- •Лекция № 8. Дифф. зачет БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
- •Вопрос 1.
- •Вопрос 2. Вычислите величины изменения энтальпии,
- •Вопрос 3.
- •Классы биоорганических веществ:
- •Общий алгоритм ответа на вопросы.
- •Вопрос по теме «Карбоновые кислоты»
- •Классификация
- •Факторы, влияющие на силу кислот:
- •Вопрос по теме «Аминокислоты. Белки»
- •Поведение глутаминовой кислоты в растворе с рН равной pI, 2, 7, 12
- •Вопрос по теме Липиды.
- •СТРУКТУРА БИОМЕМБРАН. МОДЕЛЬ СИНГЕРА
- •СТРУКТУРА БИОМЕМБРАНЫ.
Вопрос по теме «Аминокислоты. Белки»
1)Напишите структурные формулы тирозина, глутаминовой кислоты и лизина; назовите их по систематической номенклатуре.
2)Покажите электронные эффекты в молекулах.
3)Классифицируйте данные аминокислоты по нескольким признакам и укажите их биологическое значение.
4)Напишите уравнение образования трипептида: тир-глу- лиз, покажите все пептидные связи, назовите данный трипептид.
5)В каких формах будет существовать глутаминовая кислота
врастворе при рН равном pI, 2, 7, 12.
3' |
2' |
3 2 |
1 O |
O 5 |
4 |
|
3 |
|
2 |
|
1 O |
|||||||||||||||
|
4' |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
HO |
|
|
|
1' |
|
H2C |
|
|
CH |
C |
C |
|
CH2 |
CH |
|
|
CH |
|
|
C |
||||||
|
2 |
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
5' |
6' |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
Тирозин |
|
Глутаминовая кислота |
||||||||||||||||||
2-амино-3-(4'-гидроксифенил)- |
||||||||||||||||||||||||||
2-Аминопентандиовая |
к-та |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
пропановая к-та |
|
Кл.: заменимая, |
|
Кл.: заменимая, кислая, алифат. |
|||||||||
нейтральная, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
ароматическая |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
|
1 |
|||||
H2N |
|
CH2 |
CH2 |
CH2 |
|
CH2 |
|
CH |
|
C |
OH |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
||
|
|
|
Лизин |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
2,6-Диаминогексановая |
к-та |
|
|
Кл.: незаменимая, основная, алифатическая
Биологическое значение!
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
H2N CH C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|||||||||||||||||||||||
|
|
H |
|
N |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
N |
|
|
|
|
|
CH |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||||
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 4 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
+ 2 H20 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
H2N |
|
|
|
|
CH |
C |
N |
|
|
|
|
CH |
|
C |
|
|
|
N |
|
|
CH |
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 4 |
OH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
тирозилглутамиллизин |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
H2N |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
N |
|
|
CH |
|
|
COOH |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
начало цепи |
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
(CH2)4 |
конец цепи |
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH тирозилглутамиллизин
Поведение глутаминовой кислоты в растворе с рН равной pI, 2, 7, 12
Сильнокислая |
Слабокислая |
Нейтральная |
Щелочная среда |
среда |
среда |
среда |
рН=12 |
рН=2 |
рН=pI~3 |
рН~6-7 |
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
+ |
|
|
|
COO- |
|
- |
+ |
|
|
COO- |
+ОН- |
|
|
|
|
|
COO- |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
NH |
|
|
|
|
|
CH |
+Н+ |
NH |
|
|
|
|
CH |
+ОН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
NH3 |
|
CH |
|
H2N |
|
|
CH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
(CH2)2 |
|
|
|
|
|
|
(CH2)2-H2O |
|
|
|
|
-H2O |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(CH2)2 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(CH2)2 |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
COO- |
|
|
|
|
|
COO- |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
Катион |
|
Биполярный ион |
|
|
Анион |
|
Анион |
|||||||||||||||||||
|
|
|
q = +1 |
|
|
|
|
q = 0 |
|
|
|
|
q = -1 |
|
q = -2 |
Вопрос по теме Липиды.
•Составьте структурную формулу лецитина, содержащего остатки стеариновой и линолевой кислот.
•Определите место вещества в классификации липидов, укажите биологическое значение.
•Напишите уравнение реакции гидролиза данного вещества, укажите условия, продукты назовите.
•Перечислите основные компоненты клеточных мембран.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C17H35 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
C17H31 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
C |
|
O |
|
C |
|
H |
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
|
O |
|
P |
|
|
O |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
(CH3)3N |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
Классификация: омыляемый, сложный, фосфолипид, лецитин
Биологическое значение!
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
C17H35 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
OH |
|||||||||||||||
C17H31 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
C |
|
O |
|
C |
|
H |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
+ 5NaOH T HC |
|
|
|
OH |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
|
O |
|
P |
|
O |
водный |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|
OH |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
раствор |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
глицерин |
|||||||
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
(CH3)3N |
|
H2O |
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
C17H35COONa
стеарат натрия
C17H31COONa
+ линолеат натрия
Na3PO4
фосфат натрия
+
HO-CH2CH2-N(CH3)3
холин
СТРУКТУРА БИОМЕМБРАН. МОДЕЛЬ СИНГЕРА
Жидкомозаичная модель Сингера, 1972 г.
Главные компоненты мембран: фосфолипиды,
холестерин, мембранные белки, могущие нести углеводные олигосахаридные фрагменты.
Основа структуры биомембран – фосфолипидный бислой.
В бислой вставлены холестерин и белки (интегральные и периферические), выполняющие особые структурные, транспортные, рецепторные, регуляторные и каталитические функции.