7.Производные хиназолина

8.Производные индола;

Индол

9. Производные имидазола

H

N

N

Имидазол

10. Производные пурина

Пурин

11. Производные акридина

12. Алкалоиды стероидной структуры

(гликоалкалоиды – гликозиды, у которых агликонами являются азотсодержащие стероидные соединения).

13.Алкалоиды дитерпеновой структуры

14.Алкалоиды неустановленного строения

Биогенетическая классификация

Протоалкалоиды

алкалоидов

Группа алифатических алкалоидов (№ 1). Они не содержат N-гетероцикла, их предшественниками являются аминокислоты.

Истинные алкалоиды

N-гетероциклические (группы №№ 2-11). Их предшественниками также являются аминокислоты.

Псевдоалкалоиды Стероидная и дитерпеновая группы (№№ 12-13). Атом азота этих соединений не аминокислотной природы, они образуются из мевалоновой кислоты по типу синтеза

Биогенез тропановых алкалоидов

Физико-химические свойства алкалоидов

Алкалоиды могут существовать в растворах в форме солей или оснований в зависимости от условий среды.

а) Алкалоиды-соли – кристаллические вещества, горькие на вкус, без запаха, растворимы в воде и этаноле и, за редким исключением, практически не растворимы или мало растворимы в органических растворителях.

б) Алкалоиды-основания – кристаллические соединения, бесцветные иногда слабо окрашенные, горькие на вкус, без запаха, растворимы в органических растворителях и, как правило, не растворимы или мало растворимы в воде.

в) Бескислородные алкалоиды – маслянистые жидкости с неприятным запахом, перегоняются с водяным паром.

Выделение алкалоидов из ЛРС

1. Выделение в виде солей включает экстракцию

сырья водой или спиртом, подкисленными 1-2% уксусной, лимонной или хлористоводородной кислотой (при нагревании).

2. Выделение в виде оснований. Если алкалоиды

представляют собой сильные основания или прочно связаны с сопутствующими соединениями, нужно использовать сильную щелочь (гидроксид натрия). Для выделения алкалоидов, с фенольными или спиртовыми гидроксилами, или имеющих в своем составе сложноэфирную группировку (атропин, кокаин) лучше использовать раствор аммиака.

Очистка от примесей

1.Распределительная хроматография

2.Прием смены растворителей

Органическое извлечение обрабатывают 1-5% раствором кислоты, при этом образующиеся соли алкалоидов переходят в водную фазу, а сопутстствующие гидрофобные вещества остаются в органической. Далее к водному извлечению добавляют щелочь (аммиак) и вновь образующиеся алкалоиды-основания либо выпадают в осадок, либо их можно экстрагировать органическим растворителем (хлороформом). В водной фазе остаются гидрофильные сопутствующие вещества. Органический растворитель отгоняют и получают сухой остаток, содержащий сумму алкалоидов-оснований.