превращаются в алкены дегидратацией, которая протекает в присутствии кислоты и при нагревании:
Дегидратацию обычно проводят, нагревая спирт с серной или фосфорной кислотой при температуре около 2000С, либо пропуская пары спирта над окисью алюминия AL2O3 при 350-4000С. Легкость дегидратации спиртов изменяется в ряду: третичные > вторичные > первичные спирты.
Например,
4) Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов
Дегалогенирование вицинальных (от латинского vicinalis - соседний) дигалогенидов часто ограничено тем, что эти дигалогениды обычно получают из алкенов. Однако иногда удобно использовать превращение алкенов в дигалогениды, чтобы провести реакции с остальной частью молекулы и затем регенерировать алкен действием цинка; такая операция называется защитой двойной связи.
Например: