Лекция № 8. Дифф. зачет БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Екатеринбург
2020
Вопрос 1.
Напишите структурные формулы α-кетоглутаровой, масляной, ацетоуксусной кислот; назовите их по систематической номенклатуре.
Покажите электронные эффекты в молекулах. Классифицируйте данные кислоты по нескольким признакам и укажите их биологическое значение. Расположите кислоты в порядке увеличения кислотных свойств, ответ объясните.
Напишите уравнение реакции взаимодействия α- кетоглутаровой кислоты с аспарагиновой кислотой in vivo, укажите условия, назовите продукты.
Напишите уравнение реакции декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты in vivo, укажите условия, назовите продукты. 
Вопрос 2. Вычислите величины изменения энтальпии,
энтропии, энергии Гиббса указанной реакции при Т = 298 К:
4НС1г + О2 г ↔ 2Н2Ог + 2С12 г
•Термодинамические характеристики веществ:
|
|
Ноf,298•, кДж/моль |
So298, Дж/моль·К |
|
НС1г |
-91,80 |
186,8 |
• |
О2 г |
0 |
205,04 |
|
|||
|
Н2Ог |
-241,82 |
188,72 |
|
С12 г |
0 |
222,9 |
•Возможна ли прямая реакция при этой температуре? При какой
температуре в системе будет наблюдаться равновесие?
Вопрос 3.
Буферные системы организма. Гидрокарбонатная буферная система. Буферная емкость как количественная характеристика буферного действия; факторы, от которых она зависит
Рассчитайте рН гидрокарбонатного буфера, состоящего из 0,2М Н2СО3 50 мл и 0,1М NaHCO3 –
100 мл. 6,35. Сравните Вк и Во. Покажите механизм буферного действия.
Классы биоорганических веществ:
-Карбоновые кислоты (лекция №2);
-ВЖК. Липиды (лекция №3)
-Аминокислоты. Белки (лекция №4)
-Углеводы. Моносахариды (лекция №5)
-Углеводы. Полисахариды (лекция №6)
-Нуклеиновые кислоты и их компоненты (лекция №7)
Общий алгоритм ответа на вопросы.
•1. Структурные формулы.
•2. Тривиальные названия.
•3. Систематические названия (если указано).
•4. Электронные эффекты и распределение электронов (если указано).
•5. Классифицирование.
•6. Особенности структуры и свойств (особые типы связей, хиральные центры, кислотность-основность, поведение в растворах) (если указано).
•7. Химические реакции с указанием условий их протекания.
•8. Биологическое и медицинское значение.
Вопрос по теме «Карбоновые кислоты»
1.Напишите структурные формулы масляной, β- гидроксимасляной, β-оксомасляной кислот; назовите их по систематической номенклатуре.
2.Покажите электронные эффекты в молекулах.
3.Классифицируйте данные кислоты по нескольким признакам и укажите их биологическое значение.
4.Расположите кислоты в порядке уменьшения кислотных свойств, ответ объясните с точки зрения протолитической теории.
5.Напишите уравнение реакции восстановления β-оксо-
масляной кислоты in vivo, назовите продукты.
4 |
3 |
2 |
|
|
1 O |
4 |
3 |
2 |
|
1 O |
|||||
CH |
|
CH |
|
CH |
2 |
|
C |
CH3 |
|
|
CH |
|
CH2 |
|
C |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|||||||||||||
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|||
Масляная кислота |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
Бутановая кислота
β - Гидроксимасляная кислота
3-Гидроксибутановая кислота
4 |
3 |
2 |
1 |
O |
|||||
|
|||||||||
CH3 |
|
C |
|
|
CH2 |
|
C |
OH |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||
β - Оксомасляная кислота
3-Оксобутановая кислота
Классификация
1. По числу карбоксильных групп
Монокарбоновые (одноосновные) – масляная, β-гидроксимасляная, β-оксомасляная.
2. По характеру углеводородного радикала
Ациклические насыщенные – масляная, β- гидроксимасляная, β-оксомасляная.
3. По природе дополнительной функциональной группы
Оксокислоты - β-оксомасляная (ацетоуксусная) Гидроксикислоты - β-гидроксимасляная
Факторы, влияющие на силу кислот:
1. Природа атома в кислотном центре; Наличие сопряжения в молекуле;
3. Характер радикала, связанного с кислотным центром.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
CH |
|
CH2 |
|
C |
CH |
|
CH |
|
CH |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
CH3 |
C |
|
|
CH2 C |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
2 |
2 |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Кислотность уменьшается
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
CH3 |
|
C |
|
|
CH2 |
|
C |
+ НАДН+Н+ |
CH3 |
|
|
CH |
|
CH2 |
|
C |
+ |
НАД+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||
β-гидроксимасляная кислота