- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения, протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединений по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Цепочка химических превращений
- •4.9. Синтез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичности
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Физико-химические свойства гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. Методы синтеза галогеналканов и галогенаренов
- •6.2. Механизм нуклеофильного замещения
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка химических превращений
- •6.12. Синтез и химические превращения галогеналканов
- •6.13. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Подбор исходных соединений для получения спиртов магнийорганическим синтезом, окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установление строения спирта по его химическим свойствам
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установление строения фенола по его химическим свойствам
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Химические свойства карбонильных соединений
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино-, гидрокси-, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установление строения карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подбор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
1. Указания к выполнению домашней работы
Министерство образования и науки РФ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
″Ярославский государственный технический университет″
И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
Рекомендовано научно-методическим советом университета в качестве учебного пособия
Ярославль 2010
УДК 547
ББК 24.23
К60
Колпащикова, И. С.
К60 Сборник задач по органической химии : учеб. пособие / И. С. Колпащикова, А. Ф. Бетнев, Е. М. Алов. – Ярославль : Изд-во ЯГТУ, 2010. – 208 с.
ISBN 978-5-9914-0130-2
В пособии собраны задачи по всем разделам органической химии. В начале сборника помещены указания к выполнению домашних заданий, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи.
Предназначено для специальности «Химическая технология органических веществ», а также может быть рекомендовано для студентов дневной формы обучения всех специальностей химико-технологичес-кого факультета.
Рецензенты: кафедра органической химии Российского химико-технологического университета им. Д. И. Менделеева; М. М. Кузнецов, канд. хим. наук, доцент кафедры бионеорганической и биофизической химии Ярославской государственной медицинской академии.
УДК 547
ББК 24.23
ISBN 978-5-9914-0130-2
© Ярославский государственный технический университет, 2010
1. Указания к выполнению домашней работы
Прежде чем приступить к выполнению задания по определенному классу соединений, следует изучить его по такому плану:
1. Построение названий соединений по номенклатуре IUPAC., написание формул по названию.
2. Физические свойства, зависимость температур кипения, плавления, растворимости от молекулярной массы, строения соединения, наличия водородной связи.
3. Строение функциональной группы, присутствие простой или кратной связи, гибридное состояние атома углерода - реакционного центра, полярность, поляризуемость связей, склонность к гомолитическому или гетеролитическому разрыву связей.
4. Характер реагента (радикал, электрофил, нуклеофил), механизм реакции, строение промежуточной частицы, пространственный и электронный факторы, влияющие на ее устойчивость.
5. Зависимость реакционной способности от объема и электронных эффектов групп, связанных с реакционным центром.
6. Выбор условий проведения реакции;
7. Способы получения.
При оформлении решения задач следует указывать механизм и условия превращений, называть соединения по номенклатуре IUPAC. Механизмы реакций можно обозначать, пользуясь таблицей 1.
Таблица 1 – Таблица обозначений механизмов реакций
Тип реакции |
Реагент | ||
Радикал R |
Электрофил Е |
Нуклеофил N | |
Присоединение А |
АR |
AE |
AN |
Замещение S |
SR |
SE |
SN |
Элиминирование Е |
|
|
|
Пример 1
Напишите уравнения реакций, указанные в цепи превращений.
Решение
Как решить такую задачу: из вещества А рядом последователных превращений получить вещество Б?
Пример 2
Используя только неорганические соединения, осуществить следующее превращение: этан 2,2,3,3-тетрабромбутан.
Решение
Прежде всего следует написать формулы исходного и конечного соединений: CH3 CH3 CH3 CBr2 CBr2 CH3 .
Очевидно, нет такой реакции, которая бы позволила осуществить такое превращение в одну стадию.
Рассмотрим одностадийный способ получения 2,2-диметилбутана, единственный путь бромирование 2-бутина:
Можно предложить следующий путь получения 2,2,3,3-тетрабромбутана из этана:
Методы получения 2-бутина: 1) алкилирование ацетилена, 2) дегидрогалогенирование 2,2-дибромбутана, 3) дегидрогалогенирование 2,3-дибромбутана. Теперь схема превращения выглядит так:
Первый способ алкилирование ацетилена не подходит, т. к. для этой реакции используется йодметан, получить который из этана и неорганических соединений невозможно.
Как получить из ацетилена (1) 2,2-дибромбутан и (2) 2,3-дибромбутан?
Второй путь предпочтителен, т. к. первый включает реакцию получения ацетилена из этана реакцию, которую трудно осуществить в лабораторных условиях.
Таким образом, данный пример демонстрирует путь решения задачи, состоящий из следующих этапов:
1) определяется формула исходного вещества и конечного продукта;
2) рассматривается одностадийный способ получения конечного продукта;
3) рассматривается одностадийный способ получения вещества, которое является исходным в предыдущей стадии, и т. д.
То есть задача решается от конечного продукта к исходному веществу. При этом на каждой стадии рассматривается одностадийный синтез с применением органических веществ, которые даны по условию задачи или могут быть получены из этих веществ и неорганических соединений, выбор которых не ограничивается.