контрольный опрос

Примерные вопросы к контрольному опросу:

Раздел 6. «Ароматические углеводороды»

1. Ароматические углеводороды. Строение бензола. Ароматичность. Правило Хюккеля. Номенклатура и изомерия.

Основой названия ароматического углеводорода с небольшими заместителями является слово бен­зол. Атомы в ароматическом кольце нумеруют, на­чиная от старшего заместителя к младшему.

2. Промышленные методы получения бензола (ароматизация нефти): получение из алифатических углеводородов каталитической дегидроциклизацией, тримеризация ацетилена, каталитическое

дегидрирование циклогексана.

3. Ароматические углеводороды. Химические свойства: реакции электрофильного замещения.

Образование пи и сигма комплексов.

4. Галогениерование, нитрование, сульфирование аренов. Каталитическое алкилирование бензола по

Фриделю-Крафтсу.

5. Реакции окисления и восстановления аренов. Реакции в боковой цепи.

Окисление аренов. Само бензольное кольцо отличается необыкновенной устойчивостью к действию окислителей. В этом проявляется так называемый ароматический характер. Обычные окислительные реагенты: CrO₃, KMnO₄, H₂O₂, OsO₄, которые применяются при окислении алкенов, окислить бензол не могут. Конечно, в очень жестких условиях можно окислить и бензольное кольцо. Для этого требуется 450-500⁰C и наличие катализатора – пятиокиси ванадия. При окислении бензола кислородом воздуха в указанных условиях бензольное кольцо разрушается и получается малеиновый ангидрид

6. Мезомерный эффект ароматических углеводородов. Правила замещения в производных бензола. Электродонорные и электроноакцепторные заместители. Заместители Iрода и заместители II рода.

Заместители первого рода: направляют электрофильное замещение в орто и пара-положения и активируют реакцию – она протекает легче, чем с незамещѐнным бензолом.

Эти заместители являются электронодонорами (алкильные группы, OH, NH2, CH3O,)

Заместители второго рода: направляют электрофильное замещение в мета-положения и дезактивируют реакцию – она протекает труднее, чем с незамещѐнным бензолом.

Эти заместители являются электроноакцепторами (COOH, CHO, CONH2, SO3H, NO2)

Галогены. Направляют электрофильное замещение в орто и пара- положения и дезактивируют реакцию (F, Cl, Br, I).

Реакции замещения в производных бензола.Заместители в бензоль­ном кольце вызывают изменения в распределении пи-электронной плотно­сти. Это влияет на такие параметры реакции, как:

скорость реакции, т.е. на относительную реакционную способность соединения;

ориентацию замещения.

7. Отдельные наиболее важные представители аренов, физические свойства и их применение:

бензол, толуол, этилбензол, ксилол, пропилбензол, кумол, стирол и полистирол, нафталин, антрацен, фенантрен.