Вопрос по теме Моносахариды.
1.Приведите структурные формулы D-маннозы, D-фруктозы, D-рибулозы, 2-дезокси-D-рибозы в виде проекций Фишера.
2.Приведите структурные формулы D-фруктозы и 2-дезокси-D-рибозы в виде проекций Хеуорса, назовите их.
3.Классифицируйте все эти вещества
и укажите биологическое значение. Напишите уравнения реакций:
4.образования маннаровой кислоты,
5.восстановления фруктозы.
Проекционные формулы Фишера
CHO
HO * H
HO * H
H * OH
H * OH
CH2OH
D-Манноза
альдогексоза
|
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|||||
|
|
|
|
|
O |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
* |
|
|
|
||||
HO |
|
H |
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
|
H |
|
* |
|
OH |
* |
||||
|
|
H |
* |
OH |
|||||
H |
|
* |
|
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
||||
CH2OH CH2OH
D-Фруктоза D-Рибулоза
кетогексоза кетопентоза
CHO
H H
H * OH
H * OH
CH2OH
2-дезокси- D-Рибоза
альдопентоза
N = 2n ,где n– число С*
Проекционные формулы Хеуорса
CH2OH |
|
|
CH2OH |
||
|
O |
|
|
||
* |
H |
H |
|
* |
|
OH |
|||||
|
|
|
|||
**
OH H
-D-фруктофураноза
|
CH2OH |
|
|
OH |
|||
|
|
|
O |
|
|
||
* |
H |
|
* |
||||
|
|
|
* |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
||||
дезокси-D-рибофураноза
цикло-оксо (кольчато-цепная) таутомерия
|
CH2OH |
|
|
|
|
||||
HO |
|
|
|
HO |
|
|
1 |
||
|
|
|
|
|
|||||
4 |
|
OH |
|
|
|||||
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
O |
H |
||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH-D-глюкофураноза
< 0,1%
|
CH2OH |
|
|
|
|
|||||
HO |
|
|
|
H |
|
O |
|
|||
O |
H |
|||||||||
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
4 |
|
|
|
|
|
1 |
||||
|
OH |
|
|
|||||||
|
|
|||||||||
OH-D-глюкофураноза
< 0,1%
O
C H
HOH
HO H
HOH
HOH CH2OH
D-глюкоза 0,02%
|
|
CH2OH |
|||||
4 |
|
|
|
O |
|
1 |
|
OH |
|
||||||
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
||
|
|
||||||
|
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
||||
-D-глюкопираноза 36%
CH2OHO OH
4 OH |
1 |
||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||
-D-глюкопираноза 64%
Уравнение реакции образования маннаровой кислоты:
O
C
H
HO H HO H
HOH
HOH
CH2OH
D-манноза
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
+ |
2HNO3(р) |
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
+ 2NO |
|
+ 2H2O |
|||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
||
|
|
|
D-маннаровая кислота |
||||||||||||
Уравнение реакции восстановления фруктозы:
|
CH2OH |
|
|||
|
C |
|
|
O |
Ni, t |
|
|||||
|
|||||
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|||
2H OH + 2H2 
H OH
CH2OH
D-фруктоза
CH2OH
HOH
HO H
HOH
HOH CH2OH
D-глюцит
|
|
|
|
|
CH2OH |
||
|
HO |
|
|
H |
|||
|
|
|
|||||
+ |
HO |
|
|
|
H |
||
|
|
|
|||||
H |
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||
|
H |
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
CH2OH |
||
D-маннит
Вопрос по теме «Полисахариды»
1.Приведите классификацию ди- и полисахаридов и определите классификационную группу перечисленных углеводов: гепарин, мальтоза, сахароза, целлюлоза, лактоза.
2.Укажите все возможные типы гликозидных связей в каждой молекуле.
3.Составьте структурную формулу вещества, содержащего α-(1→2)-гликозидную связь.
4.Укажите биологическое значение этого вещества.
5.Напишите уравнение гидролиза, укажите условия, назовите продукты.
дисахариды 
восстанавливающие,
редуцирующие
Вступают в ОВР с Ag2O (NH3ж), С Cu(OH)2 при нагревании, т.к.
в растворе могут переходить в альдегидную форму за счет наличия свободного гликозидного гидроксила
невосстанавливающие,
нередуцирующие
Не вступают в ОВР с Ag2O (NH3ж), С Cu(OH)2 при нагревании, т.к.
в растворе не могут переходить в альдегидную форму из-за отсутствия свободного гликозидного гидроксила
Мальтоза, тип гл. связи α(1→4) |
Сахароза, |
Лактоза, тип гл. связи β(1→4)- |
тип гл. связи α(1→2)- |
ПОЛИСАХАРИДЫ
|
|
гетерополисахариды |
|
гомополисахариды |
|||
|
|
|
|
состоят из одинаковых |
состоят из разных |
||
моносахаридов |
моносахаридов |
||
целлюлоза |
гепарин |
||
тип гл. связи β(1→4)- |
|||
|
|||
1.Тип гл. связи внутри дисахаридного фрагмента β(1→4)
2.Тип гл. связи между дисахаридными фрагментами
a(1→4)
Структурная формула вещества, содержащего α-(1→2)-гликозидную связь
CH2OHO
4 OH |
1 |
HO
HO O 6CH2OHO
5 HO 2
CH1 2OH OH
сахароза
Биологическое значение!