10. Моносахариды

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»

Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации

Кафедра ХИМИИ

Методические указания для студентов 1 курса

специальности Лечебное дело, Педиатрия

к лабораторному занятию по дисциплине Основы биоорганической химии

Тема: МОНОСАХАРИДЫ

Цель занятия: Сформировать знания принципов стереохимического строения, цикло- оксо- таутомерии, биологически важных свойств моносахаридов, а также приобрести навыки проведения реакций на обнаружение глюкозы и фруктозы в биологических жидкостях.

Задачи:

- изучить строение и основные строения моносахаридов, необходимых для понимания их биологической роли

- с помощью пробы Троммера ознакомиться с методами обнаружения глюкозы в моче

Студент должен знать:

1. До изучения темы:

- энантиомеры, диастереомеры

- относительная конфигурация, D- и L- стереохимические ряды

- механизм реакции нуклеофильного присоединения в карбонильных соединениях

- строение и свойства полуацетали и ацеталей

- окисление и восстановление спиртов, альдегидов и кетонов

2. После изучения темы:

- классификацию моносахаридов:

а) по характеру карбонильной группы

б) по длине углеводородной цепи

- стереоизомерию моносахаридов, D- и L- стереоизомеры

- открытые и циклические формы моносахаридов

- химические свойства и биологическая роль моносахаридов и их производных.

Студент должен уметь:

- на основе химического строения и специфических химических свойств моносахаридов объяснять их биологическую роль в метаболических процессах в организме.

Содержание занятия:

1. Вводный контроль. Проверяется исходный уровень знаний студентов в виде тестовых заданий.

Комплект тестовых заданий для проверочной работы по теме занятия содержит 20 билетов по 5 вопросов.

2. Беседа по теме занятия.

1. Классификация моносахаридов:

а) по характеру карбонильной группы;

б) по длине углеродной цепи.

2. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L- стереоизомеры.

3. Открытые и циклические формы моносахаридов. - и - аномеры. Проекционные формулы Фишера и циклические формулы Хеуорса. Цикло- оксо- таутомерия. Мутаротация.

4. Строение и биологическая роль производных моносахаридов (дезокси-, аминопроизводные, аскорбиновая кислота).

5. Химические свойства:

а) образование гликозидов;

б) алкилирование и ацилирование;

в) окисление и восстановление.

3. Практическая работа.

1) Сделать практическую работу - разобрать обучающие задачи

2) Сделать лабораторную работу «Моносахариды»

Цель работы: научиться определять глюкозу и фруктозу в растворе при помощи качественных реакций

3) Методика проведения работы:

1. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.

2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде.

Эта реакция носит название пробы Троммера и используется для обнаружения глюкозы в моче.

3. Реакция Селиванова на фруктозу.

4) Сделать выводы, написать отчет по лабораторной работе.

4. Ситуационные задачи для разбора на занятии

Выполнение САРС по методическому руководству для аудиторной работы студентов

Рекомендуемая литература:

основная:

1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия.- М.-2005

2. Биоорганическая хи­мия. Методи­ческое руково­дство для са­мо­стоятельной и ау­диторной ра­боты студентов / Орлова О.Ю., Куклина С.А., Власова Л.В. - Киров, КГМА,2009

дополнительная:

1. Биоорганическая химия. Иллюст­ративно-спра­вочное пособие для самостоя­тельной подго­товки студентов / Власова Л.В. - Киров, КГМА,2009

2. Тестовые зада­ния по курсу биоорганической химии. Руково­дство для само­стоятельной подготовки сту­дентов / Орлова О.Ю. Кук­лина С.А. - Киров, КГМА,2009

Методические указания подготовлены:__________________________________________

(должность, фамилия, подпись)

Методические указания утверждены на заседании кафедры №___ от «______________» .

Зав. кафедрой:___________________________________(подпись, расшифровка подписи)