- •Аминокислоты, входящие в состав белков
- •1. Классификация по полярности радикала R
- •R – полярный неионогенный радикал
- •R – полярный катионогенный радикал
- •R – полярный анионогенный радикал
- •Классификация по химическому строению
- •Гетероциклические
- •Серосодержащие
- •2. Стереоизомерия
- •3.Кислотно-основные свойства
- •4. Биологически важные реакции аминокислот
- •Дезаминирование
- •-неокислительное дезаминирование
- •Восстановительное аминирование
- •HOOC
- •Трансаминирование
- •Пептиды и белки
- •Первичная структура пептидов
- •Определение аминокислотного состава
- •Определение аминокислотной последовательности
- •Метод Эдмана
- •Частичный гидролиз пептидов
- •Синтез пептидов
- •Метод активации и защиты функциональных групп
- •Синтез дипептида глицилаланина
- •Твердофазный синтез пептидов
- •Пространственная структура пептидов и белков
- •• Cтроение пептидной группы
- •Вторичная структура пептидов и белков
- •• -Складчатая структура
- •Третичная структура пептидов и белков
- •• Ионные связи (солевые мостики)
- •• Дисульфидные связи
- •• Гидрофобные взаимодействия
- •• Структура коллагена
- •Суперспираль
- •Третичная структура пептидов и белков
- •Четвертичная структура
- •Денатурация белков
- •Трансаминирование
- •Трансаминирование
- •1. Первичная структура пептидов 1.1. Определение аминокислотной последовательности 1.2. Синтез пептидов
-неокислительное дезаминирование
асп артаза |
HOOC |
|
|
H |
+ NH3 |
||||||||
HOOC |
|
CH2 |
|
CH |
|
COOH |
|
|
C |
|
C |
||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
асп арагин о вая |
|
ô óì àðî âàÿ |
|
Восстановительное аминирование
R |
|
C |
|
COOH + NH3 |
- H2O |
R |
|
C |
|
COOH |
||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|||||||||||
|
|
O |
|
|
|
|||||||||
кето кисло та |
|
им ин о кисло та |
Í ÀÄÍ , Í |
+ |
R |
|
CH |
|
COOH |
|
|
|
|
|
||||
- Í ÀÄ+ |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
ам ин о кисло та
HOOC |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
C |
|
COOH |
+ NH3 |
Í ÀÄÍ , Í + |
||
|
|
|
|
- Í ÀÄ+ |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
кето глутаро вая
HOOC CH2 CH2 CH COOH + H2O NH2
глутам ин о вая
Трансаминирование
тран сам ин аза + + п иридо ксальф о сф ат
R |
|
CH |
|
COOH + |
R |
/ |
C |
|
COOH |
|||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||||||
NH2 |
|
|
|
|
||||||||
ам ин о кисло та |
кето кисло та |
R |
|
C |
|
COOH |
+ R |
/ |
CH |
|
COOH |
||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||||||||||||
|
|
O |
|
|
|
||||||||
кето кисло та |
ам ин о кисло та |
CH3 |
|
CH |
|
COOH + |
HOOC |
|
CH2 |
|
|
C |
|
COOH |
||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||
NH2 |
|
|
||||||||||||
àëàí èí |
|
щ авелево уксусн ая |
CH3 |
|
C |
|
COOH |
+ HOOC |
|
CH2 |
|
CH |
|
COOH |
|||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
NH2 |
|||||||
п иро вин о градн ая |
асп арагин о вая |
Пептиды и белки
Первичная структура пептидов
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH + H |
|
NH |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
OH + ... + H |
|
|
NH |
|
CH |
|
C |
||||
H N |
|
CH |
|
C |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
R |
|
Rn |
|
||||||||||||||||||||
1 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- H2O
N-êî í åö H2N |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
O |
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
CH |
|
|
|
C |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
C |
|
NH |
|
|
|
CH |
|
C |
C-êî í åö |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Rn |
|
|
п еп тидн ы е связи
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N CH C |
|
|
NH |
|
CH C NH |
|
CH |
|
C |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
CH(CH3)2 |
|
|
|
|
|
||||||||||||
CH3 |
|
CH2OH |
|
àëàí èëвалилсерин
Ala - Val - Ser
Определение аминокислотного состава
|
H O, H+, t0 |
|
òðèï åï òèä |
2 |
Ala + Val + Phe |
|
Аминокислотные последовательности
Ala-Val-Phe Ala-Phe-Val
Val-Ala-Phe Val-Phe-Ala
Phe-Val-Ala Phe-Ala-Val
Число изомерных пептидов, содержащих n разных аминокислот равно
n!=1.2.3.....n
Определение аминокислотной последовательности
Определение N-концевых аминокислотМетод Сенгера
|
|
|
|
O |
|
O N |
F |
+ H2N CH C |
NH CH |
||
2 |
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
R1 |
|
R2 |
|
|
|
|
|
|
|
ÄÍ ÔÁ |
|
|
|
- HF |
|
|
|
O |
|
O |
O2N |
HN |
CH C |
NH |
CH C |
|
|
NO2 |
R1 |
|
R2 |
|
|
|
|
|
|
H O, H+, t |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
O |
|
O2N |
|
HN |
CH |
C OH |
|
|
|
NO2 |
R1 |
|
O
O
C |
|
NH |
|
CH |
|
C |
OH |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Rn |
|
O
NH |
|
CH |
|
C |
OH |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
Rn |
|
+ см есь ам ин о кисло т
ДН Ф-п ро изво дн о е N-ко н цево й ам ин о кисло ты